В то время долгая и трудная реорганизация «Юнион Пасифик» близилась к завершению, и Шиффу не очень хотелось почти сразу приниматься за такую же задачу, но, взявшись за дело, он уделял ему почти все свое внимание. Реорганизация проводилась без лишения права выкупа заложенного имущества, и в 1899 г. дорога вернулась к владельцам.
«11 апреля 1899 г., когда реорганизация была практически завершена [продолжает Уиллард], Шиффа избрали директором компании, и он занимал этот пост до своей отставки 6 июня 1906 г. В это время он также входил в состав исполнительного и финансового комитетов. Мне говорили, что мистер Шифф на посту директора был очень активен, что он принимал дела компании близко к сердцу и отстаивал принцип, ставший сейчас общепринятым: процесс составления бюджета и контроль над его выполнением».
Шифф считал: для того, чтобы железная дорога снова процветала, ею нужно управлять не просто хорошо, но отлично. Он обращался за советами и к Гарриману, и к Хиллу. В письме Хиллу от 25 сентября 1899 г., в котором речь идет о разногласиях Хилла и Гарримана в целом, он замечает: «Для выработки политики, необходимой для «Балтимора – Огайо», Вам с мистером Гарриманом следует… взяться за руки, и если Вы так поступите, при Вашем опыте я совершенно уверен в будущем компании».
К началу 1900 г. Шифф решил, что финансы «Балтимора – Огайо» пришли в удовлетворительное состояние, и 29 января писал Хиллу: «Что касается финансов «Балтимора – Огайо», едва ли они доставят Вам много хлопот, так как данным вопросом занимается подкомитет, состоящий из мистера Саломона, мистера Гарримана и меня, и мы часто встречаемся с целью выработки наилучшей политики. Я совершенно уверен, что в течение примерно недели вопрос будет решен удовлетворительно».
В то время компания собиралась продавать облигации с двухлетним опционом по своим обычным акциям; тогда они шли по сравнительно низкой цене. Шифф посоветовал компании, в случае необходимости, выплачивать на 0,5 % больше, но не брать на себя таких обязательств в отношении акций, которые, возможно, за этот период значительно вырастут в цене. Он упорно критиковал проблемы управления и 25 июня писал Хиллу: «Кроме того, я согласен с Вами в том, что при нынешней организации «Балтимор – Огайо» не способна ничего добиться… С Вашей помощью и с помощью мистера Кассетта будет возможно вскоре создать структуру, которая окажет компании помощь и будет способствовать ее интересам».
Вскоре после реорганизации значительную долю акций «Балтимора – Огайо» приобрела «Пенсильвания». 5 мая 1900 г. в письме Кассетту Шифф указывал, что «Пенсильвания» получит его полную поддержку в стремлении усилить свое представительство в совете директоров «Балтимора – Огайо», что, как он считал, будет в интересах компании. После этого времени его дебаты и переписка относительно «Балтимора – Огайо», естественно, велись в первую очередь с руководством «Пенсильвании», особенно с капитаном Грином, который временно исполнял обязанности председателя финансового комитета «Балтимора – Огайо».
Летом 1902 г. Шифф сообщал Флемингу, что серия облигаций, выпущенная банками «Кун, Лёб и Кº» и «Спейер и Кº», полностью распродана, и далее писал: «Компания «Балтимор – Огайо» находится в превосходном состоянии, но я согласен с Вами в том, что любое финансирование, какое возможно в ближайшем будущем… должно осуществляться через увеличение акционерного капитала. Я уже изложил эту точку зрения правлению и почти не сомневаюсь в том, что, если позволят обстоятельства, она будет принята».
В то время «Балтимор – Огайо» необходимы были около 30 млн долларов для приобретения акций «Ридинга», компании, которую, под руководством Кассетта, «Кун, Лёб и Кº» приобрели на рынке от ее имени.
Уиллард, ставший президентом дороги в январе 1910 г., пишет о своих отношениях с Шиффом: «После того как я стал президентом компании, возникла… необходимость советоваться с мистером Шиффом и другими относительно ее финансовых требований, и я консультировался с ним по вопросам, имевшим отношение к делам «Балтимора – Огайо». Его советы всегда были уместными и конструктивными, и я считаю, что мне особенно повезло, так как я мог лично обращаться к нему за советом всякий раз, когда испытывал такую потребность. Не могу вспомнить случая, когда бы он сказался занятым или не хотел меня видеть; особенно в начале Великой войны я часто обращался к нему за советами.