Сюжет с притворным сумасшествием Улисса и его разоблачением отсутствует у Гомера, появляясь уже в позднейших преданиях. Он служит живописной прелюдией к участию Улисса в Троянской войне, и у него есть продолжение — один из самых черных эпизодов в жизни итакского царя, правда, о нем опять же повествуют позднейшие предания, у Гомера этого эпизода нет. По одной версии, Улисс отомстил своему разоблачителю, прибегнув к подлому трюку. Он подбросил в шатер Паламеда золото и подложное письмо, якобы присланное троянцами, и обвинил его в измене. Греки поверили Улиссу и побили Паламеда камнями. По другой, не столь затейливой версии, Улисс и его друг Диомед зазвали Паламеда на рыбную ловлю и утопили.
В повествовании Гомера об осаде Трои часто видим Диомеда рядом с Улиссом. Мы читаем, как они, проникнув ночью в лагерь противника, берут в плен троянского лазутчика, допрашивают его и убивают, а добытые ими сведения помогают грекам выиграть важную битву. Затем Улисс еще дважды пробирается в тылы троянцев, даже в самый город Трою. Сначала для того, чтобы опознать спрятанный среди нескольких копий настоящий палладий — деревянную статую, вероятно, служившую троянцам своего рода тотемом. Существовало поверье, что Трою нельзя захватить, покуда эта статуя в сохранности. Улисс сумел высмотреть подлинник и при повторной вылазке — опять же вместе с Диомедом — выкрал его.
Рисуя Улисса храбрым и жестоким, Гомер подчеркивает, что человек, чьи речи «как снежная вьюга из уст устремлялись», был также весьма полезен грекам при ведении переговоров. Именно в этом качестве совершает он два коротких путешествия, которые, возможно, имеют какое-то отношение к сюжетам «Одиссеи», хотя мы узнаем о них из поздних мифов, а не из поэмы Гомера. В начале кампании, когда греки собирали свой плот, Улисс отправился на остров Скирос в Эгейском море, чтобы привлечь к участию в походе великого героя Ахилла. Позже, уже во время самой кампании, Улисс прибывает на Скирос, чтобы привезти под Трою сына Ахилла, Неоптолема. Независимо от того, сколько раз Улисс посетил остров Скирос (повторы нередки у сказителей), нам интересно, что Скирос был промежуточной станцией на том самом маршруте, по которому, согласно «Одиссее», следовал Улисс, возвращаясь в Итаку.
Стало быть, он хорошо знал острова и навигационные условия в этой части Эгейского моря.
Что до деревянного коня — хитрость, которую приписывают Улиссу и которая, несомненно, явилась его самым впечатляющим вкладом в кампанию, — то ученые до сих пор не смогли удовлетворительно объяснить, что этот конь представлял собой на самом деле.
Согласно легенде, его построили лучшие греческие плотники. Коня поставили перед воротами Трои, и шесть человек, в том числе Улисс и Менелай, спрятались внутри него, а остальное войско село на корабли, которые ушли в море, создавая впечатление, будто осада снята. Троянцы вышли из своих укреплений и стали обсуждать, как поступить с деревянным конем. Одни предлагали сжечь его, другие — отвезти в город в качестве трофея. В конце концов коня втащили в Трою, для чего пришлось разломать часть городской стены. Елена заподозрила неладное и стала ходить вокруг коня, выкликая имена засевших в нем греков голосами их жен. Однако Улисс и Менелай запретили своим товарищам откликаться. Ночью, когда троянцы праздновали мнимую победу и гарнизон забыл о бдительности, греческие воины выбрались наружу, разложили большой костер, давая знать, чтобы флот возвращался, и открыли городские ворота атакующим. Троя подверглась разграблению, причем Улисс, согласно позднейшим преданиям, и тут поступил в соответствии со своим нравом. Во время тайных вылазок в Трою ему помогал троянец по имени Антенор, и при штурме города Улисс проследил за тем, чтобы его помощник не пострадал. Однако после взятия Трои, когда победители решали, как поступить с побежденными, вновь проявилась свойственная Улиссу жестокость. Он настоял на казни последнего уцелевшего внука троянского царя Приама, чтобы не осталось ни одного возможного претендента на трон.