В этот печальный момент своей жизни Джек с головой окунулся в мир политики. Начался его второй срок в Конгрессе, но он по-прежнему стремился минимально участвовать в повседневной работе комитетов и заседаниях Палаты представителей. Большую часть времени он проводил в Массачусетсе, в то время как в Вашингтоне за него трудились его многочисленные талантливые помощники. Он же сосредоточился на подготовке к выборам в Сенат в 1952 году: начал ездить по штату, встречаясь с избирателями за пределами своего округа; и научился эффективнее общаться с аудиторией. В своих выступлениях он в основном затрагивал проблемы внешней политики, коммунистической угрозы и Холодной войны, которые не вызывали серьезных разногласий у жителей штата Массачусетс — его избирателей. Принципы Холодной войны он отстаивал даже более воинственно и агрессивно, чем лидер его партии президент Гарри Трумэн. Так, когда в октябре 1949 года пал режим Чан Кайши, он присоединил свой голос к тем, кто обвинял в таком развитии событий специалистов по Китаю Оуэна Латтимора и Джона Кинга Фэрбэнка, а заодно и весь Государственный департамент. Кеннеди, в частности, утверждал: «Наши дипломаты и наш президент разбазаривают то, что наши солдаты по крупицам собирали во время войны» [80].
Хотя Кеннеди и не был демагогом-антикоммунистом, он в то время разделял взгляды своего друга сенатора Джо Маккарти, которого в 1952 году назвал «великим американским патриотом» [81]. Он с энтузиазмом поддержал билль Маккарэна-Уолтера, против которого резко выступали либералы. Трумэн наложил на законопроект вето, но Конгресс преодолел президентское вето, и закон, обязывающий коммунистов проходить регистрацию, а Министерство юстиции — расследовать их деятельность, был принят. Через много лет, когда Кеннеди искал поддержки либеральных демократов, те припомнили ему его позицию при голосовании билля [82].
К началу 1952 года Кеннеди стал кандидатом Демократической партии на выборах в Сенат от штата Массачусетс. Его соперником был республиканец Генри Кэбот Лодж, дослуживающий в Сенате третий срок и баллотирующийся на четвертый. Лодж, внук влиятельного массачусетского сенатора с тем же именем, того самого, который, будучи председателем Комитета по международным отношениям в Сенате, возглавил оппозицию против президента США Вудро Вильсона по вопросу вступления в Лигу Наций, производил впечатление грозного противника. Однако против Лоджа играл целый ряд факторов. В 1952 году он руководил проведением президентской кампании Дуайта Эйзенхауэра, что ограничивало его активность в собственной предвыборной сенатской гонке. Кроме того, его энергичная поддержка Эйзенхауэра охладила отношения Лоджа с теми массачусетскими республиканцами, которые бы предпочли, чтобы Республиканская партия выдвинула на пост президента более консервативного кандидата Роберта Тафта.
Но самым неблагоприятным фактором для Лоджа на выборах 1952 года стал Джо Кеннеди. Как и раньше, он участвовал почти во всех аспектах предвыборной кампании своего сына — о чем последний даже не всегда догадывался. Джо организовал свою собственную, скрытую от посторонних глаз кампанию в поддержку кандидатуры Джека, действующую независимо от официальной. Его самые преданные, работающие с ним всю жизнь, помощники незаметно контролировали появления Джека на разных мероприятиях, публиковали и распространяли агитационные материалы и — главное — помогали правильно распределить деньги между разными комитетами и общественными группами, которые могли дать дополнительные голоса избирателей. Джо уволил одного из самых верных помощников Джека, заменив его младшим братом — Робертом Кеннеди, который очень быстро проявил себя талантливым и незаменимым организатором. Теперь Бобби, а не Джо, возглавил избирательную кампанию брата. Но это совсем не означало, что Джо отошел от дел. Он без лишнего шума уговорил издателя газеты New Bedford Standard-Times, которая до этого поддерживала Тафта, агитировать консервативно настроенных республиканцев голосовать за Джека. Кроме этого, Джо тайно встретился с Джоном Фоксом, владельцем газеты Boston Post, который уже пообещал поддержку Лоджу, и убедил его изменить решение. Вскоре после встречи Фокс, который испытывал серьезные финансовые трудности, получил от Джо ссуду в полмиллиона долларов [83].