В школе Билли пользовался популярностью. Он участвовал в школьных театральных постановках. Успех среди сверстников подвигнул его после окончания школы написать ревю «Фантастический ритм» и поставить его вместе с приятелями. Два музыкальных номера из этого шоу, «My Little Brown Book» и «Something to Live For», были впоследствии записаны оркестром Эллингтона.
До этой пробы пера Билли мало интересовался джазом. Но в 1934 году, в год окончания школы Вестингхауз, Стрейхорн услышал — скорее всего, в театре — оркестр Эллингтона. «Тут я и попался», — вспоминал он. Однако в то время сочинял он мало. Билли организовал небольшое трио под названием «Tophatters», которое регулярно выступало по Питтсбургскому радио, но основной заработок давала ему служба в аптеке.
В декабре 1938 года, вняв, вероятно, настояниям своего друга по имени Билли Эш, занимавшегося аранжировкой для оркестра Хаттона, Стрейхорн пришел в театр «Стэнли» в Питтсбурге послушать Эллингтона, а потом пробрался за кулисы и показал ему кое-какие свои работы, в том числе «Lush Life». Эллингтону особенно понравились в песне слова, и он предложил Билли зайти к нему, когда тому случится быть в Нью-Йорке.
Эш в это время уже давал Билли уроки аранжировки. «Я многому у него научился», — вспоминал Билли впоследствии. В январе 1939 года Эш одолжил Билли денег на билет в Монтклер, где тот мог остановиться у своей тетушки Джулии. Оттуда Билли поехал в Нью-Йорк к Эллингтону. Версии о том, что случилось дальше, противоречивы, но, во всяком случае, Эллингтон быстро нашел применение Стрейхорну. Вначале он видел в нем потенциального текстовика, но уже через несколько недель Дюк приставил Билли писать аранжировки для малых составов, особенно для группы Ходжеса. Для Ходжеса Билли аранжировал «Like a Ship in the Night» и «Savoy Strut», записанные в феврале и марте 1939 года. Весной Эллингтон отправился на гастроли по Европе, а Мерсеру велел приглядывать за Билли — и скоро Билли поселился в доме Эллингтонов.
К этому моменту он уже руководил многими сеансами записи малых составов, хотя высшее руководство, разумеется, в какой-то форме осуществлял Эллингтон. Леонард Фэзер писал в журнале «Даун-бит»: «Билли сочинил оркестровки практически для всех великолепных пластинок, записанных составами Джонни Ходжеса и Кути Уильямса». Затем Билли занялся коммерческими обработками популярных песен, которые оркестр обязан был иметь в репертуаре. Очень скоро он стал партнером Эллингтона, младшим компаньоном в деле — оно все более приобретало черты совместного предприятия. Несмотря на внутреннюю неуверенность, Стрейхорн, когда надо, мог проявить твердость в работе с оркестром — так утверждает Джордж Авакян, участвовавший в выпуске многих эллингтоновских записей. С годами Дюк все больше полагался на Стрейхорна как на своего верного музыкального соратника.
Их связывало нечто большее, чем просто деловые взаимоотношения. По свидетельству Мэри Лу Уильямс, превосходной джазовой пианистки, делавшей для оркестра аранжировки, Стрейхорн «любил Дюка. Все, что он писал, он просто отдавал Дюку…Напишет и отдаст — просто так».
Привязанность была взаимной. Как вспоминал Тоби Хардвик, «из всего, что я помню, смерть Стрейхорна — единственное, что по-настоящему потрясло Дюка…У них никогда не было разногласий ни по работе, ни из-за денег. Билли просто хотел быть с Дюком, и все. Это была любовь — прекрасная штука».
По утверждению Грегори Морриса, племянника Стрейхорна и его душеприказчика, будь Билли более агрессивен, он мог бы по праву завоевать себе репутацию композитора: «Он был очень тихий… очень скромный человек. Он был счастлив тем, что делал, — ему не нужны были все эти деньги, вся эта слава». Сверх того, Билли был ленив. Он присоединился к группе молодых интеллектуалов, как белых, так и черных, куда входили Ленни Хэйтон и Лина Хорн, и уделял больше времени развлечениям, чем творчеству. Кути Уильямс заметил: «Стрейхорн, знаешь ли, оставался мальчишкой. Он не был затворником вроде Дюка и не сидел за инструментом днем и ночью… Это ему было ни к чему. Он предпочитал пить-гулять». В результате Билли часто не поспевал сделать работу к сроку. Стэнли Данс говорил, что им приходилось «пинать его под зад», чтобы получить от него текст. Несомненно, именно из-за отсутствия целеустремленности, собранности Стрейхорн и поставлял Эллингтону материал, не получая ничего взамен.
Вполне могло случиться так, что старые музыканты оркестра, которые и от Эллингтона не любили получать указания, могли бы возненавидеть Стрейхорна — неопытного двадцатилетнего композитора. Но они, наоборот, быстро привязались к молодому человеку и относились к нему даже покровительственно. Они называли его «Стрейз», «Уили», а чаще всего — «Суитпи», по имени младенца из комикса «Поп-ай», которого обычно изображали ползающим в ночной рубашке до пят. Тоби Хардвик сказал Стэнли Дансу: «Знаешь, Билли был такой сладкий крошка, что все сходили по нему с ума. Идет, остановится, с одним потолкует, с другим. Я говорю Сонни: „Гляди, ну вылитый Суитпи!“ — и Сонни тут же отпал».
Сейчас нет возможности точно установить, что именно в музыке Дюка принадлежит Стрейхорну. Но вклад его был велик — и не только в виде готовых сочинений, но и в виде того влияния, которое он оказывал на вкусы и на музыкальное руководство. Среди прочего Стрейхорн интересовался французскими композиторами-импрессионистами, и он намеренно обратил внимание Эллингтона на те приемы, которые, как многим казалось, были давно ему известны. Кроме того, имея лучшее образование, чем Эллингтон, он легче мог по партитуре представить, как будет звучать музыка, и поэтому более охотно, чем Эллингтон, заканчивал аранжировку, чтобы показать музыкантам готовую вещь — разумеется, с поправкой на собственную леность. После прихода Билли в оркестр сеансы звукозаписи в студии стали более организованными, чем прежде. Барри Уланов писал: «Билли сидит в кабине оператора на всех сеансах записи оркестра и либо дает добро, либо заворачивает маэстро на второй круг. Дюк ставит его мнение выше, чем чье-либо, и ориентируется на его музыкальный вкус». Обычно Дюк считался с советами Стрейхорна, и, несмотря на свою робость, Стрейхорн, если ему что-то не нравилось, не боялся сказать об этом Эллингтону. Чарли Барнет, руководитель оркестра и большой поклонник эллингтоновского звучания, говорил: «Я убежден, что Билли сделал немалый вклад. Ему по большей части принадлежали сложные гармонические ходы; и, я думаю, он же придумывал наиболее тонкие разгласовки и аранжировки». Лоренс Браун отметил: «Он оказывался прав почти во всем, что делал. Он был добрым гением, закулисной силой во все эти годы…Его музыка была очень богата. Я в одну минуту могу узнать вещь, которую написал Стрейхорн». Джимми Гамилтон — кларнетист, пришедший в оркестр в тот же период, — сказал: «Мы всегда любили играть музыку Билли, потому что у него были по-настоящему красивые гармонии. Да, мы любили играть те вещи, что приносил он. Все только и хотели играть его музыку, потому что у него был такой вкус, такая гармония…Что-то делал Дюк, что-то делал Стрейхорн…Кое-что они обсуждали вместе». Джоя Шеррилл, певшая в эти годы в оркестре, вспоминала: «Билли говорил, что хорошо и что плохо, — и Дюк уважал его мнение».
Мы должны сделать известную скидку на то, что кое-кто из этих людей недолюбливал Дюка. Тем не менее нельзя не признать, что с момента прихода Стрейхорна в оркестр (или чуть позднее) и до самой его смерти в 1967 году он внес больший или меньший вклад во все произведения Дюка. Больше того, даже из могилы он, возможно, пополнял репертуар Эллингтона: согласно свидетельству Лоренса Брауна, Стрейхорн оставил после себя неоконченные работы, которые Дюк завершил и представил как свои собственные.
Прослеживается, однако, тенденция забывать, что в 1939 году Дюк был признанным композитором с международной репутацией, а Стрейхорн — неопытным молодым человеком. Эллингтон сказал Стрейхорну только одно: «Присматривайся», но, несомненно, Стрейхорн изучал методы Эллингтона и брал у Эллингтона больше, чем тот давал сам. В конце концов он приноровил свой стиль к стилю Эллингтона, так что музыка одного переходила без помехи в музыку другого. Эллингтон рассказывал об этом так: «Наш раппорт был полнейшим. Когда я писал первый духовный концерт, я находился в Калифорнии, а он — в нью-йоркской больнице. По телефону я попросил его написать кое-что. „Вступление, конец, короткие переходы“, — сказал я. „Название будет по первым словам из Библии: „В начале сотворил…“ Он не слыхал моей темы, но то, что прислал мне Билли в Калифорнию, начиналось с той же ноты, что у меня (чистое фа), и заканчивалось на той же, что у меня, ноте (ля-бемоль децимой выше). Из шести нот на шесть слогов текста различались только две“.