Будучи сыном и наследником Павла I, Александр I считался представителем старшей линии Гольштейн-Готторпского дома, в то время как в Гольштейн-Ольденбурге правили представители младшей Гольштейн-Готторпской ветви. Оба дома поддерживали не только родственные связи. По генеалогической линии император Александр приходился племянником герцогу Петру Фридриху Людвигу Гольштейн-Ольденбургскому. В 1801 г. герцог в очередной раз посетил Санкт-Петербург. Его сын Георг поблагодарил русского императора за все благодеяния, которые оказывались ему с самого раннего детства. Благодарность была высказана не случайно: ее следовало понимать как напоминание. И Александр быстро отреагировал на нее, наградив несколькими неделями спустя Георга орденом Андрея Первозванного. В ноябре 1804 г. Георг, в ту пору студент Лейпцигского университета, принимал участие в торжествах по случаю прибытия Марии Павловны в Веймар. В последующее время он неоднократно посещал любимую родственницу. Мария была знакома с художником Иоганном Фридрихом Августом Тишбейном, который написал с нее прекрасный портрет. Георг пришел в такой восторг от этой картины, что вместе со своим братом настоял на том, чтобы Тишбейн сделал копию. Таким образом, по меньшей мере с 1804 г. Георг Гольштейн-Ольденбургский был очень хорошо знаком с сестрой Екатерины Павловны и через нее был прекрасно осведомлен относительно того, что делалось при дворе в Санкт-Петербурге. Мария, со своей стороны, могла рассказывать о Георге своей матери и сестре.
Присоединение России к континентальной блокаде Великобритании в 1807 г. осложнило ситуацию для Гольштейн-Ольденбурга. Географическое положение герцогства вблизи канала и морского побережья провоцировало Наполеона к прямому вторжению на его территорию. Русский император обязан был сделать что-нибудь для защиты родственников. Стремясь к установлению династических связей с Австрией, он одновременно должен был укреплять позиции семьи в Вюртемберге, Тюрингии и, если удастся, на побережье Балтийского моря. А сделать это можно было, помимо других способов, с помощью новых династических браков, например Екатерины с одним из представителей Ольденбургской династии. В апреле 1808 г., когда Екатерина Павловна все еще вела свою борьбу за венский Хофбург, Георг приехал в Санкт-Петербург, где должен был найти свое призвание на службе российскому престолу. В том же месяце ему представили его будущего лейб-медика Августа Баха из Этина, служившего в России уже с 1804 г. Принц всюду был принят очень любезно. Немного наивно и самодовольно уже 17 апреля 1808 г. он писал гофмаршалу фон Доргело: «Меня уже начали осыпать милостями, и лишь стойкость моего характера позволяет мне выслушивать столь много неприкрытой лести. Этот гордый имперский город далеко превзошел все мои ожидания, здесь видно, сколь много можно успеть в короткое время. Если бы наши крестьяне приняли это во внимание. Никто не перещеголяет нашего крестьянина в медлительности, с которой бредет он за своей тележкой с торфом. Вчера я был приглашен на обед к французскому посланнику…»{33}. Двадцатичетырехлетний молодой человек искренне радовался тому, что при осмотре достопримечательностей Санкт-Петербурга заслужил репутацию хорошего ходока. Хотя чем дольше он гулял вдоль Невы или по Летнему саду, тем чаще задавал себе вопрос, а почему, собственно, он должен переезжать в Россию? Ведь прогулки в родном Ольденбурге были не менее привлекательны.
В июне 1808 г., когда семья российского императора спорила о необходимости поездки Александра в Эрфурт, Мария Федоровна пригласила принца в Павловск и без долгих предисловий объяснила ему, что его ожидает женитьба на Екатерине Павловне! И это в июне 1808 г., когда Екатерина еще не оставила своих попыток породниться с Габсбургами и почти за три месяца до Эрфуртской встречи! Георгу предстояли серьезные испытания. Александр предложил ему, не сведущему в административных вопросах, должность губернатора либо в Ревеле, либо в Белоруссии. Так как Георг всегда вел себя достойно, а теперь твердо решил быть русским патриотом, достойным Екатерины, он выбрал не прибалтийскую провинцию, а славянскую. Хотя ему привычнее был бы Ревель, тем более что позднее можно было бы обменять предложенный там пост на аналогичный в центральных губерниях.