С другой стороны, это означало расставание с братом, с которым Рональд долгое время оставался неразлучен. Интересы Хилари совершенно отличались. Он с детства был менее увлечен учебой, зато здоровее брата. В школе он так и не прижился и в итоге покинул Бирмингем, отдавшись простой деревенской жизни. Первое время он работал в Сассексе на ферме супругов Брукс-Смит, знакомцев и компаньонов Джейн Нив. Позднее он стал совладельцем новой, общей фермы Брукс-Смитов и Нив в Ноттингемшире, а после Первой мировой войны завел собственное хозяйство в Ившеме, на родине Саффилдов. Женился он в 1928 г. в Ившеме на Энни Мэдлин Мэтьюс, и супруга родила ему троих детей. Несмотря на разницу в устремлениях и образе жизни, Рональд до конца своих дней сохранял самые теплые отношения с братом и много раз бывал у него, один и с семьей. Образ жизни Хилари должен был казаться Рональду более естественным, чем быт оксфордского профессора… Во всяком случае, как бы Толкину ни хотелось походить на созданных его воображением трудолюбивых земледельцев-хоббитов, брат походил на них гораздо больше. Хилари пережил старшего брата на несколько лет и скончался в 1976 г.
К последним месяцам обучения в школе короля Эдуарда относится возникновение «Чайного клуба и Барровианского общества» (ЧКБО) — первого в череде дружеских литературных кружков, сыгравших весьма значимую роль в судьбе Толкина. Кроме него, ядро кружка составили два его школьных друга — Кристофер Уайзмен и Роберт Джилсон. Они вместе заведовали школьной библиотекой, где и проходили первые чаепития, обеспечившие клубу название. Летом чаепития перенесли в универсам Барроу, и таким образом появилось ЧКБО. Чуть позже к кружку присоединился и быстро стал завсегдатаем Джеффри Бейч Смит. Помимо тесной дружбы, Толкина и его товарищей объединило увлечение древними языками и литературой. При этом кто-то (как Толкин) мог питать особое пристрастие к Средневековью, кто-то к эпохе Возрождения и Просвещения, кто-то к романтикам… Друзья обменивались мнениями, декламировали поэзию (Толкин — древне- и среднеанглийскую).
Именно в ходе общения с будущими членами ЧКБО, кстати, Толкин впервые стал давать волю своему, как он позже выражался, «тайному пороку». Дело в том, что с раннего детства он сочинял несуществующие языки. Теперь дело вставало на более серьезную основу. Сначала это были «реконструкции» неких несохранившихся, но прослеживаемых в позднейших германских языков. Потом эксперименты стали смелее…
Летом 1911 г. Толкин окончил школу короля Эдуарда. Поступлению в Оксфорд предшествовало первое во взрослом возрасте из крайне редких его путешествий за пределы Британии. На летние каникулы Рональд в компании Хилари, Брукс-Смитов и Джейн Нив отправился на континент, в Швейцарию. Здесь он впервые увидел настоящие горы — и горные пейзажи глубоко отложились у него в памяти. Позднее в творчестве Толкина величественные (или мрачные) горы, устремленные в поднебесье, — один из наиболее частых ландшафтных образов. Приобретенную же в Швейцарии открытку с репродукцией картины Й. Мадленера «Горный дух», изображающей старца в плаще и широкополой шляпе, сам Толкин позже назвал «прототип Гэндальфа».
По завершении каникул Толкин прибыл в Оксфорд и приступил к обучению в Эксетер-Колледже. Обучение «классике», однако, занимало его всё меньше. Увлечение Средними веками, «варварскими» языками и эпосами (Толкин около этого времени занялся финским и валлийским) решительно вытеснило любовь к греческому и латыни. Кроме того, бурная университетская жизнь, с грубоватыми, а то и откровенно хулиганскими забавами сокурсников, быстро вовлекла Толкина. Он, по собственным позднейшим признаниям, обленился, стал меньше внимания уделять даже религии (при том что, единоверцы у него в Оксфорде быстро нашлись). В довершение прочего голова была занята ещё и мечтами об Эдит. В январе 1913 г. Толкину должен был исполниться двадцать один год — полное совершеннолетие и освобождение от опеки…
ЧКБО, как ни странно это для школьного кружка по интересам, продолжало существовать — если не в прежнем составе, то в своём основном ядре (Толкин, Уайзмен, Джилсон и Смит). Друзья обновили свое «общество» в первые же зимние каникулы, когда Толкин приехал в Бирмингем и поучаствовал в постановке ими в школе короля Эдуарда комедии Р. Шеридана «Соперники». Они продолжали встречаться и переписываться и позднее, когда школу окончили уже все. Так что Толкин не только в университете находил единомышленников, с которыми мог делиться своими успехами в постижении средневековых языков и литератур — и в собственном творчестве.