Несмотря на то, что в 1967 - 1968 годах Николсон снялся еще в пяти фильмах, однако ни один из них не принес ему настоящего удовлетворения. Казалось, что Николсону грозит навсегда остаться актером малобюджетных фильмов, находящихся на периферии "основного потока" кинематографа. Как вдруг главная роль в фильме "Псих-аут" (вышел в марте) перевернула представление многих о Николсоне как об актере-неудачнике. Молодой актер и режиссер (а также и сценарист) Деннис Хоппер приглашает Николсона на одну из ролей второго плана - Джорджа Хэнсона - в свою картину "Беспечный ездок". Когда в начале 1969 года фильм был смонтрирован и просмотрен съемочной группой, у его первых зрителей был шок. Николсон так великолепно сыграл своего героя, что "украл" картину у более известных звезд - Денниса Хоппера и Питера Фонды. Сам Джек тоже был в восторге от увиденного и немедленно стал обзванивать своих друзей, сообщая им, что скоро станет настоящей звездой. Друзья хихикали, поскольку уже неоднократно слышали подобные заявления, но все они не подтвердились. Как вдруг...
Первый официальный показ "Беспечного ездока" состоялся в мае 1969 года в Каннах, куда Николсон приехал в компании своей подружки Мими. Фильм вызвал настощий фурор. Как вспоминает сам актер, сидевший вместе со всеми в переполненном зале, он тогда сказал себе: "Боже мой, я стал звездой. Да, мне пришлось пережить невероятное напряжение там, в кинотеатре. Это какой-то сверхъестественный опыт, в одно мгновение переворачивается вся жизнь". Правда, Николсон никакой награды за роль в фильме не получил (за роли второго плана в Каннах ничего не полагалось), однако Деннис Хоппер был удостоен приза за Лучшую первую режиссерскую работу. А затем началось покорение "Ездоком" Америки, где Николсон все-таки был удостоен приза от Национального общества критиков и от нью-йоркских кинокритиков. На деньги, которые принес ему "Ездок", Николсон купил себе виллу неподалеку от извилистой Малхоланд-Драйв. В доме было два этажа, восемь комнат, четыре спальни, три ванных и другие атрибуты звездной жизни. Однако радость от этого приобретения была испорчена скорбным событием. В начале января 1970 года в Нептуне умерла мать-бабушка Николсона Этель Мей. Говорят, перед смертью она хотела открыть Джеку тайну его рождения, но не успела. Этель умерла от рака, ставшего "семейной" болезнью Николсонов. Однако сам Джек, зная об этом, даже не бросил курить, видимо, посчитав, что от судьбы не уйдешь.
Николсон числился режиссером в компании Би-би-эс и занимал третий этаж огромного здания на Ла-Бри, 933, в Голливуде. Как уверяют очевидцы, на рубеже 70-х там царили довольно вольные нравы, например, процветала свободная любовь. Сотрудники компании только и делали, что соблазняли своих коллег женского пола. Среди них считалось особым шиком трахать одних и тех же женщин, а потом делиться друг с другом впечатлениями: дескать, она мне делала это, а тебе? В большом ходу были там и наркотики, которые открыто валялись на кофейных столиках на любой вечеринке. Николсон тоже участвовал во всех этих играх, презрительно именуя женщин "сучками", "кошечками" и т. д. В то время у него продолжался роман с Мими Мейкю, однако это не мешало им обоим параллельно увлекаться и другими партнерами. В числе тогдашних любовниц Николсона была также замечена исполнительница народных песен Джони Митчелл, актрисы Кэндис Берген и Сьюзен Анспах. О последней стоит рассказать отдельно. С этой женщиной Николсон познакомился во время работы над фильмом "Пять легких пьес", который снимался в 1969 году. А в следующем году Сьюзен родила мальчика Калеба, отцом которого объявила Николсона. Однако актер не признал ребенка, хотя его роман с матерью мальчика продолжался еще какое-то время. Потом они расстались, причем отнюдь не как друзья.
Мими в свою очередь тоже гуляла от Джека направо и налево, причем особым шиком считала соблазнять лучших друзей своего любовника. При этом она обязательно рассказывала им о том, каков их друг в постели, и часто эти сравнения были не в пользу Николсона. Когда тот узнавал об этих разговорах, его буквально распирало от злости. Но ничего поделать с Мими он не мог как ни странно, Джек любил ее. И все же их связь рано или поздно должна была прекратиться. Произошло это в начале лета 1970 года. Мими снималась в фильме Николсона-режиссера "Поезжай, сказал он" в крохотной роли, однако, несмотря на короткий срок пребывания на съемочной площадке, быстро сумела найти для себя очередного любовника - молодого актера. Узнав об этом, Николсон устроил своей возлюбленной выволочку прямо на площадке. Мими в ответ развернулась и укатила в Лос-Анджелес. Когда туда вернулся Николсон, между ними все было кончено. Поскольку расставание с Мими далось Николсону не самым легким образом, он отправился залечивать рану в дом своего приятеля Джона Филиппса. Быстро прийти в себя Джеку помогла случайная незнакомка, с которой он встретился в первый же вечер недалеко от дома Филиппса. Всю ночь он кувыркался с ней в кровати, снимая стресс, но, видимо, так и не снял. Иначе чем объяснить, что спустя некоторое время Николсон прошел курс лечения у известного голливудского психотерапевта?
Осенью 1970 года на экраны вышел очередной фильм с участием Николсона "Пять легких пьес", который хоть и не вызвал такого фурора, как "Ездок", но тоже был замечен критиками. Не случайно в декабрьском номере журнала "Ньюсуик" появилась фотография Николсона, да еще на самой обложке. Такой чести удостаивались немногие актеры. Правда, в Каннах весной следующего года фильм вызвал менее восторженные отклики и даже не был удостоен ни одной из наград (два других американских фильма свое получили). Та же реакция, но уже в Америке, ожидала и фильм Николсона-режиссера "Поезжай, сказал он". Из-за некоторых откровенных сцен (например, спортсмены голышом резвятся под душем или секс на заднем сиденье автомобиля) критики обвинили Николсона во всех смертных грехах. В итоге фильм был снят с проката и не вышел на видеокассетах.
Пытаясь найти утешение, Николсон завел себе очередную любовницу фолкрок певицу Мишель Филлипс. В свое время она была замужем за основателем группы "Мамас энд папас", затем сошлась с создателем "Беспечного ездока" Деннисом Хоппером. Но связь с последним продлилась чуть больше недели, после чего Филлипс перешла в руки Николсона. Говорят, тот специально позвонил Хопперу, чтобы честно предупредить, что его женщина теперь спит с ним. Хоппер пожелал ему удачи, сказав, что у него с этой женщиной все кончено (параллельно с Филлипс Николсон будет спать еще с двумя прежними женами Хоппера - Брук Хейворд и Дейрией Халприн). Николсон и Филлипс жили по соседству, что значительно облегчало их отношения (Николсон почти каждое утро отвозил дочь своей любовницы Чинну в начальную школу). Однако не все было идеально в этих отношениях. Камнем преткновения стали друзья Джека, к которым Мишель его постоянно ревновала. На съемках она всегда просила его арендовать дом на побережье, а он предпочитал жить в гостинице, где в соседних номерах жили его приятели. Он даже к себе на родину в Нью-Джерси отказался переезжать (хотя Мишель все для этого подготовила), поскольку там не будет его закадычных друзей, которые не только глушили с ним пиво и употребляли наркотики, но и приводили к нему в дом красоток для ночных утех. В конце концов именно эти противоречия и стали причиной разрыва отношений между Николсоном и Филлипс весной 1973 года (Филлипс на короткое время найдет утешение в объятиях другого голливудского повесы Уоррена Битти).