В 1920-х гг. Чикаго быстро становился главным центром джазовой активности. Ещё будучи буквально в коротких штанишках, Бенни открыл, что его способность музицировать пользуется большим спросом, и в свои четырнадцать лет он не раз играл на танцах, переодеваясь в брюки. В 1925 г. он уже начал профессиональную работу в одном из первых выдающихся белых биг-бэндов под управлением Бена Поллака и с этим оркестром к концу 1920-х оказался в Нью-Йорке.
Именно там у Гудмена появилось честолюбивое желание стать лидером собственного биг-бэнда. В этом ему помогло радио. Первое впечатление, которое он произвёл на всю страну в 1934 г., было связано с еженедельной коммерческой радиопрограммой «Давайте потанцуем», полностью отведённой его новорождённому оркестру. Каждую субботу целый час по сети Эн-Би-Си Бенни транслировал отличную музыку. Он говорил: «Радио тогда только ещё начинало распространяться, и мне казалось, что будущее музыканта должно быть связано именно с ним». На протяжении всей жизни Гудмена проницательность бизнесмена у него отлично сочеталась с блестящим талантом джазмена.
Согласно джазовым историкам, термин «свинг» возник в конце 1920-х, когда английское радио Би-Би-Си не пожелало использовать определение «хот джаз» и нашло ему замену в выражении «свинговая музыка». Оно вскоре было подхвачено, вошло в обиход, а в начале 1930-х Дюк Эллингтон записал номер под названием «Без свинга нет музыки», который дал имя целой эпохе в истории джаза.
После 26 недель на радио бэнд Гудмена отправился в турне по стране. Благодаря трансляциям его уже знали, и ангажемент на Западном побережье, открывшийся в Голливуде 21 августа 1935 г., оказался невероятно успешным. Молодёжь собралась возле сцены и требовала ещё и ещё музыки. Так началась «золотая лихорадка» эры свинга, а Бенни Гудмен был теперь окрещён его «Королём».
Действительно, он являлся одним из лучших инструментальных виртуозов, когда-либо появлявшихся на джазовой сцене. Его превосходное мастерство владения кларнетом, мелодическая изобретательность, импровизационная энергия, творческое воображение, чувство меры, безупречный вкус и интеллигентность, всегда характеризовавшие его игру, глубоко повлияли на весь период свинга и позволяют считать Бенни Гудмена крупнейшей музыкальной фигурой нашего времени.
Другой стороной талантов Гудмена было его динамичное музыкальное руководство. Его оркестр представлял собой совершенный музыкальный коллектив, некое единое целое. Благодаря Бенни Гудмену и его оркестру тогда в первый и, вероятно, в последний раз в своей истории определённая часть джаза стала именно всенародной музыкой, а сами музыканты джаза по праву превратились в национальных кумиров, известных почти каждому, кто танцевал, слушал радио и читал газеты, издававшиеся массовым тиражом.
Оркестр Гудмена играл хорошую танцевальную музыку. У него был отличный бит, он двигался — он свинговал. Надо сказать, что безмерное восхищение, которым пользовался Гудмен среди молодёжи 1930-х гг., ночами стоявшей за билетами на его выступления, было связано не с его личностью как таковой (в отличие, например, от Элвиса Пресли в 1950-е гг.), а именно с его музыкой в чистом виде, тогда как теперешние звёзды в большой степени привлекательны своей сексапильной внешностью.
Эта же молодёжь пришла вслед за своим кумиром на его первый знаменитый концерт в Карнеги-Холле, этой цитадели классической музыки, который состоялся 16 января 1938 г. Когда оркестр Гудмена достиг кульминации, молодые ребята выскочили в проходы и стали танцевать. Так храм высокого искусства познакомился с классическим свингом. А 12 декабря 1940 г. в том же Карнеги-Холле Бенни появился уже как солист с Нью-йоркским симфоническим оркестром, исполнив Концерт для кларнета Моцарта и Первую рапсодию Дебюсси. У него не раз возникали серьёзные мысли относительно серьёзной музыки, и он их удачно воплощал.
Ещё одним выдающимся качеством Гудмена была его нетерпимость к расовой дискриминации, и он первым из белых джазменов начал ломать расовые барьеры, приглашая к себе на работу цветных джазовых музыкантов. Это были пианист Тедди Уилсон, вибрафонист Лайонел Хэмптон, гитарист Чарли Кристиен, с которыми он сделал превосходные записи в малых составах (трио, квартет, секстет), а негритянский аранжировщик Флетчер Хэндерсон вообще создал большую часть репертуара оркестра Гудмена.
В марте 1942 г. вечный холостяк Бенни (что могло бы сравниться с его интересом к музыке?) наконец женился, и впоследствии у него родились две дочери. В том же году он вместе с Полем Робсоном выступал солистом на кларнете в одном концерте, организованном американо-русским институтом, и записал композицию «Миссия в Москву».