Через Сен-Матье и Морле он прибыл в Трегор. Далее в Ланньон, Ла Рош-Дерьен, Трегье, где его присутствие документально засвидетельствовано 11 июля актом, предписывающим отправить двадцать латников для захвата замка Уэлькоут. Это решение также предполагает, что другие отряды без особого труда покоряли внутренние районы, в то время как Бертран прочесывал побережье. Плоэрмель и Жосселин были поочередно заняты.
Из Трегье Дю Геклен перешел в Пентьевр, где ему не пришлось ожидать сопротивления. 12 июля он был у Монконтура, а оттуда продвинулся к Сен-Мало, откуда граф Солсбери предпочел уйти со всем своим флотом обратно в Англию, прежде чем отправиться к Бресту, куда он прибыл 4 августа, тем самым спасая Ноллиса от капитуляции. Поэтому коннетабль без труда вошел в Сен-Мало и там, вероятно 14 июля, подготовил небольшой отряд для нападения на остров Джерси.
Этот эпизод иногда вызывал сомнения, но теперь английские документы позволяют установить это с уверенностью. Дю Геклен действительно ездил в Джерси. Что означает эта экспедиция? С XI века Нормандские острова представляли постоянную опасность для бретонской и нормандской торговли. Нередко джерсийцы перехватывали корабли из Сен-Мало и Гранвиля и совершали нападения на побережье вплоть до Бреста. Во время войны острова Джерси и Гернси становились английскими форпостами. С начала Столетней войны уже было предпринято несколько попыток захватить эти острова: в 1334 году французы захватили Гернси, Сарк и Олдерни, которые были вновь взяты англичанами в 1346 году. Весной 1372 года валлиец Оуэн разорил Гернси, но потерпел поражение перед Шато-Корнетом, главной крепостью острова. Таким образом, захват этого небольшого архипелага в XIV веке стал логическим продолжением восстановления королевства.
В свою очередь, Дю Геклен атаковал его. Кабаре д'Орвиль — единственный хронист, упоминающий об этой экспедиции, но его слова подтверждаются многочисленными официальными английскими документами: счетами сборщиков налогов и хранителей островов, письмом Эдуарда III от 1374 года, в котором король жалуется на опустошения, совершенные коннетаблем, и письмом его преемника Ричарда II, который дарует королевское помилование Жану де Сен-Мартену, обвиненному в передаче замка Монт-Оргёй Дю Геклену.
Местный гарнизон был не в состоянии оказать сопротивление: в нем было двадцать латников и двадцать лучников, а в Гернси — около тридцати. Население было разделено на сторонников английского и сторонников французского языка. Бертран захватил замок, сжег и разграбил его, взял выкуп с жителей жителей и ушел. Его визит оставил у жителей острова очень плохие воспоминания. В своем письме от 1376 года Эдуард III заявляет: "Мы точно слышали, что Бертран де Геклен, граф Лонгвилль, жестоко разорил жителей и сеньоров нашего острова Джерси…", и далее говорит о применении к ним пыток и жестоких убийств, совершенных коннетаблем.
Вернувшись в Сен-Мало 26 июля, Дю Геклен снова отправился в путь, так как в герцогстве все еще находились английские отряды. 28 июля числа он был в Ренне и начал второе турне по Бретани. По дороге осадил Бешерель, оставив там Луи де Сансера и Мутона де Бленвиля, которые в итоге заключили соглашение с гарнизоном: если до Дня всех святых 1374 года не придет помощь, он сдастся, что и произошло. К югу от Ренна находился еще один опорный пункт англичан: Дерваль. Дю Геклен также оставил отряд осаждать его а сам продолжил свой путь. Дерваль принадлежал Роберту Ноллису, который был очень привязан к своей собственности, и никакая осада не смогла заставить гарнизон капитулировать. Затем, через Редон и Геранд, коннетабль снова отправился в Брест, где Ноллис обещал сдаться, если не получит подкрепления до 6 августа. Почти невозможно восстановить точный порядок перемещений Дю Геклена летом 1373 года между Брестом, Дервалем, Нантом и Герандом. Фруассар говорит, что осада Бреста была очень плотной.
Флот графа Солсбери прибыл в Брест 4 августа. По условиям соглашения, подписанного 6 июля, англичане потребовали от французов освободить заложников, которые гарантировали это соглашение; но соглашение также предусматривало, что английское подкрепление должно быть достаточным для борьбы с осаждающими. Поэтому была предпринята попытка договориться о месте сражения через герольда. Однако требования обеих сторон были таковы, что битва при Бресте не состоялась: Солсбери, например, хотел, чтобы Дю Геклен одолжил ему лошадей для битвы, поскольку у него их не было. Коннетабль решил, что это не "разумная просьба": рыцарские требования тоже имели свои пределы. В конце концов, каждый пришел к выводу, что другой не хочет сражаться, и они расстались. Солсбери снабдил замок Бреста продовольствием и артиллерией, что могло продлить осаду на неопределенный срок. Кроме того, "в тот первый день, примерно через час после того, как англичане ушли из города и вернулись на свои корабли, бретонцы и французы также покинули место осады взяв с собой заложников из Бреста. Таким образом, сражение не состоялось, и коннетабль со своими людьми пришел в Дерваль".