Тем временем «Рок-Айленд», под гнетом собственных трудностей, попыталась заручиться поддержкой «Куна, Лёба и Кº». В 1908 г. «Рок-Айленд» предложил банку «Кун, Лёб и Кº» участвовать в финансировании железной дороги «Сент-Луис – Сан-Франциско», которая в 1903 г. вошла в систему «Рок-Айленд» и переживала последствия чрезмерного и несвоевременного расширения. Известно, что фирма Шиффа обдумывала предложение, но по разным причинам не приняла его. И в 1909 г., когда трест «Йокум – Холи» собирался выкупить «Сент-Луис – Сан-Франциско» у основного общества «Рок-Айленд Кº», Шифф и его фирма отказались участвовать в покупке и в сопутствующей ей эмиссии ценных бумаг.
В связи с реорганизацией «Чикаго – Алтон» в 1899 г. Шифф заинтересовался компанией «Чикаго Терминал», потому что, когда «Алтон» приобрела контроль над «Сент-Луис, Пеория и Нозерн» у берлинского «Дойче Банка», Гарримана и его друзей, особенно Шиффа, просили попытаться поднять статус компании «Терминал». Соответственно, в 1899–1900 гг. Шифф делал все возможное, чтобы содействовать продаже ее акций. Он уговаривал руководство тех железных дорог, на которые имел влияние, пользоваться терминалом и, с другой стороны, призывал правление терминала идти на все возможные уступки железнодорожным компаниям, чтобы не терять арендаторов. Когда правлению «Алтона» показалось, что для дороги слишком убыточно сохранять старые станции, Шифф написал Гарриману и напомнил ему о совместно взятых на себя моральных обязательствах: «Если можно придумать способ, как выручить «Чикаго Терминал», по-моему, мы должны им помочь».
Он часто посылал длинные письма в правление «Дойче Банка», особенно Артуру Гвиннеру, в которых объяснял сложность создавшегося положения и подробно перечислял, что он сумел и чего не сумел сделать. Например, 6 февраля 1900 г. он писал: «Хочу еще раз заверить Вас в том, что этот вопрос постоянно занимает меня, и мы с м-ром Гарриманом обсуждаем его почти каждый день, пытаясь найти способ, который повысит ценность имущества «Терминала».
Может быть, продолжал Шифф, лучше всего попробовать осуществить план, предложенный для крупного пассажирского вокзала «Юнион Стейшн» на Ван-Бюрен-стрит и в Чикаго-Луп, чтобы использовать все важнейшие дороги, входящие в Чикаго.
В целом он не считал, что компанией «Терминал» управляют надлежащим образом. 11 мая 1900 г. он писал Гвиннеру: «Мистер Гарриман не верит – и в этом мы с ним сходимся – в то, что нынешняя финансовая основа компании «Терминал» прочна и что возможно увеличить ценность бумаг в их теперешнем виде. Иными словами, мистер Гарриман считает, что необходимо каким-то образом ликвидировать существующие ценные бумаги, а затем, возможно, под залог имущества… предложить акционерам новые ценные бумаги, которые окажутся солиднее существующих».
Положение не улучшалось, и в 1904 г. возникли серьезные сомнения в том, что компания «Терминал» сможет и дальше выполнять свои обязательства. На рынок выбросили огромное количество ее ценных бумаг, и 24 мая Шифф писал своему знакомому в Германию: «Мы сами купили большую часть облигаций, которые поступили на рынок, и будем продолжать наращивать свой пакет, пока цена падает, так как нам по-прежнему кажется, что реорганизация пойдет только на пользу интересам держателей облигаций и что после реорганизации облигации вырастут в цене».
Еще одной железнодорожной компанией, с которой Шифф поддерживал тесные отношения, была «Балтимор – Огайо», столетие которой отмечали в 1927 г. Это старейшая американская магистральная линия, которая в течение многих лет считалась одной из надежнейших. Но в 1886 г. она начала страдать от разных беспорядков. В 1890 г. Шифф обсуждал с правлением компании «Луисвилл – Нэшвилл» возможное приобретение этой дороги. В 1891 г. в отчаянной попытке спасти дорогу существенно увеличили ее основной капитал. В 1892 г. Шифф вошел в состав синдиката, созданного с целью выпуска новых акций.
Весной 1896 г. дорога «Балтимор – Огайо» переживала финансовый кризис. Шифф упоминает о нем в письме Флемингу из Флориды, которое свидетельствует о том, что в то время он не собирался принимать участие в реорганизации дороги. Но вскоре был назначен комитет по урегулированию дел компании. Руководить реорганизацией должны были лондонское и нью-йоркское отделения банка Спейера, а также «Кун, Лёб и Кº». Дэниел Уиллард, президент «Балтимор – Огайо», вспоминает, что «Шифф активно участвовал в работе по реабилитации и реорганизации финансов компании. В числе прочего «Балтимору – Огайо» передали ряд объектов недвижимости, ранее управлявшихся по договорам аренды, через акционерные общества и т. д. Шифф помогал в реорганизации финансовой структуры компании… что позволило ей вырасти и расшириться, превратившись в одну из крупнейших железных дорог в стране».