Но по-настоящему Гомера занимала не столько внешность, сколько натура Улисса. Главное его качество, о котором неоднократно говорит Гомер, — находчивость, подразумевая и коварство, и изобретательность.
Приключения в «Одиссее» и эпизоды осады Трои вновь и вновь рисуют нам Улисса как человека, очень хитрого, умеющего обратить в свою пользу слова и обстоятельства. По меркам современной морали он не образец, достойный подражания. Улисс предпочитал воздерживаться от правды, если можно было ловко солгать. Он был заносчив, алчен, злопамятен, чрезвычайно подозрителен к чужакам, но почти так же недоверчив к тем, кого знал не один год. И, конечно, никогда не терял из виду собственную выгоду.
В глазах Гомера эти качества были скорее похвальными, чем предосудительными, и поведение Улисса оправданно, хоть и не всегда достойно одобрения. Верно и то, что в силу некоего странного поползновения принизить создаваемый образ, отрицательные черты Улисса усугублялись сказителями по мере того, как повествование обрастало все новыми и новыми мифическими эпизодами. Были ли эти добавления чистым вымыслом или же в основе лежали более древние предания, трудно сказать; во всяком случае, Улисс-герой превращался чуть ли не в Улисса-злодея.
Он был единственным сыном Лаэрта, правителя маленького бесплодного острова Итака. Его мать Антиклея была дочерью известного разбойника и вора Автолика, от которого, говаривали люди, Улисс унаследовал коварство и двуличие. Согласно одному преданию, имя новорожденному дал Автолик, когда прибыл на Итаку, чтобы повидать внука. Будто он предложил назвать его Одиссеем в память об осуждении (одиум), коему подвергался дед за воровство.
Детство Одиссея протекало в беспокойной атмосфере крохотного царства, боровшегося за то, чтобы выжить в окружении соперников. Напрашивается сравнение с шотландскими кланами, спорящими из-за клочков земли, скота и престижа. Недаром предание гласит, что в первый раз Улисс покинул дом, когда отправился с Итаки на материк, чтобы вернуть украденных овец. Именно тогда стал он обладателем замечательного лука Эврита, получив его в дар от разыскивавшего украденных кобыл сына славного лучника. Примерно к этому же времени относится первый намек на склонность Улисса к коварным приемам. Не довольствуясь тем, что обзавелся богатырским луком, он стал искать яд, чтобы намазать им кончики стрел. Обратившись к одному из царей на материке, получил отказ, но продолжал поиск, и в конце концов добыл желаемое у правителя тафийцев, жителей приморской области, промышлявших пиратством.
Далее народные сказания рисуют нам Улисса в ряду претендентов на руку дочери спартанского царя Тиндара, Елены, которая слыла самой красивой женщиной в мире. Тут предание начинает воздавать Улиссу хвалу за присущее ему хитроумие. Неимущий молодой человек из ничтожного царства Итаки понял, что ему не приходится рассчитывать на победу над соперниками из куда более обширных и влиятельных царств, и он втайне заключил сделку с Тиндаром, немало встревоженным обилием претендентов на руку дочери. Царь опасался, что, когда будет объявлен его выбор, обойденные женихи передерутся между собой. Улисс заявил Тиндару, что поможет решить эту проблему, если царь пообещает сосватать ему дочь своего брата Икария — Пенелопу. Тиндар согласился, и Улисс посоветовал царю, прежде чем объявлять победителя, взять с многочисленных женихов клятву, что они будут оберегать избранника от любых невзгод, которые может повлечь за собой женитьба на Елене. Лишь при таком условии дозволялось претендовать на руку царевны. Естественно, молодые женихи, рассчитывая на успех, дали требуемую клятву; в их числе был и притворщик Улисс, уже знающий, что не стоит в ряду реальных кандидатов. В мужья Елены был выбран богатый и могущественный Менелай, брат царя Микен. Однако интрига Улисса обратилась против него самого. Когда Елена бежала с троянским царевичем и Менелай вместе с царем Агамемноном стал собирать войско, чтобы напасть на Трою и вернуть жену, он напомнил бывшим женихам об их клятве.
Характерно — здесь позднейшие предания начинают подчеркивать эгоизм нашего героя, — что Улисс попытался уклониться от участия в походе. Зачем ему покидать Итаку и отправляться за сотни километров в Малую Азию, чтобы воевать против троянцев? И когда вербовщики Агамемнона и Менелая прибыли в Итаку, он прикинулся сумасшедшим. Посланцы застали его в поле за плугом, который тянули лошадь и вол, на голове Улисса был дурацкий колпак, и он бросал в борозды не зерно, а соль. Однако сын царя Навплия, Паламед, был не глупее Улисса и разгадал его уловку. Схватив сына Улисса, Телемаха, он положил младенца в борозду перед плугом. Пришлось отцу свернуть в сторону, и стало ясно, что он в здравом уме.