Несмотря на то что он с презрением взирал на малышей, которых заставляли заниматься музыкой, и из всей музыки его, казалось, интересовали только эстрадные песенки, — серьезная музыка все же находила отклик в его душе всякий раз, когда он где-нибудь слышал ее. Ему было лет шесть, когда, играя на 125-й улице, он остановился у дешевого музыкального салончика, откуда доносились звуки музыкального автомата. Звучала "Мелодия" фа мажор Антона Рубинштейна. "Мелодия взлетала и замирала, и это настолько поразило меня, что я слушал, затаив дыхание. До сих пор, как только я слышу эту музыку, я вижу, как я маленький, босой, в широких штанах, стою и жадно ловлю потоком льющиеся звуки".
Как-то вскоре после этого случая, катаясь на роликах в Гарлеме, он услышал звуки джаз-оркестра, доносящиеся из Клуба Барона Уилкинза, где постоянно выступал Джим Юроп со своим оркестром. Волнующие ритмы и резкая пронзительная музыка произвели на него настолько сильное впечатление, что он запомнил этот день навсегда. Он как-то сказал одному из своих друзей, что его любовь к негритянским танцевальным ритмам, блюзам и спиричуэле зародилась в те годы; такие его пьесы, как "135-я улица" (135th Street) и некоторые части "Порги и Бесс", написаны под впечатлением музыки Джима Юропа.
Вспоминаются и другие эпизоды из жизни, связанные с музыкой. Когда ему было лет семь или восемь, он побывал на двух бесплатных концертах в Восточной части Бродвея, которые были организованы Обществом просвещения. Очарованный голосом соседской девочки, он воспылал к ней первой детской любовью. Продолжались походы в салон, где стоял музыкальный автомат. Достаточно было бросить в него всего одну монетку, и из гуттаперчевого раструба начинала звучать мелодия.
Но самое замечательное из всех "музыкальных" приключений произошло с Джорджем, когда ему было десять лет. Однажды он играл в мяч во дворе 25-й школы. Из открытого окна доносились звуки скрипки, исполнявшей "Юмореску" Дворжака. Это выступал на школьном концерте его товарищ, восьмилетний вундеркинд Макси Розенцвейг. С 1916 года Макси Розенцвейг, ныне Макс Розен, имел головокружительный успех на всех подмостках мира. Много лет спустя Гершвин так расскажет об этом эпизоде: "Для меня это было озарением. Внезапно я понял, что такое красота. Я решил познакомиться с этим мальчиком. В тот день прождал его возле школы с трех до половины пятого, чтобы хоть кивнуть ему издалека. Дождь лил как из ведра, и я промок до нитки. Но, увы, он не появился. Тогда я решил пойти посмотреть, нет ли его в школе. Оказалось, что Макси давным-давно ушел; должно быть, он вышел с другой стороны, там, где входили учителя. Я узнал, где он живет. Промокший так, что с меня текло, потащился к нему домой и бесцеремонно представился как поклонник его таланта. Но Макси не было дома. Я же так позабавил его домашних, что они захотели нас познакомить. Мы сразу подружились и стали неразлучны; каждый из нас, как истинный Жан Кристоф, щедро изливал на другого свою детскую любовь. И хотя мы жили всего в квартале друг от друга, писали друг другу письма, если не виделись неделю".
Макси открыл Джорджу мир настоящей музыки. Он играл ему разные произведения, рассказывал о великих композиторах, объяснял значение отдельных частей музыкального сочинения. Это разожгло любопытство Гершвина, и на Седьмой улице, в доме своего друга, у которого было фортепиано, начались первые пробы самостоятельной игры. Сначала он попытался правой рукой воспроизводить знакомые мелодии, в то время как левая тщетно старалась изобрести какой-нибудь подходящий фон. Затем он попробовал сочинять свои собственные мелодии. Одну из них он сыграл Макси. Тот сказал откровенно и вполне определенно: "Музыканта из тебя не получится, Джордж. Это уж точно".
В 1910 году в квартире Гершвинов между Второй авеню и Седьмой улицей, которая находилась над музыкальным магазином Саула Бирнса, появилось фортепиано. Так как недавно сестра Розы приобрела пианино, Роза тоже загорелась идеей иметь инструмент у себя в доме. Когда она думала о том, кто из семьи будет на нем играть, она скорее всего имела в виду Айру, а не Джорджа, так как с 1908 года он время от времени брал уроки музыки у своей тети Кейт Вольпин. Как только пианино было торжественно установлено в гостиной, Джордж буквально набросился на него и удивил всю семью, сыграв то, что он уже сумел подобрать на чужом фортепиано. Но несмотря на это, мать хотела, чтобы музыке учился Айра. По словам тетушки, Айра имел прекрасные музыкальные способности и тонкую, восприимчивую душу, но его успехи по части освоения сборника упражнений Бейера были более чем скромными. Заподозрив, что виной тому слабые педагогические способности тетки, которая души не чаяла в своем племяннике, мама решила нанять другого педагога. И вот тут-то — кстати, это произошло довольно скоро после появления в доме пианино, — освоив всего 32 страницы из Бейера, Айра решил на этом закончить свое музыкальное образование.