Фердинанд находился неподалеку, в Ла-Корунье. Энрике и Дю Геклен решили перенести войну в Португалию, куда они вторглись в конце июля, переправившись через Минью севернее города Туй. В середине августа они осадили Брагу. Затем была предпринята попытка переговоров через бретонца, живущего в Португалии. Отношения между северо-западом Пиренейского полуострова и Бретанью в то время были тесными. Многие испанцы жили в бретонских портах, а бретонцы в Испании. Дю Геклен не был разочарован тем, что нашел там своих соотечественников, и они были рады оказать услугу прославленному воину. Однако переговоры сорвались, и испано-бретонцы продвинулись до Гимараэша, после чего в сентябре экспедиция была прекращена. Энрике не мог позволить себе углубляться в Португалию, пока контроль над Кастилией был еще очень хрупким. Поднявшись вверх по долине реки Дуеро, он поселился в Торо, где в ноябре созвал представителей королевства — кортесы.
В течение зимы 1369–1370 годов и весны 1370 года Дю Геклен путешествовал по Кастилии, обеспечивая господство Энрике II и участвуя в турнирах. Во время одного из них, в Овьедо, он, как говорят, был побежден местным рыцарем Вальдесом. В качестве награды Вальдес получил разрешение восстановить свой замок, расположенный в нескольких километрах от Овьедо, который Энрике ранее приказал разрушить, потому что когда-то был там заключен. Дю Геклен также воспользовался этими несколькими месяцами отдыха для штурма своего города Сории.
В Париже, однако, стали проявлять нетерпение. Карл V отправлял письмо за письмом своему камергеру, призывая его вернуться как можно скорее, чтобы помочь герцогу Анжуйскому, который сражался с англичанами в Аквитании. Ответ Бертрана был всегда один и тот же: он нужен Энрике II, дела в Кастилии еще не закончены, и он должен был убедиться, что кастильские корабли отправлены во Францию. В действительности, в Кастилии он занимал очень хорошее положение, осуществляя командование в качестве коннетабля, тогда как во Франции он снова стал бы подчиненным, обязанным подчиняться или сотрудничать с крупными вельможами, некоторые из которых не скрывали своего презрения к его незнатному происхождению. Здесь же он был знаменитым иностранцем, который был тем, кем он сам себя сделал — коннетаблем короля. Никого не волновало, что он родом из маленького поместья в Верхней Бретани, что он годами вел жизнь странствующего рыцаря с потрепанным снаряжением. Во Франции он всем был обязан своим покровителям, особенно брату короля, который подняли его с самых низов; здесь же король сам был обязан ему всем, так что выбор был очевиден. У него были почести, титулы, официальная любовница, фрейлина королевы и два маленьких сына. Там же, под серым небом в болотах Мон-Сен-Мишель, у него было несколько жалких сеньорий и бесплодная старая жена, погрязшая в кабалистических гримуарах. Более того, несколько его сподвижников так же пустили корни в Испании: Бег де Вильенс и его сын, Рено де Лимузен, Арно де Сольерс и многие другие взяли себе испанских жен и осели на новом месте. Родной брат Бертрана, Оливье, который сражался в графстве Фуа, тоже скоро приехал, чтобы сделать там карьеру. Испания Энрике II привлекала этих рыцарей с севера.
Согласно Кювелье, Карл V отправил не менее пяти посланников подряд, чтобы попросить Дю Геклена вернуться. Не исключено, что он обещал ему должность коннетабля Франции, чтобы побудить Бертрана снова пересечь Пиренеи. Это показывает, какое значение придавал король его услугам. Жан де Берге, Франсуа де Перильос, Жан де Райе, Ивон де Керанбарс, Арнуль д'Одрегем по очереди приезжали, чтобы попытаться убедить бретонца. По словам Кювелье, ответ, который он дал последнему из них, хорошо выражает его душевное состояние:
Другими словами, из двух моих господ Энрике (моя рубашка) ближе к моим личным интересам (землям, которые он мне подарил), чем Карл (его рубашка). Однако Дю Геклен понимал, что не может затягивать свое пребывание в Кастилии, не вызывая подозрений и недовольства короля Франции. В начале лета 1370 года Энрике уже не нуждался в нем. Арагонский король сделал предложение о мире, и Кастилия полностью была покорена. У Бертрана больше не было веских причин оставаться. Более того, такое внимание короля Франции к его персоне льстило его самолюбию: он был незаменим, в его распоряжении была целая армия, все хотели его возвращения, герцоги и принцы с нетерпением ждали этого, и наконец старый коннетабль Франции Робер де Фьенн, известный как Моро де Фьенн, которому было уже за шестьдесят, заговорил об отставке и предложил Бертрану стать его преемником.