Отец был очень добрым, спокойным человеком, с простым и легким характером, мягким, как воск. Отчасти под влиянием своей жены, отчасти под влиянием своего собственного стремления хорошо содержать семью, он пришел к выводу, что работа на твердом окладе не для него. Он открыл небольшой магазин канцелярских принадлежностей в Бруклине, но довольно быстро сменил его на ресторанчик в Ист-Сайде, который содержал на паях со своим зятем, Гарри Волпином. После этого он бросался от одного предприятия к другому, и всегда его зять становился компаньоном. В разное время он был владельцем нескольких ресторанов: одного на Форсит-стрит, другого — на Бродвее, в центре города, третьего — тоже на Бродвее в районе 145-й улицы, четвертого — около отеля Мак-Аллин на пересечении 34-й улицы и Бродвея. Был даже такой момент, когда он владел четырьмя ресторанами сразу. В разное время он также был владельцем и обслуживал турецкую и русскую бани, включая бани св. Николая на Ленокс-авеню и на 111-й улице, а также бани Лафайета в центре города. Одно время он был владельцем нескольких пекарен и двух домов, где сдавались меблированные комнаты, наили недалеко от 42-й улицы; владельцем табачного магазина с бассейном возле теперешнего Центрального Вокзала, а также владельцем переплетной мастерской в Бельмонте. Однажды летом 1904 года он открыл гостиницу на 250 человек в Спринг-Вэлли, Нью-Йорк.
Несмотря на множество всяких приключений, которые происходили с ним в мире; бизнеса, он на самом деле был не честолюбив, и деньги мало что значили для него. Когда дела шли хорошо, деньги текли у него сквозь пальцы как вода, если бы не жена, которая строго вела им счет. Обычно он давал в семью достаточно для того, чтобы она жила хорошо. Но были и такие периоды, когда неожиданные трюки бизнеса вдруг очень осложняли жизнь. Например, его трехнедельная деятельность на поприще переплетчика привела семью к финансовому краху. А в его отель в Спринг-Вэлли пожаловало столько родственников, что он еле унес ноги.
Очень близко к сердцу он принимал жизнь и часто выглядел в ней Дон-Кихотом, а его замечания в духе Пиквика сделали его почти легендарной фигурой. Одно время близкие друзья Джорджа и Айры поговаривали о том, чтобы сделать книгу о всех смешных случаях, которые приключились с их отцом. Книги не получилось, но так или иначе они с удовольствием рассказывали об этих случаях.
Отношение папы Гершвина к Джорджу и его музыке послужило сюжетом многих интересных и забавных происшествий. Когда Джордж писал свою "Рапсодию в голубых тонах", отец советовал ему: "Пиши ее хорошенько, Джордж, весьма вероятно, что она станет очень известной музыкой". Когда был написан "Американец в Париже", отец с гордостью заявил одному музыкальному критику: "Это очень серьезная музыка — она длится целых 20 минут". Спустя несколько лет он узнал, что Джордж не знает, как назвать свою Вторую рапсодию, на что он совершенно серьезно предложил: Джордж, назови ее "Рапсодия в голубых тонах № 2". Потом ты сможешь написать "Рапсодию в голубых тонах № 3, № 4, № 5" — ну и так далее, как у Бетховена".
Однажды он сказал Джорджу, что ему очень понравилась одна песня в его мюзикле "Сплетни", но он не запомнил ее названия. Джордж сыграл ему самую популярную песню из этого мюзикла, которая называлась "Кто-то любит меня" (Somebody Loves Me). Отец, отрицательно покачивая головой, сказал, что это не та песня. Тогда Джордж проиграл ему все остальные песни. Среди них нужной тоже не оказалось. "Ну что ж, — воскликнул Джордж, — наверное, она из другого спектакля. Я сыграл тебе все, что там было". Пока он это говорил, пальцы сами собой бегали по клавишам, и прозвучало несколько аккордов из "Кто-то любит меня". "Вот она! Вот она!" — закричал отец в страшном волнении. А потом с нескрываемым возмущением добавил: "Почему ты мне сразу ее не сыграл?"
Ему нравились и другие песни Джорджа, одна из которых называлась "Обнимаю тебя" (Embraceable You). Он обычно говорил про нее так: "Ну, эта самая песня про меня..", потому что в ней была такая строчка: "Подойди скорее к папочке, подойди скорее к папочке — подойди же!" И когда бы ни звучала "Обнимаю тебя", он весь расцветал, как будто она была и вправду о нем и звучала в его честь.
Его мнение о многих вещах, не только о музыке Джорджа, было в такой же степени сугубо личным. Однажды Джордж рассматривал репродукции знаменитых картин, намереваясь купить один или два подлинника. Папа Гершвин наблюдал за ним, а потом спросил: зачем тратить такие огромные деньги для того, чтобы это купить. "Это может быть очень хорошим помещением капитала", — объяснил Джордж. "Одна из таких картин, которая сейчас стоит 7500 долларов, в один прекрасный день будет стоить 50 тысяч". Такое соблазнительное помещение капитала могло заинтересовать папу Гершвина. Он выбрал одну из репродукций — это была картина Ренуара с изображением двух женщин, — чтобы получше ее рассмотреть. "50 тысяч долларов", — бормотал он все время, пока ее рассматривал. Потом в поисках логического объяснения такого взлета цен он спросил, указывая поочередно то на одну, то на другую женщину: "Но все-таки, кто она такая?"