Весной 1943 года Кеннеди принял командование над торпедным катером «PT-109», который вскоре получил задание в составе отряда из пятнадцати торпедных катеров атаковать возвращающиеся на базы корабли японского флота. Операция провалилась: американцам не удалось потопить или хотя-бы повредить ни одного японского корабля. Под покровом ночи в открытом море одинокий катер Кеннеди, не имевший на борту никаких средств радиосвязи или радиолокации, лишь с одним включенным двигателем из трех, поджидал корабли противника. Внезапно из темноты прямо на него выскочил уходивший от преследования японский эсминец. Все произошло так внезапно, что у Кеннеди не было возможности убрать свой катер, шедший на тихом ходу, с пути вражеского корабля, и японский эсминец просто протаранил «PT-109», разрезав американский катер пополам. Два моряка погибли на месте, а остальные оказались в воде. Некоторые держались за обломки корпуса, других отнесло в разные стороны. Кеннеди поспешил им на помощь, и помог доплыть к обломкам катера сквозь горящее масло. Он тянул за собой тяжело раненного матроса. К полудню следующего дня, когда обломки катера стали медленно тонуть, Кеннеди организовал переправу своих матросов на ближайший остров. Им пришлось добираться вплавь в течение пяти часов, и все это время Джек, превозмогая усталость, тащил за собой раненого. Все доплыли до берега. На острове им удалось отыскать местного жителя, говорившего по-английски, у которого была лодка-каноэ. Джек вырезал на скорлупе кокосового ореха свои координаты и просьбу выслать за пострадавшими спасательное судно. Послание было доставлено по адресу, и через семь дней после той злополучной ночи, на борту другого торпедного катера, экипаж возвратился на базу.
Очень скоро о чудесном спасении моряков торпедного катера «PT-109», тяжелых испытаниях, которые им пришлось перенести, и о героизме представителя знаменитой семьи Кеннеди восторженно писала американская пресса (практически во всех заголовках его называли «сыном Кеннеди»). История об его героизме несколько недель не сходила со страниц газет. В 1944 году в еженедельнике New Yorker Джон Херси опубликовал хронику истории гибели катера «PT-109», которая через несколько десятилетий легла в основу имевшего большой успех фильма. Херси изобразил Джека скромным самоотверженным и самокритичным героем [56], опустив при этом все детали, которые не вписывались в создаваемый им образ, или содержали информацию, которую не хотел делать достоянием общественности сам Джек. Отвага и мужество молодого капитана при спасении экипажа впечатлили бы читателей еще больше, если бы в тексте были упомянуты его хронические проблемы со здоровьем и испытываемые им физические страдания. Но Джек скрыл их от медкомиссии, когда шел служить во флот, и не имел намерений рассказывать о своих хронических недугах и подложных медицинских заключениях. Не писал Херси и о малопонятных обстоятельствах ночного столкновения. Он также проигнорировал критические высказывания в адрес Кеннеди, многие из которых на самом деле были несправедливыми. Например, один из командиров Джека, позже говорил, что «особенно хорошим капитаном катера он не был» [57]. На самом деле от создания истории о героизме и чудесном спасении выигрывали все. Что касается Джека, то он не занимался саморекламой. В этом не было нужды, так как о его подвиге вместо него рассказывали сослуживцы, командование ВМФ, пресса и отец, Джо Кеннеди-старший.
Уже через десять дней после счастливого завершения истории с «PT-109» Джек вернулся к выполнению служебных обязанностей. Но к декабрю 1943 года состояние его здоровья настолько ухудшилось, что он, по рекомендации врачей, решил возвращаться в Америку. В декабре он оставил Тихоокеанский флот, в начале января прибыл в Сан-Франциско, а уже через несколько дней был вновь госпитализирован в клинику Майо. Снова начался многомесячный период лечения — то в условиях стационара, то амбулаторно. Наибольшей проблемой оставались боли в спине, которые усилились в результате падения на палубу во время инцидента с «PT-109». Однако их истинной причиной было не это падение, и не несчастный случай во время игры в американский футбол в Принстоне, как рассказывала журналистам его мать, а проявившееся еще в детстве хроническое заболевание, которое усугубилось после нескольких неудачных операций и частого применения стероидных препаратов. Но этим летом Джека ожидал куда более тяжелый удар. 12 августа 1944 года Джозеф П. Кеннеди-младший, старший брат Джека, всегда бывший для него примером для подражания и удачливым соперником, пилотировал бомбардировщик с полным грузом бризантной взрывчатки Торпекс на борту для подрыва объектов на территории Германии. Взрывчатка сдетонировала и самолет взорвался еще в небе над Англией. Останки Джо так и не были найдены [58].