За образом красивой, идиллически-счастливой, купающейся в роскоши семьи постороннему глазу не были видны ее беды и заботы. Между тем Роза тяготилась бременем ответственности за свое огромное семейство, особенно после того, как у их старшей дочери, Розмари, диагностировали умственную отсталость. В Нью-Йорке у Розы было мало друзей, и она в основном занималась своей постоянно растущей семьей. Она сохраняла сексуальные отношения с мужем только с целью продолжения рода и, чтобы отвлечься от домашних проблем, много путешествовала по Америке и Европе. Дети (особенно Джек) очень страдали от ее отсутствия. Джо-старший, занятый делами по расширению своей бизнес-империи, по-прежнему мало бывал дома. Теперь в сферу его инвестиционных интересов вошла киноиндустрия. Также он поддерживал внебрачные связи, самой известной из которых стал роман с актрисой Глорией Свенсон, звездой немого кино. Дети долгое время оставались под присмотром только слуг и родственников [15].
Если не учитывать Розмари, тяжелее всех в семье приходилось Джеку. Находясь в тени своего старшего брата, Джо-младшего, на которого отец возлагал большие надежды, Джек соперничал с братом, но почти всегда проигрывал. Еще более важное место в его детстве, да и на протяжении всей жизни, занимала борьба с болезнями, которые донимали его с самого рождения. В младенчестве Джек был беспокойным, плохо усваивал молоко, страдал от судорог и колик в животе. Когда ему было около трех лет, он перенес скарлатину — и был настолько серьезно болен, что его мать «чуть не обезумела от страха», а отец часами молился в церкви (чего с ним раньше никогда не случалось) [16].
После скарлатины были другие изнурительные болезни (ветряная оспа, ушные инфекции, какие-то желудочно-кишечные заболевания, которые врачи не могли диагностировать, и некоторые другие болезни, когда ему было трудно есть; иногда он был так слаб, что не мог даже стоять). Болезни преследовали его все детство и юность, и позже. Ни доктора, ни члены семьи, ни сам Джек не могли понять, что с ним происходит. Целыми месяцами бледного изможденного мальчика не покидала слабость. Положение усугублялось тем, что ему все время ставили новые диагнозы, которые, как правило, оказывались ошибочными.
Лечение одного заболевания создавало проблемы для других органов, и никто так до конца и не смог объяснить причин его недомоганий. Джек обычно шутил по поводу своих частых недугов, пытаясь таким образом скрыть боль и тревогу. Но случались и периоды настоящего отчаяния, особенно когда после его долгого пребывания в больницах и бесконечных анализов врачи только беспомощно разводили руками [17].
Болезни не могли не отразиться на школьных занятиях Джека. Вскоре после того, как семья переехала в Нью-Йорк, он пошел в частную школу Ривердейл-Кантри. Учился Джек посредственно, и, когда ему исполнилось тринадцать лет, родители решили отослать его в интернат. Роза особенно стремилась отослать подрастающих мальчишек из дома, потому что ей и так было трудно справляться с целой ватагой детей. Джек ожидал, что отправится вслед за Джо-младшим в Чоут, знаменитую школу-интернат в Уоллингфорде, штат Коннектикут, но осенью 1930 года Роза по собственному усмотрению определила его в Кентербери, католическую школу для мальчиков в Нью-Милфорде, штат Коннектикут. Он страдал там не только от своих постоянных болезней, но и от тоски по дому. Он жаловался домашним, что в школе «его донимают религией» и что «за территорию можно выйти, только когда команда Йельского университета играет против Гарварда, или против команды вооруженных сил» [18]. Большую часть учебного года он провел в местной больнице, а последние месяцы учебного года занимался с репетиторами дома [19].
Следующий учебный год он начинал уже в Чоуте, где учился его брат Джо и где ему поэтому больше понравилось. В учебе Джек по-прежнему не блистал. Его учителя постоянно нарекали на отсутствие у него «прилежания», а директор назвал его «одним из самых ненадежных мальчиков в классе». Его работы были «небрежно» выполнены, и он имел репутацию «несерьезного и несобранного» ученика в школе, которая возвела порядок в принцип [20]. В ответ на упреки он утверждал, что «старается быть более общительным человеком» [21]. Все считали Джека способным, но от этого его «посредственные» результаты вызывали еще большее осуждение [22]. На самом деле невнимательность была лишь одной из проблем Джека, так как вскоре к нему вернулись его непонятные изнурительные болезни. По словам Лема Биллингса, с которым Джон Кеннеди дружил всю жизнь, в какой-то момент он «чуть не умер» [23]. Выписавшись из больницы или покинув школьный изолятор, он тотчас снова попадал туда, но при этом старался вести нормальный образ жизни и не отставать в учебе. Во всех этих жизненных испытаниях Джек оставался веселым, остроумным и обезоруживающе обаятельным. «Я никогда не встречал человека с таким замечательным чувством юмора и такой способностью рассмешить и поднять настроение», — писал Билллингс [24]. Много лет спустя директор школы Чоут вспоминал: «Джеку не нравилось быть серьезным. У него всегда было восхитительное чувство юмора … Он очень располагал к себе, внушал большую симпатию» [25].