Потом Гарри вернулся на восток страны и учился в средней школе в Нью–Йорке, которая находилась на Лонг–Айленде. Среди его увлечений были живопись и скульптура, а увлекшись Рэем Чарльзом, Гарри научился играть на пианино («Он пробудил во мне желание сделать что–нибудь в музыке»). Закончив формальное образование в возрасте 15 лет, он в 1956 году автостопом добрался до Лос–Анджелеса, где работал билетером в кинотеатре, а затем дослужился до помощника управляющего, но после закрытия кинотеатра лишился места.
Гарри привлекала карьера священника, но он довольно удачно устроился оператором ночной смены в компьютерный центр Первого национального резервного банка. Одновременно он сочинял песни и днем пытался пристроить свои произведения в Голливуде. «Groovy Little Suzy» понравилась Литтл Ричарду, который был поражен вокальным диапазоном молодого человека и его мастерским исполнением «ската»; он предположил, что Гарри вполне мог бы сам стать поп–звездой, даже несмотря на врожденное отвращение к публичным выступлениям («Я хотел всего лишь записываться»). Гарри тратил свой талант на рекламные песенки и в сопровождении лучших студийных музыкантов Голливуда выпускал несерьезные синглы, такие как «Johnny Miles» и «The New Salvation Singers».
Оставаясь полупрофессионалом, он приобрел известность в студиях звукозаписи Лос–Анджелеса как хороший вокалист и композитор. После того как он стал соавтором «Readin Ridin And Racin» — пользовавшегося успехом опуса — для «The Superstocks» и «Travellin' Man» для The New Christy Minstrels и Слима Уитмена, ему удалось записать несколько песен с The Ronettes и одну с The Modem Folk Quartet. Сотрудничество с продюсером этих артистов Филом Спектором было многообещающим, но три композиции, записанные Гарри с «Svengali Of Sound», пролежали на полке десять лет. Несмотря на то, что знакомство со Спектором открывало перед Гарри все двери, Нилсон, услышав песни Beatles, задумался о том, чтобы вообще уйти из музыкального бизнеса («Как только я услышал, что они делают, то просто отступил»). Женившись и поднявшись по службе до начальника компьютерного отдела, он, казалось, был готов «остепениться».
После того как The Monkeys выбрали его песню «Cuddly Toy» — впоследствии в ней усмотрели пропаганду антифеминизма — для своего альбома 1967 года «Aquarius, Capricorn And Jones Ltd», Нилсону предложила контракт звукозаписывающая фирма RCA. Затем он стал популярным в лондонских артистических кругах, после того как Дерек Тэйлор — в настоящее время журналист, пишущий для The Birds, The Beach Boys и других американских артистов, — прислал Брайану Эпштейну диск «Pandemonium Puppet Show», утверждая, что «он не уступает Beatles». Сами музыканты тоже согласились с этим выводом — возможно, польщенные успехом сорокапятки, содержавшей попурри из 11 песен Леннона и Маккартни под общим названием «You Can't Do That», занявшей первое место в австралийском хит–параде Тор 40.
Джон Леннон называл его «потрясающим Гарри» и признал новую культовую знаменитость «своей любимой американской группой». Затем Джон взял инициативу на себя и позвонил Нилсону в банк («Привет, это Джон Леннон». — «Да, а я Дядя Сэм»). Будучи в Лондоне в 1968 году, Гарри получил приглашение от Леннона — и с этой встречи завязалась дружба, которая продлилась всю жизнь.
Попытки присоединить талантливого Гарри к созвездию артистов NEMS потерпели неудачу, поскольку он решил уволиться с работы в банке и самому попробовать себя в шоу–бизнесе. «Эта работа помогла мне многое понять. Вы получаете опыт в бизнесе, который позволяет понять, почему компании принимают те или иные решения». Кроме того, участие Брайана Эпштейна в делах Beatles — и остальных артистов из Ливерпуля — по мере окончания пятилетних контрактов становилось все меньше. Ослабевали и их личные отношения.
Преданность Брайана своим подопечным много раз проходила суровую проверку — вплоть до того, что он предложил из собственных средств компенсировать убытки антрепренерам, если Beatles придется прервать последнее турне по Америке из–за опасения за жизнь Джона после его скандальных высказываний, что они популярнее Христа. Однако казавшиеся забавными слухи вскоре превратились в твердую уверенность: возмущенная грубыми ошибками Брайана, группа в конечном итоге урезала и долю мистера Эпштейна в прибыли, и его влияние на творчество группы.