Наконец днем 27 июля переправу начали основные силы Девлет-Гирея. Хан отдал приказ артиллерии стрелять по русским войскам, засевшим в гуляй-городе в трех верстах от Серпухова. Затем, оставив здесь двухтысячный отряд «травиться» с русскими, он «со всем войском» переправился у Сенькина брода и нанес сильный удар по полку Правой руки.
Татары и русские полки наперегонки устремились к Москве. Начались тяжелые многодневные бои на подступах к столице.
Необычность ситуации заключалась в том, что хан опередил русских и двигался на Москву, в то время как воеводы наседали на него с тыла. Буквально по пятам орды шел Передовой полк князя Хворостинина. В 45 верстах от Москвы, у Молодей, Хворостинин, повторяя подвиг Евпатия Коловрата, настиг татарский арьергард, смело атаковал его и «домчал» до «царского полка», то есть до самой ханской ставки. Удар был настолько силен, что заставил хана остановить движение к Москве. Два крымских царевича, возглавлявшие разбитый арьергард, прямо заявили Девлет-Гирею, что следует остановить дальнейшее наступление из-за понесенных ими потерь: «Ты, государь, идешь к Москве, а нас московские люди сзади побили, а на Москве, государь, не без людей же будет».
Девлет-Гирей был вынужден оборотиться и вместо наступления на Москву заняться Хворостининым. На помощь татарскому арьергарду были двинуты 12 ООО татар и ногаев. Передовой полк не устоял перед превосходящими силами врага. Но Хворостинин сумел выправить положение. Отступая, он заманил татар под удар Большого полка, засевшего в гуляй-городе к югу от Молодей. Шквальный ружейный и артиллерийский огонь опустошил ряды татарской конницы и заставил ее повернуть вспять.
Оба царевича снова пожаловались хану, что вот он идет к Москве, а «московские люди нас побили… из снаряду». Узнав о прибытии к месту сражения Большого полка, Девлет-Гирей резко изменил планы и от наступления перешел к обороне. Несмотря на первую неудачу у береговой черты, русское командование добилось впечатляющего стратегического успеха, перехватив инициативу и сковав движение ханского войска.
Девлет-Гирей занял позиции в 7 верстах от реки Пахры — «стал в болоте со многими людьми». Это был обычный тогда способ обороны, который применялся и русскими войсками. Итальянский путешественник Рафаэль Барберини, посетивший Россию в 1565 году, так описывает эти места: «Между югом и Москвою, милях в трехстах от последней, пролегают многие болота и топи: страна эта называется Мценск… и когда нападает сильный неприятель, здешний народ тотчас спасается в означенных болотах».
29 июля передовые отряды обеих армий «травились, а… бою не было». Воеводы использовали передышку, чтобы стянуть к месту сражения все имеющиеся в их распоряжении силы. На следующий день Девлет-Гирей понял свою ошибку и со всей ордой направился к Молодям. Здесь, между реками Рожаем и Лопасней, на заранее выбранной позиции его уже ждало все русское войско. Московский стан был окружен гуляй-городом и обведен глубоким рвом.
На другой день началось решающее сражение — «дело было велико и сеча велика». Девлет-Гирей сразу ввел в бой свои основные силы, бросив их против Большого полка, укрывшегося в гуляй-городе. Деревянные укрепления гуляй-города оказались не по зубам татарской коннице. Измотав противника, русские перешли в контратаку. Сражение продолжалось до вечера. Орда устояла, но понесла большие потери; среди убитых были ногайский «большой мурза» Теребердей и трое ширинских князей. Суздалец, сын боярский Темир Алыкин, пленил «кровопийцу Дивей-мурзу», лучшего ханского полководца (в наших летописях Дивей-мурза — имя ногайского князя, но есть сведения, что дивей-мурзами называли начальников крупных отрядов, в несколько десятков тысяч человек). Вместе с ним в плен попали многие татарские мурзы, «жива» взяли и астраханского царевича. Русские потеряли всего 70 человек.
Ни одна из противоборствующих сторон не оставила своих позиций. Следующие два дня было затишье; охотники из обеих армий выезжали в поле и «травились» друг с другом.
Между тем, несмотря на успех в сражении 30 июля, положение русского войска было не из легких. В лагере кончались запасы продовольствия, и в «полках учал быть голод людям и лошадям великий». Бедственное состояние армии настолько бросалось в глаза, что даже пленный Дивей-мурза дерзко заявил князю Михаилу Воротынскому и воеводам:
— Эх, вы, мужичье! Как вы, жалкие, осмелились тягаться с нашим государем, крымским ханом!
Воеводы попытались урезонить его: