Сам герцог Ланкастер во главе сильной армии высадился возле этого города, который он пытался взять штурмом. Карл V не мог позволить англичанам захватить его, что позволило бы им угрожать и Бретани, и Нормандии. Поэтому он послал туда Дю Геклена и его соратников, Клиссона, Лаваля, Рогана, Рошфора, Ре, Леона, маршалов Бленвиля и Сансера.
Снятие осады с города было очень деликатной операцией. Сен-Мало находился на скалистом островке, который был связан с материком только затопляемым песчаным перешейком на востоке. С севера и запада город окружало море, усеянное многочисленными скалами и рифами. К югу и юго-востоку находилась большая хорошо защищенная бухта Мер-Бонн, которая служила портом. Дважды в день, во время отлива, перешеек пересыхал, за исключением тонкой протоки, которая пересекала его по середине. Тогда по нему можно было пройти, ступая по мокрому песку и грязи. Поэтому он являлся единственным возможным местом с которого можно было атаковать город.
Ланкастер расположил свою армию в конце этого перешейка, в приходе Параме. У него с собой было четыреста пушек, говорит Фруассар. Если эта цифра верна, то речь может идти только об орудиях очень малого калибра, эффективность которых была весьма ограничена из-за отсутствия места для их размещения. Каждый день время штурма должно было соответствовать графику приливов и отливов, потому что пляжи вокруг скалы полностью покрывались морской водой во время прилива: поэтому боевые действия были ограничены двумя разами по три-четыре часа каждый день. Подкопаться под стены было очень сложно: гранитная порода, на которой они покоились была неприступна. Гарнизон города возглавлял Гийом Пико де Морфуа, который был полон решимости сопротивляться.
Дю Геклен прибыл в конце августа или в начале сентября, в период приливов и отливов великого равноденствия, и обосновался к югу от бухты Мер-Бонн, в Сен-Серване и на скале Алет, которая возвышалась над входом в бухту. От армии Ланкастера его отделяла бухта и простирающаяся за ней болотистая местность. Целью Бертрана было отвлечь внимание англичан на себя, чтобы освободить город. Поэтому каждый день, во время отлива, его войска двигались через бухту к берегу протоки; англичане выходили навстречу, но никто не хотел первым переправляться, боясь быть отрезанным от своих надвигающимся приливом. Таким образом, Ланкастер не мог посвятить себя штурму города, в осаду которого и так было вложено много средства. Борьба с Дю Гекленом и приливом была слишком тяжела для него. После трех месяцев этой канители, отчаявшись взять город, он отплыл обратно в Англию.
Осада город-порта сухопутной армией — дело непростое. После герцога Ланкастера Дю Геклену предстояло испытать это на себе при Шербуре. "А Шербур — один из самых сильных замков в мире", — говорит Фруассар. До тех пор, пока город не был блокирован с моря, он был практически неприступен. Дю Геклен прибыл туда в конце ноября или в начале декабря с небольшим отрядом, насчитывающим около 300 копий. Расположившись в Валонье, он не мог блокировать сухопутные коммуникации города; граф Арундел, командовавший англичанами, и Жан Кок, возглавлявший наваррцев, выходили из города через лес, когда хотели, вступить в стычки с французами. Именно во время одной из таких стычек брат коннетабля, Оливье Дю Геклен, был взят в плен Жаном Коком. Он был освобожден только после смерти Бертрана.
Это событие должно было произойти до прибытия коннетабля на осаду Шербура, примерно в начале октября, потому что письма Ричарда II, назначающие комиссию для урегулирования спора между Арунделом и Жаном Коком по поводу распределения выкупа за Оливье, который Фруассар оценивает в 40.00 ливров, датированы 20 октября 1378 года. Похоже, что коннетабль не принимал особого участия в выплате выкупа за брата, которая все еще не была завершена 10 сентября 1380 года.
Поэтому осада Шербура началась в очень плохих условиях. Дю Геклену пришлось отказаться от нее в декабре. Он был в ярости на королевских финансистов, которые не позволяли ему располагать достаточными средствами, и в особенности на главного из них, Жана Ле Мерсье. Согласно Chronique des quatre premiers Valois (Хронике первых четырех Валуа), он позволил своему гневу вырваться наружу против этих "надменных чучел", которых он все больше ненавидел. Собрав начальников вспомогательных служб, то есть руководителей налоговой администрации, он заметил отсутствие Ле Мерсье; когда ему объяснили, что Ле Мерсье находится с дамами, Бертран взорвался и назвал его "одиозным парнем, предателем и вором у короля, и сказал, что по его вине осада была сорвана". Назвать человека "вором" был особенно сильным оскорбление в то время. Ле Мерсье, которому сообщили об этом, не очень-то обрадовался… Неприязнь между коннетаблем и советниками короля, "мармузетами", достигла критической точки. И это накануне самого серьезного кризиса, с которым Дю Геклену пришлось столкнуться за свою карьеру.