Предварительный план реструктуризации, предложенный фирмой «Кун, Лёб и Кº», включал «добровольные действия держателей ценных бумаг, с целью избежать крупных расходов, проволочек и осложнений, связанных с реорганизацией по суду». Шифф и его фирма выразили желание произвести реструктуризацию, если после депонирования ценных бумаг большинство акционеров одобрят их участие, но предупредили, что любой предложенный ими план будет включать необходимые меры предосторожности против новых финансовых осложнений. В мае 1914 г., когда компания в очередной раз очутилась на грани банкротства с назначением конкурсного управления, Шифф и его партнеры снова попытались спасти дорогу. Компания попросила их договориться о пролонгации или отсрочке облигаций, выходящих в тираж, на сумму в 25 млн долларов, выпущенных другими банками, но «Кун, Лёб и Кº» отказались от пролонгирования, так как, по их мнению, необходима была реорганизация финансовой структуры компании. От реорганизации компания отказалась, предложив держателям облигаций отсрочку на год, на что те, в свою очередь, согласились, дабы избежать банкротства. В июне 1915 г. подошел срок погашения, однако компания не смогла выполнить свои обязательства и была передана в конкурсное управление. По просьбе большого числа держателей ценных бумаг «Кун, Лёб и Кº» приступили к реорганизации компании по плану, введенному в действие в июне 1917 г., что покончило с правлением Гулда над «Миссури Пасифик» и дочерними компаниями.
В 1898 г. мажоритарные акционеры предложили Гарриману купить дорогу «Чикаго – Алтон». После исследования состояния дороги, проведенного С.М. Фелтоном (он вскоре после того стал президентом компании), Гарриман, решив, что «Чикаго – Алтон», при более современном управлении, способна стать весьма прибыльным предприятием, пригласил Шиффа, Джеймса Стиллмена и Гулда создать вместе с ним синдикат с целью покупки дороги. В письме Флемингу 5 января 1899 г. Шифф упомянул о переговорах относительно покупки «Алтона»: «…«Юнион Пасифик», «Иллинойс Сентрал», «Миссури Пасифик», а также, в некоторой степени, «Миссури, Канзас и Техас» могут осуществлять значительный объем перевозок по участку «Чикаго – Алтон», получив взамен важную связь с Чикаго».
В июле того же года он подробно писал Гарриману, который тогда находился на Западе, о планах по приобретению «Алтона». По его словам, он убеждал руководство «Юнион Пасифик» в важности восстановления добрых отношений с «Алтоном» и переброски части грузопотока по тому направлению. Гулду он незадолго до того писал, заручившись его активной поддержкой: «Если всем заинтересованным сторонам совместно удастся распутать железнодорожную ситуацию на Среднем Западе, по моему мнению, можно достичь важных результатов, которые принесут в перспективе прибыль не только отдельным веткам, но всем железным дорогам, которые проходят по этой территории».
В 1907 г., когда общественность широко обсуждала следствие по делу дорог Гарримана, Шифф написал два письма Рузвельту, в которых объяснял связь фирмы «Кун, Лёб и Кº» с «Алтоном»:
«4 марта 1907 г.
Господин президент!
Следствие по так называемому «делу железных дорог Гарримана» завершено, и, насколько я понимаю, скоро Вам представят его результаты. Поскольку моя фирма, будучи финансовым агентом компаний «Юнион Пасифик» и «Чикаго – Алтон», также замешана в происходящем, считаю уместным… заранее предупредить о впечатлениях, которые, скорее всего, сложатся у Вас по поводу данного отчета.
Отнюдь не собираюсь защищать мистера Гарримана, который вполне способен сам о себе позаботиться, но цель расследования казалась вполне очевидной, а именно: уничтожить не только мистера Гарримана, но вместе с ним и тех, кто так или иначе был с ним связан, среди прочих и мою фирму. И я не могу не возражать против тех способов, какими старались достичь такого результата. Было ли необходимо вытаскивать на свет историю о реорганизации железнодорожной компании «Чикаго – Алтон», которая происходила восемь лет назад? Подробности сделки еще тогда стали достоянием гласности, но теперь представлены так, словно все дело произошло совсем недавно! Вполне вероятно, в 1907 г. прибегли бы к совершенно другим методам, чем в 1899 г., дабы добиться перемен в компании «Чикаго – Алтон», но невозможно игнорировать тот факт, хотя в ходе расследования его всячески старались принизить, что народ и территория, которые обслуживает «Чикаго – Алтон», оказались в высшей степени победителями благодаря предпринятым тогда мерам! Там, где в 1898 г. на одну милю перевозили 193 т грузов, теперь перевозят 364 т; там, где тогда перевозили 120 пассажиров… теперь перевозят 166! Может быть, Вам удастся выкроить время и прочесть статью на данную тему в газете «Коммерческая и финансовая хроника», написанную экспертом по финансовым и экономическим делам, которую я шлю Вам почтой и в которой ситуация разъясняется полностью и подробно.