Подобное внедрение чекистов в банды (а только так и можно было их ликвидировать с наименьшими потерями и в кратчайшие сроки) всегда было связано со смертельным риском. То была кропотливая работа, в которой не существовало мелочей и второстепенных деталей, потому что малейшая неточность, пустяковый просчет грозили гибелью чекисту и провалом операции в целом. На такие задания шли самые отчаянные смельчаки, и действовать им приходилось на самом краю мучительной гибели. Впрочем, одной смелости для достижения успеха недоставало. От чекистов требовались и выдержка, и находчивость, и умение мгновенно принимать единственно верное решение, и актерский талант. Чего стоило одно только поддержание личной или безконтактной связи с Медведевым или уполномоченным УЧК в условленном месте, когда, как правило, подозрительные до предела атаманыt не доверяя никому и ни в чем, устанавливали в своих бандах круглосуточную слежку каждого за каждым, особенно за новичками.
Был тяжелый случай, когда бандиты сумели раскрыть одного из таких добровольных помощников Медведева, местного комсомольца-чоновца. Обезображенный труп Миши со вспоротым животом, отрезанными ушами и языком, выколотыми глазами был обнаружен в лесу. Рядом с телом стояли обутые в залитые кровью солдатские башмаки-«австрияки» обрубленные ступни… И все же бандиты не ушли от расплаты за свое злодейство. Сведения, которые успел перед гибелью передать герой, помогли ликвидировать и эту банду.
Неделю Медведев не мог спать: стоило закрыть глаза, как перед мысленным взором вставала страшная картина гибели чекиста…
Шло время. За несколько месяцев под руководством и при непосредственном участии Дмитрия Медведева в Старобельском уезде было ликвидировано пятнадцать банд. И вот пришел день, когда председатель УЧК доложил уездному комитету партии, что он готов, наконец, приступить к уничтожению банды Каменюки.
Долгое время этот атаман считался неуловимым. Действительно, порой он начисто выпадал из поля зрения чекистов, неделями не удавалось обнаружить его следов. Каменюка отсиживался за пределами уезда, а то и в соседней губернии, зализывал раны, набирал новых людей вместо выбывших, запасался боеприпасами и провиантом, добывал лошадей. Потом снова обрушивался на уезд, неся повсюду смерть, разорение, пожары.
8 июня 1921 года Каменюка как всегда внезапно налетел на село Пески и учинил здесь зверскую расправу над членами комнезаможа, затем последовал налет на село Закопное. В селах Колядовка, Волкодавово, Новоалександровка, на хуторе Михайликов его бандиты убили почти всех советских работников в активистов. В селе Никифорове Каменюке удалось захватить три орудия.
Мир и спокойствие опять покинули вздохнувший было с облегчением уезд. Особенно после того как Каменюка объединил свои силы с другой крупной бандой — атамана Ленивого. Правда, и советские отряды стали уже значительно сильнее, нежели раньше. Набралась боевого опыта рота уездной ЧК, ее хорошо поддерживал прибывший в уезд батальон Красной Армии под командованием Александра Ротермеля. Прибыло еще подкрепление — кавалерийская истребительная группа и рота 3-го Заволжского полка.
Перед решающим столкновением с самым серьезным своим противником Медведев основательно почистил уезд. Так, в районе Масловки старобельские чекисты разбили банду петлюровца Волоха. Самого атамана в бою зарубили вместе с его ближайшими сподвижниками. Затем Медведев ликвидировал банду Огнева. Эта бандгруппировка отличалась одной особенностью: люди Огнева после каждой кровавой вылазки рассыпались по домам и лесам до очередного приказа атамана выйти из подполья. Этим и воспользовался Медведев. Бандитов, числом до сотни, захватили у хутора Семикозова в момент сбора. Точное его место и дату Медведев знал заранее, потому что сам их и определил, с помощью своих сотрудников, внедренных в банду.
Прежде чем взяться за отряд Каменюки, Медведев провел тщательную разведку. Затем распространил по округе слухи о том, что он якобы уехал на совещание в Бахмут. Это усыпило настороженность атамана, и банду удалось настигнуть врасплох. Чекисты, красноармейцы и чоновцы уничтояшли в бою около сорока бандитов, оказавших сопротивление. Остальные сдались. Было захвачено все вооружение банды и даже черное знамя атамана. Однако самому Каменюке и на сей раз удалось вырваться из кольца и в сопровождении 28 всадников уйти на Дон, где он вскоре снова организовал бандгруппу. 19 октября на Богдановском хуторе возродившуюся банду разбил отряд красноармейцев Петропавловского гарнизона. И снова Каменюка с остатками банды сумел бежать, по словам очевидцев — в одной гимнастерке. На сей раз атаман укрылся на время в Воронежской губернии.
Настиг и добил Каменюку Медведев уже в новой, должности — руководителя органов ВУЧК в Шахтах. Операция по полной ликвидации этого опаснейшего врага Советской власти готовилась тщательно. Были выявлены все связи атамана, его базы, точно установлены численность банды и ее огневые средства.
Близ села Осинова чекисты обрушились на банду внезапно, предусмотрели, чтобы и щелочки не осталось, куда бы мог ускользнуть атаман или кто-нибудь из его преступного воинства. Сопротивлявшиеся бандиты были уничтожены, остальные сдались. Не ушел и главарь Каменюка, убитый в бою. Труп Каменюки был доставлен в Старобельск, а затем и в Бахмут, чтобы мирные жители могли воочию убедиться в ликвидации считавшегося неуловимым бандита.
В конечном итоге за время работы Д. Н. Медведева в Старобельске бандитизм в уезде был ликвидирован окончательно. В отчете Дмитрий Николаевич счел необходимым отметить: «В этой работе я, безусловно, многим обязан сотрудникам Старобельской УЧК, без коих я не был бы в состоянии се проделать».
28 ноября 1921 года коллегия Донгубчека вынесла постановление: «Ходатайствовать перед коллегией ВУЧК о награждении золотыми часами бывшего предуездчека тов. Медведева, пред. Мариупольской УЧК Патрушева за умелую и усиленную борьбу с бандитизмом, благодаря чему был уничтожен бандитизм в Старобельском и Мариупольском уездах». 17 декабря коллегия ВУЧК удовлетворила это ходатайство. Первая в жизни Дмитрия Медведева почетная, очень высокая по тем временам паграда — именные золотые часы — была вручена ему уже в следующем, 1922 году.
Работая в Шахтах, Медведев лично выявил филиал крупной контрреволюционной организации белоказаков, центр которой находился в Ростове-на-Дону. Затем вскрыл и ликвидировал большую группу крупных расхитителей угля и соли (так называемый «Несвотаевский куст»). Выявлены были не только воры и спекулянты, но и каналы, по которым уходило драгоценное топливо с шахт и железнодорожных станций, определены и каналы сбыта, а также способы «замазывания», то есть маскировки способов хищения. У одного перекупщика поваренную соль, в ту пору почти универсальную на селе «валюту», обнаружили в… колодце, в железных, тщательно обмазанных глиной бочках.
Наконец, на станции Каменская Медведев сам руководил ликвидацией крупной уголовной банды. После ее разгрома чекисты изъялн у главарей огромную сумму денег, валюты, а также объемистый кожаный чемодан, набитый золотыми изделиями и драгоценными камнями.
Последние пять месяцев своего пребывания в Донбассе Медведев снова работал в Бахмуте — уже в должности начальника особого отдела Донгубчека. В служебной характеристике 1922 года отмечено: «Вполне работоспособен, добросовестный, взаимоотношения с начальством нормальные, выдержанный, спокойный, круг знакомств товарищеские… Чекистски вполне подготовлен».