Начиная с января 1778 года Радищев, прогрессивный писатель и либеральный мыслитель, работал в Коммерц-коллегии, которую возглавлял Александр Воронцов. Он был протеже Александра и его братом-масоном. В 1789 году он анонимно опубликовал «Житие Федора Васильевича Ушакова» — интеллектуальную биографию его товарища, с которым он изучал философию в Лейпцигском университете. В ней Радищев обсуждал темы деспотизма, коррупции и войны. Большое влияние на него оказала материалистическая философия Гельвеция из книги «Об уме». Хотя Дашкова также находилась в юности под обаянием Гельвеция, она не одобрила сочинения Радищева. Державин указал ей на него, и сразу же после прочтения княгиня написала письмо с предупреждением брату. Она объяснила, что встретилась с Державиным в Российской академии, где он сказал, что многие современные писатели плохо знают русский язык, и привел в пример «глупое» сочинение Радищева на смерть Ушакова. Она ответила, что не читала его, но не верит такой оценке, поскольку автор явно неглуп. Когда она прочла, наконец, это сочинение, то нашла, что автор подражал «Сентиментальному путешествию» Стерна и начитался Клопштока и других немецких писателей, которых не понял до конца[629]. Она согласилась с Державиным в том, что написанное архаичным и неуклюжим русским языком сочинение может использоваться «как доказательство того, что у нас много писателей, не знающих своего языка» (186/175). Еще более важно, что, согласно «Запискам», она пророчески написала брату о том, что мысли и идеи его протеже являются «опасными в наше время» (187/175).
Дашкова поэтому не удивилась, когда получила от брата письмо с известием о публикации Радищевым «Путешествия из Петербурга в Москву» (1790), названного ею «набат к революции» (187/-)[630]. Написанное в форме травелога, оно содержало лишь слегка прикрытое осуждение крепостничества, тирании и других злоупотреблений власти. В «Путешествии» было видно влияние приятеля и в одно время спутника Дашковой аббата Рейналя, сочинения которого, включая «Историю двух Индий», резко критиковали рабство и деспотизм. Кажется, она не читала «Путешествие из Петербурга в Москву», но Екатерина прочла, и его «революционное» содержание привело ее в ярость. Согласно Храповицкому, Екатерина обвинила автора в том, что он мартинист и подстрекатель[631]. Она приказала Радищева схватить, допросить и отправить в Сибирь. Арест Радищева огорчил Дашкову, а за брата она просто испугалась, поскольку Александр защищал своего друга до конца. В знак протеста Александр перестал появляться в Сенате, Государственном совете и при дворе и провел все лето и осень в своем доме на берегу Финского залива. Его протест во многом способствовал облегчению приговора Радищеву. В самом деле, брат, многие идеи которого Дашкова разделяла, оказался в оппозиции к Екатерине и указал на коррупцию при ее дворе: «Роскошь, послабление всем злоупотреблениям, жадность к обогащению и награждения участвующих во всех сих злоупотреблениях»[632]. Официально Александр попросил отпуск, и в 1792 году Екатерина согласилась. На самом деле, Александра заставили уйти в отставку, и он покинул правительственный пост. Он продолжал поддерживать Радищева и его семью во время их ссылки в Сибирь, снабжая их деньгами и другими необходимыми вещами. Из Петербурга он переехал в Москву, где жил в собственном доме в Немецкой слободе и в усадьбе Андреевское. В ноябре 1793 года Дашкова написала брату, что Екатерина все еще подозревает их обоих в участии в публикации книги Радищева[633].
Как и ее брат, Дашкова не была защищена от нетерпимости Екатерины и ее преследования писателей, художников и интеллектуалов в то время, как политический климат в России становился все более репрессивным. Искрой, зажегшей гнев Екатерины и приведшей к угрозам сжечь неугодные книги, стала публикация Дашковой в академической типографии в 1793 году трагедии Якова Княжнина «Вадим Новгородский». Пьеса, критиковавшая самодержавие и защищавшая политическую свободу, появилась в дашковском журнале «Российский феатр». Вдова Княжнина попросила Дашкову напечатать последнюю трагедию умершего в 1791 году мужа, с тем чтобы доход от продажи послужил финансовой поддержкой осиротевших детей драматурга. Сам Княжнин не стал публиковать пьесу, испугавшись, что после взятия Бастилии Екатерина примет ее за коварную атаку на испорченную абсолютную власть или даже за призыв к революции. Дашкова описала возникшие проблемы в отношениях с Екатериной после выхода «Вадима» в длинном письме брату. Написанное по-русски и по-французски в первой половине ноября 1793 года в Петербурге, оно так и не было отправлено[634].