По мере продвижения экспедиции к Твери путешествие становилось все более трудным и опасным. Отвратительная погода замедлила их продвижение. Застигнутые метелью, которая замела всякие признаки дороги, они часами беспомощно блуждали в снегу в поисках хоть какого-нибудь жилья, где можно было бы укрыться. Глубокий бело-серый снег лежал до самого горизонта, сугробы громоздились все выше и выше. Вокруг виднелись только отдельные силуэты голых деревьев. В отчаянии они остановились и стали ждать, когда утихнет ветер, а вскоре заметили вдали огонек. Лошади с трудом «тащились шагом», и потерявшиеся и испуганные люди, близкие к «ужасной медленной смерти» (206/191), достигли, наконец, маленькой деревеньки в пять изб. Они продвинулись не более чем на пять верст за последние двадцать часов, едва не погибли в снегу и оказались теперь далеко от намеченного пути.
Наконец они, совершенно измотанные этими блужданиями, прибыли в Тверь, где были приятно удивлены теплым приемом, оказанным тверским губернатором Александром Поликарповым. Он приготовил прекрасное жилье и продукты для Дашковой и ее свиты вдоль всего их пути до Коротова. Он также рекомендовал княгине написать Николаю Репнину о ее состоянии и вообще пренебрег тем, что мог пострадать от руки «мстительного монарха». И в самом деле, Павел лишил Поликарпова должности «за сочувственное отношение к изгнаннице» (206/191), но вскоре опять назначил его.
На следующее утро после легкого завтрака путешественники отправились в дальнейший путь, но продвигались медленно и неуверенно, меньше чем по 40 верст в день, поскольку станционные смотрители получили приказ не менять их усталых лошадей на свежих. В городах на пути, таких как Красный Холм, их встречали ласково и часто снабжали провиантом, а в Весьегонске Анастасия и мисс Бэйтс посетили ярмарку, которая считалась одной из лучших в России. Дашкова не пошла с ними; она была слишком озабочена судьбой сына и его возможным преследованием из-за ее опалы. Мысли о его аресте и образы того, как Павла увозят в Сибирь, мучили ее. Она много раз писала брату и другим, спрашивая, нет ли новостей о сыне. На самом деле, карьера Павла Дашкова не пострадала. Павел I был благосклонен к своему крестнику, и сын даже пытался вступаться за мать, но без всякого успеха.
Покинув Весьегонск, Дашкова со спутниками отправилась дальше на север через Даниловское близ Устюжны, а затем миновала родной дом поэта Константина Батюшкова, где тогда жил его отец Николай. После примерно двух недель пути поздней январской ночью они, наконец, прибыли в Коротово на четырех тройках вместе с кое-какое мебелью и книгами. Дашкова не ожидала увидеть обширные болота и темные леса, окружавшие эту отдаленную деревню. Она никогда здесь не была, поскольку передала эту собственность сыну. Устроились в трех крестьянских избах — Дашкова заняла одну, Анастасия вторую, поодаль от матери, а третья стала служить местом общих трапез. В своей избе Дашкова перегородила жилое пространство большим зеленым занавесом, чтобы отделиться от слуг. Одним из первых ее деловых распоряжений было позвать сельского священника, чтобы прочитать благодарственную молитву и благословить новое жилье. Затем она отправилась в церковь в соседнее село Гришкино и причастилась у отца Григория. Условия жизни в деревне были суровыми, но народ отнесся к Дашковой с добротой и большим желанием помочь. Дважды в неделю ей приносили хлеб, яйца, пироги, клюкву и пряники с местного рынка, а также все необходимое для жизни. Местные помещики, наоборот, считали слишком опасным посещать сосланную княгиню и избегали ее.
Напряжение поездки было слишком тяжело, и в ссылке Дашкова страдала от головных болей и бессонницы. Она попала в обстановку, в которой никогда раньше не была, и ту сторону жизни России, о которой только слышала, увидела теперь во всей жестокой открытости. Когда замерзли болота, по льду рек и озер открылся путь, значительно сокращавший расстояние от Петербурга до Сибири, поэтому прямо под окнами Дашковой провозили многих политических заключенных и «несчастных изгнанников» (211/195). Однажды она встретила одного из этих несчастных, некоего Разварина, родственника матери Дашковой по своей первой жене. Вовлеченный в заговор против императора, он был схвачен полицией, и во время пыток перед высылкой из столицы ему вывернули все конечности. Его состояние и невозможность помочь причиняли Дашковой душевную боль: «Долго еще потом образ молодого человека с изуродованным телом и истерзанными, если можно так выразиться, нервами представлялся моему расстроенному воображению» (212/196).