Было нелегко жить в тени старшего брата, признанного лидера, имевшего отличные успехи в спорте и учебе. Джек не мог составить ему конкуренцию. Теперь школа Чоут, которую он часто называл тюрьмой, нравилась ему не намного больше, чем когда-то Кентербери. Но через все школьные годы он пронес общительность, обаяние и острословие. Неудивительно, что иногда юмор Джека был черным, так как его здоровье продолжало ухудшаться. Он неделями лежал в клинике Майо, проходя бесконечные обследования и унизительные процедуры. Как обычно, в письмах к Биллингсу он рассказывал о них с юмором: «Вместо еды продолжают давать горох и кукурузу, а клизмы мне ставит очаровательная блондинка. Этим, мой дорогой, исчерпываются мои убогие радости» [26].
Чтобы как-то компенсировать отсутствие высоких результатов в спорте или учебе, он совершенствовал свое сексуальное мастерство, которым славился до конца жизни. Как и для его отца, для Джека секс был своего рода спортом: он занимался им, когда предоставлялась возможность, и обычно не связывал с ним какие-то нежные или романтические чувства. Большинство его свиданий ограничивались одной ночью, и он порой не мог вспомнить имя очередной сексуальной партнерши. В регламентированном мире Чоута не так-то легко было заниматься сексом, но Джек находил возможности решать эту проблему, как научился справляться со своими недомоганиями [27].
Болезни Джека, его скромные академические успехи и недовольство школой, гордящейся своими закостенелыми традициями, привели его в группу таких же бунтарей, которые организовали «Клуб Макеров». (Слово «макер» [28] в школе Чоут использовалось учителями и администрацией по отношению к недисциплинированным ученикам, не уважающим «культуру Чоута». Отец Джека, отчасти сочувствуя сыну, позже заметил, что если бы он организовывал клуб, то его название начиналось бы не с буквы «м»). Члены клуба сочиняли и пели песни, содержащие непристойные намеки, иногда касавшиеся учителей. Мальчишки организовывали разного рода шалости, высмеивая устаревшие школьные традиции. Директор называл их «группой чрезмерно эгоистичных, абсолютно невосприимчивых к науке любителей удовольствий»; и был близок к тому, чтобы исключить всю компанию из школы. Розе Кеннеди, которую привели в ужас бунтарские действия Джека, хотелось верить, что конфликт с директором был переломным моментом в становлении характера ее сына, и он теперь научится уважать власть и жить по установленным в школе правилам. Но Джек отнюдь не сдался, хотя и стал избегать явных нарушений дисциплины, из-за которых, собственно, члены клуба и имели неприятности. Перед окончанием школы он не мог отказать себе в последнем удовольствии позлить администрацию и провел успешную кампанию по выборам «Наиболее вероятного кандидата на жизненный успех», воспользовавшись своей популярностью, чтобы победить более прилежных соперников [29].
Студенческие годы начинались для Джека так же трудно, как и школьные. В 1935 году его приняли в Гарвард, но перед самым началом осеннего семестра он забрал документы, так как решил год поучиться в Лондонской школе экономики и политических наук. Однако в Англии он снова заболел и к тому же разочаровался в Лондонской школе экономики, поэтому вернулся в Америку, где, хотя семестр давно начался, поступил в Принстонский университет, в основном потому, что там учился Лем Биллингс и другие его приятели. Первое воодушевление быстро улетучилось: Принстон оказался гнетуще провинциальным маленьким университетским городком, где царил дух протестантизма и где не очень любили католиков. Позже один из его друзей писал: «Думаю, что в Принстоне ему не понравилась атмосфера, очень похожая на атмосферу загородного клуба» [30].