Шел 1368 год. Москва поднималась из пепла, залечивала раны, выздоравливала. Но, несмотря на то что Московская земля возвышалась над другими русскими землями и верховная власть Москвы укреплялась, мир был хрупким и коротким.
Москвичам угрожал войной князь Михаил, сын князя Тверского Александра Михайловича. Князь Михаил питал родовую ненависть к московским князьям. Человек предприимчивый, упрямого и крутого нрава, он княжил в Микулине, потом, овладев Тверью, самостоятельно сел на столе великокняжеском и уже в качестве старейшего замыслил подчинить себе родственников, князей Тверской земли.
Между Михаилом и его дядей Василием, Кашинским князем, возник спор из-за наследства, завещанного князем Семеном Константиновичем после его смерти князю Михаилу. Так как дело по завещанию касалось церкви, то разбор вел Тверской епископ Василий. Он-то и решил дело в пользу Михаила Александровича. Митрополит Алексий был недоволен таким решением и призвал епископа Василия в Москву для объяснения. Из Москвы, в помощь князю Кашинскому Василию, была послана рать против Михаила Александровича. Князь Василий тут же отправился силой выгонять своего племянника из Твери.
У Михаила Александровича был могучий покровитель – зять его, литовский великий князь Ольгерд, женатый на сестре Михаила Юлиании.
Москва не ждала опасного врага – литовского войска Ольгерда, который, по понуждению Михаила Тверского, со своим братом Кейстутом, племянником Витовтом и многими литовскими князьями, смоленской ратью и Михаилом, вероломно вторгся в пределы земли Московской.
Князья московские, подручные князя Димитрия, не успели по его призыву явиться на защиту Москвы. Димитрий Иоаннович выслал против врага воеводу Димитрия Минина. Двоюродный брат Димитрия Иоанновича Владимир Андреевич Серпуховской прислал ратный отряд Акимфы Шуб.
По благословению митрополита Алексия составлен был договор между Димитрием Иоанновичем и его двоюродным братом Владимиром Андреевичем, в удел он получил город Серпухов. Владимир Андреевич имел право распоряжаться своей волостью как вотчинник, но обязан был повиноваться Димитрию Иоанновичу, считать врагами врагов великого князя, участвовать со своими боярами и слугами во всех походах, предпринимаемых великим князем.
Литовцы на пути своем жгли, грабили селения, истребляли людей всех подряд, не щадя ни малого, ни старого.
21 декабря 1368 года московская рать противостояла войску литовскому на реке Тростне. Воеводы Димитрий Минин и Акимфа Шуба пали в битве. Их войско было разбито.
Великий князь Димитрий Иоаннович с княгиней Евдокией, князь Владимир Андреевич Серпуховской, митрополит Алексий, бояре, многие москвичи заперлись в Кремле, только что укрепленный каменной стеной. Москвичи сами сожгли посад около Кремля.
Ольгерд подошел к Москве и окружил ее. По его приказу было сожжено все, что могло еще гореть. Трое суток литовское войско осаждало Кремль Москвы. Три дня и три ночи митрополит Алексий и все московское священство, православные горожане всей молитвенной силой обратились к Господу, чтобы не постыдил упование рабов своих. Княгиня Евдокия все это время вместе с князем Димитрием предстояла у чудотворного образа Божией Матери и Ее Сына Господа нашего Иисуса Христа и, обливаясь слезами, умоляла оградить град Москву и ее жителей от поругания иноверцами. И молитва ее была услышана. Господь и Его Пресвятая Матерь, Царица Небесная отвели от стен Москвы войско Ольгерда и его сообщников.
Отступая, литовцы сожгли замосковское поселение Загородье, а за Москвою-рекой – Заречье; жгли и громили церкви, монастыри… Разорили Московскую волость, сжигали все, грабили имущество, забирали скот, убивали и гнали в плен людей, не успевших спастись в лесах.
Москва потерпела от литовского войска Олъгерда такое бедствие, какое не испытывала со времен нашествия Батыя.
Княгиня Евдокия носила уже под сердцем своего первенца. Рядом с супругами присутствовал их духовный отец игумен Симонова монастыря Феодор. Молитвенника земли Русской Преподобного Сергия Радонежского, почитаемого великим князем и его благочестивой супругой Евдокией, молитвами, Господь сохранил в целости освященный союз мужа и жены Своим Благословением. «И сотворил Бог человека по образу Своему… мужчину и женщину… и благословил их, то есть преподал им, особую силу и помощь, необходимую для исполнения своих обязанностей». – Церковь Христова, благословляя своих чад на брачный союз, молит Бога ниспослать им Его помощь, любовь совершенную и мирную, сохранить их в единомыслии, непорочном жительстве, соблюсти венцы их в неувядаемой славе во всей жизни и восприять их непорочными в Его Небесном Царстве. Иоанн Златоуст говорил: «Смотри: мир состоит из государств, государства – из городов, города – из семейств, семейства – из мужей и жен. И если бы все, вступающие в брак, ясно представляли себе его высокую нравственную цель и всеми силами стремились к ее достижению, то в мире меньше было бы зла».