В 1906 году отец Сони получает наследство и становится помещиком. В 1908 году умирает мать. Горе, как стрела, сразило никогда не знавшую, что такое болезнь, девушку. Врачи опасались за ее жизнь. Почти четыре месяца Соня не могла продолжать учение. Медленно, постепенно поправлялась, а выздоровев — с еще большей напористостью взялась за учебу.
В одной из своих автобиографий Соколовская написала: «После смерти матери семья перестает быть для меня источником революционных идей».
Члены черниговского революционного кружка. Справа Соня Соколовская.
И начинаются поиски нового источника революционного вдохновения. По традиции со времен народничества в Чернигове существовали среди передовой учащейся молодежи гимназические кружки. Кружки эти не имели четкой политической ориентации. Но один кружок привлек внимание Сони тем, что находился под сильным влиянием семьи великого украинского писателя и общественного деятеля, революционного демократа Михаила Михайловича Коцюбинского. В этот кружок и вступает Соня в 1908 году.
Кто же состоял в этом кружке? Юрий и Ксения Коцюбинские, сын и дочь М. М. Коцюбинского; Юрий Коцюбинский стал впоследствии главнокомандующим Вооруженных Сил Украинской Республики, находился на дипломатической работе, являлся заместителем председателя Совнаркома Украины; Виталий Примаков — будущий видный советский военный деятель, герой гражданской войны, организатор и руководитель красного казачества на Украине; Алексей Стецкий — впоследствии крупный партийный деятель, член ЦК партии, заведующий отделом пропаганды и агитации ЦК ВКП(б); Ксения Листопад — активная участница гражданской войны, партийный и советский работник; Алексей Соколовский — брат Сони, будущий командир партизанского отряда; В. Лапина — впоследствии видный партработник. Слушатель кружка Е. Журавлев стал генерал-лейтенантом Советской Армии.
Руководителем кружка был Андрей Гриневич (приезжавший на каникулы в Чернигов), ставший видным партийным и советским работником; он был членом ВЦИК и ЦИК СССР, работал заместителем председателя Верховного суда РСФСР.
В 1910 году в январе в Чернигов к Соколовским приехал из Одессы их старый знакомый Василий Иваненко и привез несколько экземпляров «Манифеста Коммунистической партии» Маркса и Энгельса, изданного в 1905 г. в Одессе под названием «Буржуазия, пролетариат и коммунизм». Соня не только сама прочла эту небольшую книжечку, но и дала ее читать своим товарищам по кружку.
Позже, уже после победы Октябрьской революции, Соколовская напишет о гимназических годах: «Навсегда в моей памяти остались незабываемые последние два гимназических года. К занятиям в гимназии в эти годы я относилась с меньшим интересом, зато до самозабвения читала Маркса, Энгельса, Каутского, а в кружке разбирали аграрный вопрос по Ленину. Какие были жаркие баталии. Много было в наших головах идеологической путаницы, но зато мы собственными силами избавлялись от нее, постепенно прозревали и потом с неукротимой силой обрушивались на тех, кто не по заблуждению, а сознательно проповедовал мелкобуржуазные иллюзии».
Участники кружка учащейся революционной молодежи не только изучали марксистскую литературу. Они издавали нелегальный рукописный журнал, изучали ораторское искусство, разучивали революционные песни.
Выпускной класс Черниговской женской гимназии. В первом ряду сидит пятая слева Соня Соколовская.
Весной 1911 года в Чернигов приезжал царь Николай II. Власти распорядились, чтобы в торжественной встрече самодержца участвовали все гимназисты. Члены социалистического кружка в своих гимназиях провели митинги, на которых призвали гимназистов и гимназисток не принимать участия во встрече Николая И. Все же большинство учащихся пошло встречать царя. А члены кружка отправились за город и на берегу Десны провели нелегальное собрание. Под колокольный звон всех черниговских церквей участники собрания произносили речи, в которых слово «царь» соседствовало с прилагательным «кровавый».
Участие Сони Соколовской в социалистическом кружке не осталось незамеченным. На эту тему между начальницей гимназии В. Татищевой и отцом Сони — Иваном Николаевичем происходил какой-то разговор. «Администрация гимназии внешне не показывала виду, что ей известны наши нелегальные собрания. Но однажды мой отец провел со мной длинную назидательную беседу, из которой я поняла, что Татищева такую же беседу вела с моим отцом»,— так писала Соколовская в 1925 году.