В октябре 1529 года войска империи во главе с принцем Оранским начали жестокую и успешную осаду Флоренции. Среди прочих оборонявшихся был и Микеланджело, служивший военным инженером. Чума и голод обостряли в городе панику и ненависть к Медичи. Попытки обороняться осложнялись еще и тем, что среди флорентийцев были предатели. Не удивительно, что именно юная Екатерина Медичи, не выходя из монастыря, оказалась в фокусе внимания отчаявшихся правителей города. Поступило, например, предложение уложить девочку голой в корзину и поставить перед городскими стенами, дабы ее же союзники и убили Екатерину в перестрелке. Поговаривали также, не отправить ли одиннадцатилетнюю девочку в солдатский публичный дом — уж тогда бы Церкви не удалось плести свои брачные козни! Так и не приняв окончательного решения, совет решил немедленно забрать девочку из дружественного Мурате, откуда, как они боялись, ее могут без труда освободить неприятели. Поздно вечером в июле 1530 года Синьория послала за девочкой отряд солдат во главе с Сильвестро Альдобрандини. По словам монахинь, «они решили забрать ее ночью, и это было таким бедствием и несчастьем <…> Но Восьмерка была слишком сильна, и нам пришлось уступить»[13].
Екатерина, осознавая, что ее ждет смерть и что Альдобрандини ведет ее на казнь, сопротивлялась как могла. Одиннадцатилетняя девочка додумалась отрезать волосы, словно принимая постриг, и надела монашеское облачение. Объявив, что, как невеста Христова, она отказывается уезжать тайно, Екатерина вскричала: «О пресвятая Богородица, тебе принадлежу! Посмотрим теперь, как осмелятся эти забывшие Бога нечестивцы вытащить супругу Его из монастыря!» Она отказалась снять монашеское одеяние, и Альдобрандини так и повез ее по узким улочкам верхом на осле, оттесняя голодную обезумевшую толпу, которая выкрикивала открытые угрозы, пылая ненавистью.
Опасная поездка стала серьезным испытанием для девочки, но Альдобрандини и его солдатам удалось довезти Екатерину целой и невредимой до монастыря Святой Лючии. Именно здесь она три года назад впервые стала пленницей. Екатерина не забыла того, что Альдобрандини фактически спас ее от растерзания, и когда 12 августа 1530 года осада была снята, а Климент VII снова стал править своим родным городом, ходатайствовала за своего конвоира, добившись замены смертной казни изгнанием. После освобождения Екатерина навестила монахинь в Мурате и отпраздновала с ними счастливое окончание этой грустной истории. Она поддерживала с монастырскими сестрами контакт на протяжении всей своей жизни, регулярно писала им и делилась доходами с принадлежащей ей собственности. Екатерина не прощала неповиновения, но никогда не забывала добра.
Очень скоро девочка снова стала центральной фигурой в международной политике Климента VII и переехала в Рим, где ее «дядя», как он сам себя величал, приветствовал свою родственницу с необычайной теплотой. Старый лицемер сумел убедить зрителей, что именно ее он «любит больше всех на свете». Другой наблюдатель замечал, что на личности юной Екатерины сказалось пережитое ею под властью врагов семьи: «Она не могла забыть дурного обращения, от которого пострадала, и только об этом могла говорить».
Климент поселил Екатерину вместе с Ипполито и Алессандро в римском дворце Медичи (ныне Палаццо Мадама, где заседает итальянский сенат). Он желал, чтобы она приобрела внешний лоск и совершенные манеры, необходимые для блистательного брака. Антонио Сориано, венецианский посол, так описывает внешность Екатерины во время прибытия в Рим: «…ростом она мала, худа, не отличается изяществом черт, но глаза имеет пронзительные, что характерно для семьи Медичи». Никто не считал ее красивой, ибо она и не была красавицей, но безупречные манеры придавали Екатерине, тогда еще девочке-подростку, особую элегантность, привлекавшую не меньше, чем идеальная внешность. Один из миланских хронистов назвал ее взгляд тяжелым, однако описал ее как «чувствительное дитя, в столь юном возрасте являющее немалую силу духа и разум». Тот же самый человек отмечает: «Вообще, это дитя не проявляет признаков того, что через полтора года должно превратиться во взрослую женщину».