Вопреки несовершенству своей фортепианной техники, Дюк к семнадцати годам стал полноправным членом негритянского общества, участвуя в танцах и вечеринках, по возможности музицируя и посещая кабаре, такие, как «Пудл Дог», «Джек'с» на Седьмой улице, «Миссис Дайерс'» на улице Р, где бывала вся «золотая молодежь», и «Оттауэй Хаус». Большинство этих заведений находилось в юго-западной части города, которая среди приятелей Дюка слыла злачным местом. Он унаследовал от обожаемого им отца светскую манеру поведения и стиля одежды, а также витиеватость речи и следовал этим привычкам до конца жизни. В какой-то момент он получил и свое прозвище. Происхождение его сам Дюк объяснял по-разному. Но, принимая во внимание его царственный вид и привычку держаться с большим достоинством, нетрудно понять, что такое прозвище не вызывало недоумения у его школьных друзей. Под именем Дюк он станет известен всему миру. И люди, окружавшие его, музыканты например, обычно называли его именно так, хотя домашние предпочитали имя Эдвард. Некоторые из оркестрантов, долго проработавших с ним, давали ему и другие прозвища. Кути Уильямс именовал его «Дампи» «Кубышка, Толстяк (англ.)». (Дюк в 20 — 30-е годы был склонен к полноте), другие — «Пиано Ред» или «Сэндхед» «Рыжий (англ.)». (по оттенку шевелюры, полученному в результате применения средства для выпрямления волос). Но прозвище «Дюк» подходило ему больше всего и поэтому пристало накрепко.
Настал момент, когда некоторые из старших друзей-пианистов стали доверять шестнадцатилетнему Дюку заменять их в тех случаях, когда сами они не могли или не хотели выступать. Он, по собственному признанию, еще не обладал для этого достаточной квалификацией, но был самоуверен и умело выходил из положения. «Я знал всего три или четыре пьесы, но играл их то медленно, то быстро, то в среднем темпе». Он рассказывал, как впервые получил за свой труд семьдесят пять центов и бросился домой, где разбудил всех и сообщил радостную весть.
В те же годы он начал подрабатывать на карманные расходы, выполняя самые различные поручения. Он служил посыльным, газировщиком, а во время войны курьером в министерстве морского флота. Кроме того, он изучал в школе дизайн, и не без успеха. Пожалуй, в тот период в нем и обнаружились большие способности к рисованию и черчению, а не к музыке. Это позволяло ему подрабатывать изготовлением вывесок, а иногда и задников для театра «Хауард». Его интерес к живописи не пропал даром, так как одной из самых сильных сторон композиторской деятельности Эллингтона стало тонкое чувство музыкального колорита. Первые отзывы критиков о творчестве Дюка касались именно его «звуковой палитры».
Восстановление деталей начальных этапов музыкальной карьеры Эллингтона чрезвычайно затруднительно. Десятки интервью, данных им в течение жизни, резко противоречат одно другому. Но во всех упоминается Дом истинных реформаторов — молитвенный дом в северо-западной части города. Незадолго до окончания школы Дюк стал посещать этот Дом, где в комнате № 10 проходили музыкальные репетиции школьников его возраста. Центр группы составляли братья Миллеры. Их отец преподавал музыку в школе Армстронга, и они получили благодаря ему некоторую музыкальную подготовку. Билл играл на саксофоне и гитаре, Феликс — на саксофоне и ударных, Бротер, по прозвищу «Дьявол», — на ударных. В коллектив входили также Уильям Эскоффери, гитара; Ллойд Стюарт, ударные; Стерлинг Конауэй, банджо; Тед Никерсон, тромбон, и еще несколько человек. Эта группа сложилась в ансамбль, ядром которого стали братья Миллеры, а одним из членов — Дюк. Нет никаких оснований считать Дюка лидером. Наиболее сильным в музыкальном отношении кажется Билл Миллер, но решения, по-видимому, принимались сообща. Состав ансамбля менялся от выступления к выступлению, что определялось текущими возможностями и занятостью участников.
Мы также не имеем точных данных о том, какую музыку исполняли подростки, но можно с уверенностью предположить, что это был не джаз, поскольку с новым стилем они познакомились лишь после шумного успеха записей оркестра «Original Dixieland Jazz Band» в 1917 году. Почти наверняка в их репертуар входили популярные мелодии, часто синкопированные в манере регтайма, которые исполнялись на танцевальных вечерах одним или двумя духовыми инструментами, тут же гармонизованные, в сопровождении ритм-группы. Музыканты поочередно солировали, в основном придерживаясь мелодии и почти не импровизируя. Это была кое-как сляпанная, сварганенная на скорую руку музыка.
Тогда Дюк вовсе не собирался посвятить себя музыке. Ему просто нравилась веселая жизнь, множество девушек вокруг и возможность тратить деньги в свое удовольствие. В год окончания школы он стал победителем конкурса на лучший плакат, который проводился Национальной ассоциацией содействия прогрессу цветного населения, и получил стипендию в Праттовский институт искусств в Нью-Йорке — авторитетное художественное учебное заведение с художественно-промышленным уклоном. Насколько серьезно Дюк отнесся к успеху, неизвестно. Но жизнь распорядилась по-своему. Во-первых, ему не удалось в срок, в 1917 году, закончить школу. По одному из свидетельств, он «выполнил программу лишь по французскому языку». (Спустя много лет школа наградила его почетным дипломом.) Во-вторых, примерно в это же время, в 1917 году, у Дюка появилась девушка — Эдна Томпсон, соседка и одноклассница. Эдна родилась в доме на площади Уорд-плэйс, как раз через улицу от дома, где Эллингтон провел первые годы жизни. Эдна утверждала, что они с детства вместе играли, а потом учились в одном классе, хотя, по словам Мерсера, его мать окончила школу Данбара, программа которой отличалась большей академичностью в сравнении с курсом в школе Армстронга. Эдна уверяет, что она помогала Дюку освоить нотную грамоту, когда они оба учились в выпускном классе, и что они полюбили друг друга. Так или иначе, но летом 1918 года Эдна забеременела. Бракосочетание состоялось 2 июля 1918 года, a 11 марта 1919 года родился их сын — Мерсер.
У Дюка появилась семья, которую нужно было обеспечивать. Вместе с Юэллом Конауэем, братом банджоиста Стерлинга Конауэя, они открыли небольшое дело по изготовлению вывесок, рисуя афиши для танцевальных вечеров и выполняя другие заказы. Дюк также продолжал выступать, используя для этого любую возможность. Однажды его знакомый, пианист Луис Томас, предложил ему одноразовую работу. Предстояло играть на самом обыкновенном вечере, создавая музыкальный фон для общения гостей. Дюк должен был запросить за работу сто долларов, десять взять себе, а остальное принести Томасу. Сумма поразила Эллингтона. Он знал, что посреднические организации, занимающиеся ангажированием оркестра, контора Мейера Дэвиса например, публикуют огромные рекламные объявления в телефонной книге. На следующее утро, как он далее неизменно уверял, Дюк поместил точно такое же объявление для себя и таким образом получил возможность работать без перерывов, нередко отправляя на выступления по нескольку ансамблей за вечер.
Для молодого человека его возраста он начал зарабатывать вполне прилично, снял дом № 2728 по Шерман-авеню, куда и перебралось его небольшое семейство, купил машину. В 1919 году Эдна снова забеременела. К сожалению, второй ребенок умер вскоре после рождения. «Слишком короткий перерыв между родами, — объясняла Эдна. — Мы были очень молоды. Совсем дети. Мерсер казался нам обоим игрушкой». Учитывая все обстоятельства, Дюк вряд ли мог воспользоваться присужденной ему праттовской стипендией.
Но существовали и более серьезные мотивы, объясняющие выбор Эллингтона. Для умных и одаренных негров доступ к большинству профессий был заказан. Один из немногих путей к деньгам и славе шел через шоу-бизнес, и в частности через музыку. Позже я намерен более детально рассмотреть развитие негритянского шоу-бизнеса. Пока же замечу только, что танцевальный бум породил небывалый спрос на музыкантов. Потребность оказалась столь острой, что любой из тех, кто хоть чуть-чуть владел инструментом, мог рассчитывать на работу. Бойд Беннет, активно выступавший в те годы, рассказывал: «Грамотных музыкантов не хватало, поэтому брали многих, игравших только по слуху». Их не воспринимали всерьез как профессиональных артистов. На них смотрели, скорее, как на обслугу, вроде официантов в ресторанах и барах. Негры на такие роли вполне годились. И в течение некоторого времени танцевальная музыка оставалась практически негритянским поприщем, точно так же, как обслуживание пульмановских вагонов. Том Уэйли, бывший переписчиком нот у Эллингтона, говорил: «Да, знаете ли, до первой мировой войны музыкантами работали только негры. Белые не имели никаких шансов». К 1919 году поток белых музыкантов устремился в эту сферу, но спрос на негров все еще сохранялся, а порой им даже отдавалось предпочтение. Ведущим танцевальным оркестром в Нью-Йорке во времена, когда Дюк учился в школе, был негритянский оркестр под управлением Джеймса Риза Юроупа. Другие черные бэнд-лидеры, как, например, Тим Бримн, Уилл Водери и Форд Дэбни, постоянно играли в танцзалах и театрах.