Крылов вполне оправдал надежды блюстителя законов. Чинимый им произвол оказался в диковинку даже для видавших виды жителей далекой Сибири. Глебов поощрял усердие следователя двумя способами: сулил ему награждение, уверяя, что «он без удовольствия Сената оставлен не будет», предоставлял ему право информировать о ходе следствия не Сенат, пославший его в Иркутск, а лично его, обер-прокурора Глебова. Таким образом, Глебов выступал сразу в трех ипостасях: доносителя, обвинителя и руководителя следствия.
Результаты деятельности Крылова не заставили долго ждать: прибыв в Иркутск, он вызвал из Селенгинска для своей охраны и исполнения распоряжений по одним сведениям 25, а по другим 77 казаков во главе с тремя обер-офицерами. Располагая такой военной силой, Крылов обрел полную независимость от местных властей. Более того, почитая себя представителем центральной администрации, он стремился не только подмять под себя местную власть, но и поставить ее в полную от себя зависимость. Селенгинские казаки вели себя в Иркутске, словно в только что завоеванном неприятельском городе. По свидетельству иркутской летописи, облачившись в белые саваны и встав на ходули, они наводили ужас на местных жителей, занимаясь грабежом и разбоем.
Крылов начал следствие с того, что велел взять под стражу членов городского магистрата и опечатать хранившиеся в магистрате документы. Начавшееся следствие сопровождалось жестокими истязаниями и вымогательством денег у иркутских купцов; под пытками те признавались в несовершенных преступлениях и злоупотреблениях и по повелению следователя вносили в казну деньги, якобы неправедно ими нажитые, — например, путем завышения себестоимости вина и его продажной цены или ухудшения его качества. В Иркутске не осталось ни одного купца, не подвергнувшегося вымогательствам. У 111 купцов в общей сложности было изъято 155 505 рублей 80 копеек — самые богатые из них под пытками и жестокими истязаниями раскошеливались на десятки тысяч рублей. Так, у Николая Брегалова Крылов изъял 23 тысячи рублей, у Ивана Бичевина — 30 тысяч рублей, причем этот купец в застенках Крылова скончался от пыток, у Михаила и Максима Глазуновых — по 15 тысяч с каждого. У менее богатых удалось выколотить десятки рублей: у Тараса Ракитина — 60, у Григория Кузнецова — 50, у Ивана Смирина — 15, а Василий Шарыпов внес всего-навсего 1 рубль 55 копеек. Под угрозой новых истязаний иркутские купцы отправили в Петербург депутацию, которая должна была выразить Сенату благодарность за справедливые действия Крылова, преподнести Глебову и его домочадцам подарки от имени иркутского купечества, а главе семьи — взятку в размере 30 тысяч рублей.
Действия Крылова оставили у многих поколений иркутян зловещую память о насилиях, несправедливости и лихоимстве, приведших к полному разорению подавляющего числа купцов. Многие из ранее процветавших купеческих домов стараниями Крылова превратились в нищих в буквальном смысле слова.
Крылов прославился не только вымогательствами, истязаниями и пытками, но и блудом. Иркутская летопись зафиксировала факты того, как следователь угрозами и истязаниями принуждал купеческих жен и дочерей к сожительству, растлевал малолетних, причем делал это публично. Летопись отметила садистские наклонности коллежского советника: поселившись в доме Ивана Мясникова, он превратил его в тюрьму и пыточную, а за «несклонность» жены хозяина к сожительству велел мужу бить ее батожьем, и тот к удовольствию следователя сек супругу. Жена, спасаясь от истязаний Крылова, вынуждена была скрываться у знакомых. На совести Крылова растление десятилетней девочки, изнасилование дочери купца Ивана Воротникова.
Купцы жаловались на бесчинства Крылова, но их челобитные ревнитель правосудия Глебов клал под сукно. Безнаказанность следователя еще больше распаляла его усердие, он входил в раж. Быть может, его действия так и остались бы без разбирательства и неприятных для него последствий, если бы он в своем усердии не перешагнул бы рамки дозволенного даже по сибирским меркам. Крылов замахнулся на самого иркутского вице-губернатора Вульфа. Этот Вульф еще в июне 1759 года доносил императрице о бесчинстве Крылова, но донесение, благодаря усилиям Глебова, осталось без последствий: вместо расследования злоупотреблений Крылова Сенат в угоду Глебову объявил Вульфу выговор: «к самой ее императорскому величеству того донесения присылать не надлежало и впредь бы такого дерзновения не чинить». Одновременно Сенат рекомендовал Крылову поступать более осмотрительно и в то же время выражал удовлетворение его деятельностью, принесшей казне свыше 150 тысяч рублей дохода.