Статус знаменитости не повлиял на активность Кеннеди в Сенате, но значительно усилил его политические амбиции. Пошли слухи о его возможном выдвижении на пост вице-президента в 1956 году, и Кеннеди начал энергично поддерживать Эдлая Стивенсона, который, по всей видимости, должен был стать кандидатом в президенты от Демократической партии. Он также стремился взять под свой контроль региональное отделение Демократической партии в штате Массачусетс. Для этого надо было потеснить ирландских демократов-консерваторов, давно и прочно занимавших лидирующие позиции в штате и не имевших ни малейшего намерения ими поступиться. Борьба была жестокой, но в результате пострадала репутация старой гвардии, которой пришлось отступить, и Кеннеди стал лидером демократов Массачусетса.
Отец Джека изо всех сил старался отговорить его от выставления своей кандидатуры на пост вице-президента, говоря, что Стивенсон наверняка проиграет выборы, и это поражение может дискредитировать Джека. Но Кеннеди было не удержать. Он сам озвучил документальный фильм о современной истории Демократической партии, который был показан участникам национального съезда демократов, после чего в газете New York Times его окрестили кинозвездой. Через несколько дней он выступил с речью в поддержку выдвижения на пост президента от демократической партии Стивенсона. Хотя автором проекта выступления являлся Артур Шлезингер-младший, участвовавший в избирательной кампании Стивенсона, Соренсен, и сам Кеннеди значительно переработали текст, добавив в него положения, которые станут в дальнейшем постоянными элементами его политической платформы. Он предупреждал о «возрастающей угрозе извне, угрозе нашему выживанию, которая требует от нас быстрого возврата к твердому и решительному руководству страной». Он с болью отмечал «отсутствие новых идей, нехватку новых лидеров, неспособность идти в ногу с новыми событиями». И расточая похвалы в адрес Стивенсона, Кеннеди произнес фразу, которая еще не раз прозвучит в его выступлениях: «Пусть все знают, что мы выполнили свой долг перед страной» [96]. В конце концов, ставка на вице-президентство не сыграла. Стивенсон не очень-то хотел видеть Кеннеди в напарниках в президентской кампании и предпочел бы иметь на его месте южанина, однако боялся обидеть Джо и потерять его финансовую поддержку. Поэтому он решил подстраховаться и попросил съезд определить кандидата в вице-президенты. Так Кеннеди получил почетное второе место в состязании с сенатором от штата Теннеси Эстесом Кефовером. Джек был разочарован неудачей, но напрасно: сам факт рассмотрения его кандидатуры на пост вице-президента способствовал росту его популярности в рядах Демократической партии [97].
Хотя в 1958 году Кеннеди еще предстояло пройти перевыборы в Сенат, он уже задумывался о президентской кампании 1960 года. Мысль, что такой молодой и относительно неопытный политик может реально претендовать на самую высокую выборную должность в стране, многим казалась абсурдной. Но сам Кеннеди считал, что чуть ли не обязан баллотироваться в президенты — после того, как Джо-младший погиб на войне. В начале политической карьеры был такой период, когда Джек сомневался в том, может ли он — и даже хочет ли он стать президентом. Однако постепенно желания отца совпали с его собственными растущими амбициями и подчинили подготовке к сражению за кресло президента все его действия и достижения. Последних было немало: три срока в Палате представителей и два — в Сенате; известность, которую он приобрел благодаря совместным усилиям его семьи и помощников; успех «Биографий мужественных людей»; вице-президентская кампания; даже женитьба, без которой у него не было бы шансов быть избранным. После съезда Демократической партии 1956 года ни у кого в партии уже не осталось сомнений: на выборах в 1960 году Кеннеди будет весьма грозным соперником для остальных кандидатов [98].