У данного исследования было два ценных качества. Первым было время появления роботы, законченной в разгар мирового кризиса и отвечающей — при всех ее недочетах — на весьма актуальный вопрос: «Почему Англия оказалась так плохо подготовленной к войне?» Вторым были связи самого Джека и его отца, благодаря которым усилиями коллег и друзей «заурядная студенческая работа» (по определению одного историка того времени) была издана отдельной книгой [45]. В обычной для себя манере Джек без особых колебаний призвал на помощь известных людей. «Артур Крок … считает, что я должен ее опубликовать», — писал он отцу. Крок, известный журналист, обозреватель газеты New York Times, имел многочисленные деловые контакты с Джо-старшим. Он-то и помог Джеку переписать работу (степень его участия осталась неизвестной) и предложил новое название — «Почему спала Англия» (Why England Slept), — которое перекликалось с заглавием недавно вышедшей книги Уинстона Черчилля «Пока Англия спала» (While England Slept) [46].
Джек, со своей стороны, пересмотрел тезис о недостаточной подготовленности Великобритании к войне. В первоначальном варианте он утверждал, что источником проблемы был сам британский избиратель, не желавший тратить деньги на усиление военного потенциала страны. По его словам, «возможно, демократия — это замечательная форма управления государством для проживающего в нем населения, но недостатки она имеет серьезные» [47]. В книге Джек уже перекладывает большую часть вины на британское руководство: премьер-министров Стэнли Болдуина и Невилла Чемберлена, друзей своего отца. Джек постепенно отходил от политической позиции Джозефа Кеннеди, которая становилась все более спорной. В то время как в Америке росли проанглийские настроения, Джо продолжал оставаться убежденным сторонником изоляционистского курса страны. Более того, не проинформировав Вашингтон, Джо изыскивал возможности компромисса с Гитлером и даже искал встречи с ним, хотя и безуспешно. В конце октября 1940 года президент Рузвельт отозвал Джозефа Кеннеди из Лондона, чем надолго вызвал разлад в их отношениях и положил конец надеждам Джо на блестящую политическую карьеру.
В отличие от отца, Джек вместе с американским общественным мнением двигался в сторону понимания необходимости поддерживать страны, воюющие против Германии. Он никогда открыто не критиковал политические убеждения отца, но находил возможность дистанцироваться от них, по мере того как они становились все более непопулярными. В то же время его новая, «интернационалистская», позиция побудила Крока найти агента, который обил множество порогов, прежде чем сумел убедить небольшое издательство Уилфреда Фанка опубликовать рукопись. По-видимому, решающую роль сыграло восторженное предисловие Генри Р. Люса, издателя журналов Time, Fortune и Life. Люс писал: «Не могу припомнить ни одного человека в моем колледже, который мог бы, будучи студентом четвертого курса, написать такую взрослую книгу на такую жизненно важную тему» [48]. Конечно, ко времени издания стиль изложения значительно улучшился, аргументация приобрела четкость, но все же главным преимуществом книги была актуальность темы. Книга, которую положительно оценили и читатели, и рецензенты, помогла Джеку Кеннеди порвать с многолетним стереотипом среднего ученика и заявить о себе как о серьезном аналитике и перспективном лидере своего поколения [49].
В книге «Почему спала Англия» были заложены основы видения Америки Джеком как мощного игрока на международной арене, которое в дальнейшем было характерным для его политики. Хотя Джек прямо не заявил о том, что Америка должна вступить в войну, он уже начинал понимать неизбежность такого развития событий. И аргументировано доказывал, что, объединившись, две великие державы — Великобритания и США — могут защитить мир от тоталитаризма. Но самое главное — он изложил свое понимание фундаментальной проблемы демократии: как может свободное общество мобилизовать своих граждан на войну? Как оно может «состязаться в этом вопросе с тоталитарной системой, основанной на жестком государственном контроле всей общественной жизни» [50]? Одной из важных причин неподготовленности Британии к войне был, по его мнению, «ощутимый дефицит способных, прогрессивно мыслящих, молодых лидеров», и это утверждение никак не могло понравиться некоторым друзьям его отца в дипломатическом корпусе [51]. Снова и снова Джек возвращался к тому, что называл «слабым местом» демократии в условиях критической ситуации. Он писал, что диктатура почти всегда оказывается лучше подготовленной к войне, чем демократия. «Недостаточно сказать, что демократический мир был пробужден ото сна … [падением Франции]. Понятно, что когда горит твой дом, спать не будешь. Что нам нужно, так это вооруженная охрана, которая проснется при первых признаках пожара, а еще лучше — предотвратит возгорание» [52].