23 (или 22) марта — покидает Ричмонд.
24 марта — отплывает из Норфолка в Бостон.
Май — сводит знакомство с начинающим типографом К. Томасом, тот соглашается напечатать его поэтический сборник «„Тамерлан“ и другие стихотворения».
26 мая — назвавшись «Эдгаром А. Перри», подписывает стандартный армейский контракт сроком на пять лет и становится рядовым Первого артиллерийского полка армии США.
Июнь — тиражом 50 экземпляров издана первая книга поэта «„Тамерлан“ и другие стихотворения».
Ноябрь — полк, в котором служит Э. По, морем перебрасывают из Бостона в форт Моултри, расположенный возле города Чарлстона, Южная Каролина, на острове Салливан.
1828, декабрь — часть Э. По переводят в форт Монро, штат Виргиния. Поэт вступает в переписку и возобновляет отношения с мистером Алланом, предпринимает усилия демобилизоваться из армии.
1829, январь — Эдгару А. Перри присваивают звание главного сержанта (sergeant-major) полка — самый высокий неофицерский чин.
28 февраля — умерла приемная мать поэта, миссис Фрэнсис Аллан.
15 апреля — Эдгар А. Перри увольняется со службы в армии США, вновь становится Эдгаром Алланом По и возвращается в Ричмонд.
7 мая — покидает Ричмонд и уезжает в Вашингтон, оттуда — в Балтимор, где возобновляет родственные связи и хлопочет об издании своего второго поэтического сборника.
Август — поселяется в доме на Молочной улице, в семье своей бабушки Элизабет По и тети Марии Клемм, деля мансарду со старшим братом Генри Леонардом.
Декабрь — в конце месяца балтиморские издатели «Хэтч энд Даннинг» выпускают вторую книгу поэта — сборник «„Аль Аарааф“, „Тамерлан“ и малые стихотворения». Возвращается в Ричмонд, здесь встречает Рождество и Новый год.
1830, январь — май — живет в доме на Пятой улице, в марте приходит подтверждение о внесении его в списки поступающих в Вест-Пойнт. В мае, после ссоры с опекуном, уезжает в Балтимор; конец мая и первую половину июня вновь живет в семье Марии Клемм.
Июнь — уезжает в Вест-Пойнт, в конце месяца становится кадетом Военной академии армии США.
1831, 28 января — суд над кадетом Э. А. По; его отчисляют из академии за «грубое нарушение служебного долга» и «неповиновение приказам».
19 февраля — покидает Вест-Пойнт и уезжает в Нью-Йорк.
Апрель — в Нью-Йорке, в издательстве Элама Блисса, тиражом в тысячу экземпляров выходит третья книга — «Стихотворения», которая кроме поэтических произведений содержит и первый литературно-теоретический текст «Письмо к…».
Май — переезжает в Балтимор, живет в семье Марии Клемм, предпринимает тщетные попытки найти работу.
21 мая — филадельфийская газета «Сэтеди курир» объявляет конкурс на лучший рассказ с премией победителю 100 долларов. Принимается за сочинение рассказов.
1 августа — в возрасте 24 лет умер старший брат поэта Генри Леонард По.
Ноябрь — декабрь — высылает на конкурс пять рассказов — свои первые опыты в прозе.
31 декабря — газета подводит итоги конкурса, премия присуждается рассказу мисс Дэлии Бэкон «Мученица любви».
1832 — весь год в «Сэтеди курир» без указания авторства печатаются все пять рассказов, присланные им на конкурс. Продолжает писать рассказы, к концу года в основном сформировав сборник, которому дал название «Рассказы Фолио Клуба».
1833, июнь — балтиморский еженедельник «Балтимор сэтеди визитор» объявляет конкурс на лучший рассказ и лучшее стихотворение. Представляет несколько рассказов из «Фолио Клуба» и стихотворение «Колизей».
12 октября — за рассказ «Рукопись, найденная в бутылке» получает премию 50 долларов. Знакомится с Джоном Пендлтоном Кеннеди, который на ближайшие несколько лет становится его лучшим другом и покровителем.
1834, 27 марта — умер Джон Аллан, опекун Эдгара По. Все активы, движимое и недвижимое имущество он завещал своей второй супруге и ее детям. Поэт в завещании упомянут не был.
Август — в Ричмонде Томас Уайт начинает издавать ежемесячный журнал «Сауферн литерари мессенджер» и привлекает к сотрудничеству Дж. Кеннеди; тот рекомендует Уайту Э. По как молодого и многообещающего писателя.