Величайшее достижение Дугласа — его версия поэмы Вергилия «Энеида»; это самое длинное произведение на шотландском языке. Оно является одним из редких примеров того, как перевод может приобрести статус самоценного литературного произведения (среди произведений на английском языке сразу приходит на ум также «Авторизованная версия» Библии). Шотландский язык был не так богат, как классическая латынь, и мы едва ли принизим Дугласа, сказав, что Вергилий как поэт по сравнению с ним занимает более высокое положение. Однако последний дает наиболее полный вариант поэмы Вергилия среди всех прочих, написанных на шотландском языке, а также дарит нам прекрасное поэтическое произведение.
Несмотря на классический оригинал, порой бывает тяжело поверить, что местом действия этой поэмы является не Шотландия, Лотиан и Эдинбург. Вот описание зимы из пролога к седьмой книге (прологи представляют собой не переводы, а самостоятельные произведения):
Во всяком случае, все это не особенно похоже на Рим или Кампанью.
Сочинения Дугласа были «учеными», произведения Хенрисона и Дунбара — гораздо менее сложными; другие макары также скорее ориентировались на широкие массы — в особенности когда дело касалось, например, драмы. Разумеется, пьеса могла быть представлена перед королевским двором, как часто и случалось. И все же по-настоящему оживала она перед аудиторией, состоящей из представителей всех сословий одновременно. Эдинбург видел такие представления. В 1456 году там был официально создан открытый театр. Похоже, что, как и везде в Европе, представления обычно предлагались публике в июне, к празднику Тела Христова. Возможно, по происхождению они были религиозными мистериями, со временем превратившимися в пантомимы. Развились ли они далее — неясно, так как тексты этих пьес не сохранились.
Можно утверждать, более того, что, когда была написана первая из сохранившихся шотландских пьес под названием «Сатира о трех сословиях», принадлежащая перу сэра Дэвида Линдсея, религиозные мистерии уже остались позади. Ее премьера состоялась в Кьюпар-Файф, в его собственном графстве, однако существуют свидетельства того, что позднее ее показали и в Эдинбурге, 12 августа 1554 года, в новом открытом театре в Гринсайде, на северной стороне холма Колтон (где традиция развлекательных публичных выступлений некоторым образом продолжается и сегодня, в уродливом современном кинотеатре). Линдсей провел жизнь, служа короне — вначале присматривая за малолетним Яковом V, а в итоге став главой Лайон-Корта, суда, ведающего делами, связанными с геральдикой. Вельможа и король остались друзьями, не в последнюю очередь потому, что оба были макарами (Яков V сам сочинял стихи; ему приписывается длинная пастораль «Церковь Христова в Грин»). Живым языком, с едким сарказмом, пьеса «Три сословия» обличает моральное разложение и порочность высших сфер. Линдсей не спускает и светским властям, однако его главной мишенью является церковь.
Автор играет на публику, в частности упоминая местные географические названия, как, например, там, где сопоставляет небольшие шотландские города с крупными европейскими королевствами:
Линдсей использует отсылки к местным реалиям для создания комического эффекта: