Благодаря победе в конкурсе, Калиновский получил возможность продолжить обучение в Москве, в частности с 1949 по 1955 год, на отделении книжной графики профессора Б. А. Декхтерёва Суриковского художественного института.
Въедливое изучение материала, живой интерес к напечатанным черно-белым строкам, пропускание текста через ум, сознание и сердце были не напрасны. Каждая иллюстрация, рожденная кропотливым старанием художника, отличалась своей харизмой и атмосферой. Трудно найти столь дотошного к деталям человека. Калиновский работал с воодушевлением, азартом, долго и тщательно прощупывая “почву”, находя нужный ритм. Мастер не брался за чуждую ему работу, книжные иллюстрации создавались не только руками, но и сердцем… сердцем, которое не могло обмануть. Поэтому к работе над книгами Калиновский пришёл не сразу, видимо, всему было свое время.
В 1950 году, сразу после окончания учебы в институте, Калиновский приступил к творческой работе над иллюстрациями для различных журналов, среди которых были: «Юность», «Огонек», «Семья и школа», «Физкультура и спорт», «Советская женщина» и другие. Опыт работы в периодических изданиях был очень полезным. Но в начале 60-х годов мастер полностью переключился на книжную графику, преимущественно детскую. Из-под пера мастера стали рождаться многочисленные иллюстрации к разнообразным произведениям, всего в творческой копилке Геннадия Владимировича более 100 книг, среди которых: «Винни-Пух и все-все-все» А. Милна, сборник «Робин Гуд», «Белеет парус одинокий» В. Катаева, «Земляника под снегом. Сказки японских островов» в пересказе с японского В. Марковой, «Мэри Поппинс» П. Трэверс, «Путешествия Гулливера» Д. Свифта, «Сказки дядюшки Римуса» Джоэля Харриса, «Пять похищенных монахов» Юрия Коваля, «Приключения Алисы в стране чудес» в пересказе Бориса Заходера, «Мастер и Маргарита» Булгакова, произведения Корнея Чуковского и многие, многие другие.
Удивительно, как можно плоскую двумерную иллюстрацию наделить всеми качествами объемного кадра приключенческого фильма?! Калиновский умел создавать динамику, был очень требователен к деталям, работал долго, увлеченно, совершенствовал каждый штрих сначала воображаемо, затем на бумаге. Отдавал предпочтение полюбившейся с детства фантастике, а также сказочным и историческим произведениям.
Мастер не стремился вырабатывать свой фирменный почерк, Геннадий Владимирович всецело растворялся в полюбившихся книжках. «Важно лицо книги, а не лицо художника… Надо забыть себя», — утверждал он. Хотя не заметить авторский стиль и безграничную объемность мысли было невозможно.
В ранних работах Калиновского заметно увлечение черно-белой гаммой. Монохром неразрывно связан с текстом, позволяя размышлять и находить дополнительные ответы на вопросы произведения. Резкие обрывающиеся штрихи уместно сочетались с красивыми плавными линиями, тушь и размывка придавала иллюстрациям целостность и законченность. Даже орнамент, умело примененный для книги «Земляника под снегом», не создавал впечатления налепленного, мешающего элемента. Декорация в иллюстрациях мастера выполняла роль полноправного героя произведения.
Иллюстрация Геннадия Калиновского из книги «Земляника под снегом», год издания 1968, издательство «Детская литература»
Настоящую известность Калиновскому принесли виртуозно и остроумно выполненные иллюстрации к «Приключениям Алисы в Стране Чудес» Л. Кэрролла в пересказе Бориса Заходера (1974). Впоследствии он выполнил иллюстрации к нескольким изданиям книг Кэрролла (1977, 1979). За иллюстрации к «Алисе в Зазеркалье» Калиновский получил диплом имени Ивана Фёдорова — высшую награду Всесоюзного конкурса. В 1980 и 1982 годах.
Приза удостоилась и другая работа талантливого мастера. За рисунки к книге «Сказки дядюшки Римуса» Калиновский получил целый ряд почетных регалий: диплом I степени Всесоюзного конкурса «Лучшие издания 1976 года», серебряную медаль на Международной книжной выставке в Лейпциге, приз «Золотое яблоко» на 6-й Биеннале иллюстраций детских книг в Братиславе.
В отличие от многих художников, Калиновский не любил повторять и повторяться. Ему не хотелось быть похожим даже на самого себя. Каждую книгу мастер встречал на «Вы», пытался искать новые техники, придумывая невероятные решения.