Эдгар По нередко оказывался вожаком и заводилой среди местных подростков, подбивая их на различные выходки, граничившие с хулиганством. Любил он и более сложные розыгрыши. Однажды, когда в доме Джона Аллана вечером собралась теплая компания друзей бизнесмена, среди которых был и генерал Уинфилд Скотт, герой англо-американской войны 1812–1815 годов, перед гостями вдруг появилось привидение в саване. Нерастерявшийся генерал схватил призрака, которым оказался хохочущий приемный сын Аллана, завернувшийся в простыню.
Однако гораздо чаще По теперь предпочитал заниматься не мальчишескими выходками и не спортивными упражнениями, а сочинением стихов. Он писал много и бессистемно, чем начал вызывать неодобрение у приемного отца, надеявшегося вырастить из Эдгара юриста или торговца, а ни в коем случае не «кропателя стишков».
По охотно записывал стихи собственного сочинения в альбомы местных девушек, но ни одна из них не смогла покорить его сердце. К несчастью, очередное платоническое увлечение юного поэта оказалось очень странным и разбило его сердце.
Среди друзей По того времени можно обнаружить Роберта Стэнарда, мальчика младше его на пять лет. Будучи как-то в гостях у Роберта, Эдгар близко познакомился с матерью приятеля — Джейн Крейг Стэнард. Молодая женщина произвела на юношу почти магическое впечатление — он откровенно влюбился, хотя сама Джейн Крейг испытывала к нему в лучшем случае только материнские чувства.
Странное увлечение молодого поэта не продлилось долго — у Джейн Стэнард вскоре стали проявляться первые признаки безумия, и в апреле 1824 года она скончалась в состоянии полного помрачения рассудка. Эдгар По долго и тяжело переживал эту потерю и часто посещал могилу миссис Стэнард на местном кладбище Шоко-хилл.
А тем временем судьба семейства Алланов неожиданно и резко переменилась — скончался Уильям Гэльт, богатый дядюшка Джона Аллана, оставив почти все свои деньги долготерпеливому племяннику. Неожиданно для себя скромный бизнесмен получил около 700 тысяч долларов — огромную по тем временам сумму. А Эдгар Аллан По превратился в приемного сына и, возможно, наследника почти миллионера, одного из богатейших людей Вирджинии.
Джон Аллан быстро приобрел за почти пятнадцать тысяч долларов двухэтажный особняк, располагавшийся в юго-восточной части Ричмонда, на вершине холма, откуда открывался вид на долину реки Джеймс. Комната Эдгара По находилась на втором этаже, в конце коридора. На этом же этаже были обустроены комнаты его приемных родителей и Энн Валентайн. А на крытой галерее, шедшей вокруг дома и где иногда Алланы устраивали приемы, был установлен настоящий телескоп, в который автор будущих фантастических рассказов любил ночами рассматривать Луну.
Эдгар По закончил школу в марте 1825 года, и перед ним встала проблема выбора дальнейшего пути. Понятно было, что скуповатый и практичный отчим не собирался рассматривать даже мысль о том, чтобы его приемный сын повел жизнь свободного поэта. Джон Аллан (да что греха таить — и большинство американцев того времени) сочинение стихов воспринимал в лучшем случае как хобби или бесплодное времяпровождение. В худшем случае — как признак душевного заболевания.
К тому же скуповатый и властный шотландец стал всё чаще конфликтовать с повзрослевшим пасынком, у которого постепенно сформировался взрывной и непокорный характер. Нередко ситуацию надвигавшегося откровенного скандала смягчала лишь примиряющая позиция Фрэнсис Аллан, которая во время споров могла урезонить и супруга, и приемного сына.
Однако в жизни «доброго ангела» молодого поэта тоже не всё было благополучно — примерно с июня 1824 года Фрэнсис Киллинг Аллан стала мучиться от какого-то не очень понятного заболевания. (Во всяком случае, его никогда так и не сумели точно диагностировать.) Она постепенно угасала, с тревогой наблюдая, как отношения между ее мужем и ее «дорогим Эдгаром» становятся всё хуже и хуже.
Впрочем, на какое-то время мужчины семьи Алланов сумели достичь компромисса во взглядах на будущее: приемный отец предложил Эдгару По начать обучение в Вирджинском университете, находившемся в Шарлотсвилле. По здравом размышлении молодой поэт согласился. Вырваться из-под тиранической опеки отчима, зажить свободной студенческой жизнью — что, казалось бы, могло быть лучше?