Однажды настоятель храма, где он остановился, вынес несколько книг из своей библиотеки, чтобы проветрить их на свежем воздухе. Вид произведений прославленных мастеров прошлого вдохновил Хакуина. Он хотел было посмотреть какую-нибудь книгу, но не знал, какую из них выбрать. Помолившись о божественном руководстве, он выбрал книгу. Это было собрание дзэнских историй. И Хакуин был так очарован историями древних дзэнских учителей, что решил с абсолютной преданностью следовать пути дзэн-буддизма до тех пор, пока не достигнет просветления.
В качестве первого шага он предпринял паломничество с духовной целью, которое привело его во множество уголков Японии. Когда Хакуин пребывал в Эйган-дзи, монастыре на северо-западе Японии, он пережил свой первый духовный прорыв, вызванный интенсивной медитацией на коане. Этот опыт, судя по описанию Хакуина в одном из его известных писем, оказался очень драматическим: «Казалось, будто ледяной покров или нефритовая башня разбилась с оглушительным грохотом». В результате этого озарения страхи Хакуина насчет недолговечности всего сущего и трудности избежать мук в адских сферах испарились, подобно утренней росе. Теперь он с уверенностью знал, что «нет никакого цикла рождения и смерти, нет никакого просветления, к которому нужно стремиться». Но несмотря на драматичность переживания Хакуина, настоятель Эйган-дзи отказался подтвердить подлинность пробуждения Хакуина. Хакуин снова впал в отчаяние. Он посетил нескольких других учителей, но никто не подтвердил его реализации. Эти отказы, как он позже рассказывал, были особенно досадными по той причине, что он был убежден, возможно немного высокомерно, будто является единственным человеком, у кого было такое драматическое пробуждение за много столетий!
В конце концов Хакуин отправился к печально известному строгому дзэнскому учителю Докё Этану (1642—1721), который несколько лет подвергал его беспощадному процессу обучению. Каждая попытка Хакуина продемонстрировать учителю свой прогресс, отклонялась им, иногда со смехом, иногда с крепкими ударами. Докё упрекал Хакуина в ограниченности и называл его «несчастным, живущим в яме дьяволом». По-видимому, Докё понял, что у Хакуина слишком большая гордыня насчет своего раннего опыта пробуждения и его необходимо поучить смирению. Множество раз Хакуин подумывал об уходе, но однажды, во время медитации над коаном, его нечаянно ударила одна раздраженная старуха. Когда он пришел в себя, он обнаружил, что решил коан и был в состоянии экстаза! Докё был доволен опытом ученика, но тем не менее, хотя Хакуин остался еще на несколько месяцев, Докё не дал ему свидетельство о реализации. Из-за этого некоторые люди сомневаются в том, что Хакуин — настоящий дзэнский учитель. Однако действия говорят лучше всяких слов, особенно в дзэн-буддизме.
Хакуин снова начал скитаться. Он продолжал раз за разом испытывать волны экстатических переживаний, которые болезненно сказались на его здоровье. Эта так называемая «дзэнская болезнь» — своего рода нервное расстройство, соединенное в случае Хакуина с яркими галлюцинациями и истощающим влиянием туберкулеза, — едва не погубила его. Он описывал такое состояние, когда голова от работы сильно разогревалась и гудела, в то время как нижняя часть живота и ноги оставались холодными. От этой болезни его вылечил мудрый отшельник Хакую (1646—1709), который научил Хакуина древним даосским техникам управления внутренней энергией посредством визуализации. Хотя и позже у Хакуина иногда случались рецидивы, к тридцати двум годам он стал достаточно здоровым, чтобы вернуться в свой родной город, где он стал ведущим учителем дзэн, присматривавшим за несколькими храмами. Он прославился и строгим обучением монахов, и своей заботливой добротой к обычным людям. Он обучил множество выдающихся учеников, благодаря которым его дзэнский стиль Риндзай продолжает существовать по сей день. Все ныне живущие в Японии учители Риндзай ведут свое происхождение от Хакуина.
Учение: Великая бездна
Сохранившиеся сочинения Хакуина отражают два подхода к буддийской философии и практике, один — для мирян, другой — для его монахов. В своем обхождении с обычным народом Хакуину весьма успешно удавалось передавать повседневным языком основной смысл Дхармы. Его проповеди и письма содержат смешные истории и простые, но действенные песни и стихотворения. Хотя он не одобрял практику Чистой земли, когда многократно повторяется имя Будды, но как и некоторые дзэнские учители, он охотно побуждал своих последователей среди мирян взывать к Будде посредством повторения его имени и визуализации его образа. Однако он часто напоминал им, что лучше искать Чистую землю в своем сознании, чем молить о перерождении в этом царстве. Хакуин понимал, что практика Чистой земли предназначена для достижения той же цели.