Su primera novela, EN EL PAÍS DE LOS CIEGOS (1990 — NOVA número 167), alcanzó un gran éxito y obtuvo los premios LOCUS y Compton Crook a la mejor primera novela del año, además del premio Prometheus. La obra, ambientada en el siglo XIX, presenta una sociedad secreta de matemáticos que construye realmente el ordenador diseñado por Charles Babbage y, con la ayuda de la cliología (la ciencia estadística de la historia), controla en cierta forma el devenir de la historia, humana.
Tras publicar FALLEN ANGELS (1991) con Larry Niven y Jerry Pournelle, su obra más conocida es la serie iniciada con FIRESTAR (1996), que incluye ya tres títulos más: ROGUE STAR (1998), LODESTAR (1998) y FALLING STARS (2001). Se trata de una magna y épica saga del futuro cercano, una nueva historia del futuro al estilo de Heinlein, basada en el tradicional optimismo tecnológico en torno al futuro de la humanidad en el espacio.
Recientemente ha añadido, en el marco genérico de la misma serie FIRESTAR, una novela independiente: EL NAUFRAGIO DE EL RÍO DE LAS ESTRELLAS (2003 — NOVA número 186), una especie de space opera crepuscular muy bien considerada por crítica y público.
Su último título es EIFELHEIM (2006), casi una novela histórica sobre la vida medieval y el peso del cristianismo a mediados del siglo XIV, cuando una nave extraterrestre debe realizar un aterrizaje forzoso en un pueblo medieval de la Selva Negra.
Los mejores de sus relatos cortos, por los que ha obtenido diversas nominaciones a varios premios (Hugo, Nebula y otros), se recogen en la antología THE FOREST OF TIME AND OTHER STORIES (1997). También se han recopilado como fix-up algunos de sus relatos interrelacionados aparecidos en Analog en el volumen THE NANOTECH CHRONICLES (1991).
En 2003, cuando la Heinlein Society otorgó el primer Robert A. Heinlein Award, fue Michael Flynn quien lo obtuvo, precediendo así a otros grandes autores que lo obtendrían después, como Larry Niven o Jerry Pournelle.