А первая попытка завоевания была предпринята Дьего Веласкесом уже в начале 1518 года, когда он послал на разведку и покорение золотоносного Юкатана три больших корабля и один бриг, укомплектовав их примерно двумя сотнями добровольцев. Флотилию вел Аламинос по уже известному ему пути. Капитанами кораблей были Франсиско де Авила, Педро де Альварадо и Франсиско де Монтехо. Руководителем экспедиции Веласкес поставил Хуана де Грихальву.
Результаты превзошли самые смелые ожидания: новые острова и гавани, золото, какао (его зерна служили и денежной единицей), несметные толпы индейцев, только и ожидавших, когда их обратят в рабство. С этими-то радостными вестями Грихальва отрядил к Веласкесу судно Альварадо, как раз давшее течь и сделавшееся малопригодным для дальнейших подвигов, а сам продолжал исследовать побережье. На карту наносятся река Грихальва, река и гавань Сан-Антонио: те, кто пришел сюда после Колумба, отнюдь не страдали ненужной скромностью. Впрочем, нарекая реку своим именем, Грихальва, по всей видимости, ощутил себя чем-то вроде монарха: местный касик облачил его «с головы до ног в золотые доспехи», а индейцы принесли испанцам в обмен на бусы массу золотых безделушек. Грихальва не знал тогда еще, что погибнет нищим в 1527 году...
Аппетит, как известно, приходит во время еды. Сообщение Альварадо лишало Веласкеса покоя, и он, не дожидаясь возвращения Грихальвы, начал готовить новый флот к Юкатану - на этот раз, как свидетельствует Лас Касас, эскадра насчитывала «девять судов, включая бриг и каравеллы». Командующим он сперва назначил своего земляка Валтасара Бермудеса, но они не сошлись в цене, и тогда разъяренный губернатор вручил эту должность собственному секретарю Эрнандо Кортесу, коего он совсем недавно едва не отправил на виселицу за то, что тот намеревался самочинно переправить в Кастилию многочисленные жалобы испанцев на самоуправство Веласкеса (возможно, не без тайной цели занять его место).
Новый аделантадо, по отзыву Лас Касаса, был «человек горделивый, но веселый и умевший обходиться с людьми соответственно их склонностям». Вот этот-то веселый человек во главе пятисот не менее веселых головорезов и отправился 18 ноября 1518 года на поиски славы и золота, успев принародно из собственной шлюпки послать ко всем чертям своего благодетеля, в растерянности взывавшего с берега к его несуществующей совести. Воистину эти двое стоили друг друга!
Едва успев отойти от берега, Кортес захватил испанский корабль, спешивший с Ямайки на Кубу с грузом солонины для продажи на золотых рудниках. Несколько дней спустя он захватил еще один корабль с продовольствием. После этого он переключился на грабежи побережий и в кубинском поселении Тринидад пополнил свои экипажи сотней испанцев, брошенных Грихальвой на произвол судьбы и дожидавшихся какого-нибудь судна, которое выручило бы их из западни.
В середине февраля 1519 года Кортес вывел в море всю свою эксадру, руководимую Антонио Аламиносом, и взял курс к острову Косумель, очень удобно лежавшему напротив Юкатана и служившему как бы естественным плацдармом для его завоевания. Но вмешалась ночная буря. Суда потеряли друг друга, и лишь благодаря предусмотрительности Кортеса, назначившего для такого случая Косумель местом сбора, все обошлось благополучно. Только один корабль, коим командовал камердинер Веласкеса - Франсиско де Морла, заставил подождать себя несколько дней: штормом у него сорвало руль, и буря носила его, неуправляемого, до самого рассвета, когда моряки увидели свой руль ныряющим в волнах и Морла, отличный пловец, подогнал его к кораблю. Кортес уже готов был выступить к Юкатану, как другое судно неожиданно дало течь (все эти мелкие детали красноречиво свидетельствуют о состоянии испанского - да и не только испанского - флота того времени).
Но несмотря на все эти неурядицы завоевание Мексики началось.
Все, казалось, предвещало испанцам успех. Границы их владений раздвигались быстрее, чем можно было пожелать. Но... Испанских монархов удручает одно обстоятельство: в Америке нет especias - специй, пряностей, а путь к ним вокруг Африки принадлежит португальцам по Тордесильясскому договору, весьма опрометчиво заключенному его высочеством, поверившим Колумбу. Правда, после того как испанцы убедились, что Колумб и впрямь открыл новый материк, недоверие к нему несколько поколебалось. Но ведь Адмирал уверял еще и в существовании Западного прохода, а он по-прежнему оставался неуловимым. Поход Нуньеса через Панамский перешеек окончательно убедил испанцев в том, что западный путь в Индию - фикция, хотя Южное море все же факт неоспоримый. Но не тащить же караваны волоком через Панаму! Самое обидное заключалось в том, что испанцы не могли достигнуть собственных владений: права на них заявили Васко да Гама и его продолжатели.