Сильный артиллерийский огонь 5 бронепоездов и движение из района Рогачевка до дивизии конницы создавали угрозу флангу красных. Наступление темноты и водная преграда р. Воронеж также не дали им в этот день развить успех и занять г. Воронеж. Но первый чувствительный удар конному корпусу Шкуро был нанесен, и инициатива перешла к Буденному.
За 19 октября Конным корпусом были захвачены бронепоезд «генерал Гусельщиков», бронеплощадка «Азовец», 2 исправных паровоза, около 50 пулеметов, 4 орудия и 3 зарядных ящика, винтовки, патроны, взяты пленные.
Потерпев неудачу в районе Усмань — Собакино и уничтожив все переправы, корпус Шкуро уходит за р. Воронеж и занимает оборонительную позицию по ее правому берегу на линии Ромонь, Чертовицкое, Воронеж, Шилово.
20 октября Буденный решает на участке Чертовицкое— Воронеж форсировать р. Воронеж и выйти на линию Подгорное, Ниж. Малышев — в 9 км северо-западнее и 13 км юго-западнее г. Воронеж. Но безуспешно.
21 октября командования дивизий и корпуса провели личную рекогносцировку, в результате чего было принято решение форсирование р. Воронеж провести в ночь с 23 на 24 октября в районе ст. Ромонь 4-й кавалерийской дивизией, и в районе Отрожка—Придача—Монастырщина 6-й кавалерийской дивизией. Вся артиллерия, без одной батареи 2-й бригады 4-й кавалерийской дивизии, была сконцентрирована на огневых позициях 6-й кавалерийской дивизии. 22—23 октября была произведена перегруппировка и подготовка к переправе.
Белые, считая в этом районе свою позицию очень сильной, ожидали наступления южнее.
В ночь на 24 октября 6-я кавалерийская дивизия, выставив 40 пулеметов на линии Придача — Монастырщина и имея в своем районе всю артиллерию корпуса (до 20 орудий), в пешем строю при помощи плотов и вброд переправляется на правый берег, снимает там заставу белых, а затем, под прикрытием ураганного артиллерийского и пулеметного огня, врывается в восточную окраину города. Завязывается уличный бой. В это время 4-я кавалерийская дивизия также переправилась на правый берег и с рассветом двинулась по Задонскому шоссе, имея целью атаковать г. Воронеж с севера.
Левее, в районе ст. Масловка, 23 октября подошла 12-я стрелковая дивизия 8-й армии, которая в ночь с 23 на 24 октября наступала в западном направлении.
К 10.00 24 октября ожесточенный конный и пеший бой разыгрывается севернее и на восточной окраине г. Воронежа.
4-я кавалерийская дивизия в районе Троицкая наталкивается на проволочные заграждения — 2-я бригада спешивается и начинает преодолевать их в пешем строю. 1-й бригаде приказано обходить г. Воронеж с запада.
Конница Шкуро, боясь быть отрезанной и уничтоженной между устьем р. Воронеж и р. Дон, оставляет г. Воронеж и стремительно отступает в район Семилуки за р. Дон.
На первом этапе операции показательны активная оборона Конного корпуса, которая так гибко применена на практике в бою 19 октября, а также инициатива и взаимодействие частей. Решительность и смелость, проявляемые в боях, и соблюдение принципа внезапности в нанесении удара позволили форсировать р. Воронеж там, где противник не ожидал.
К началу 2-го этапа, несмотря на превосходство в технике и укрепленную естественной преградой оборону в районе г. Воронежа, конница Шкуро понесла большие потери. Она не только не выполнила свою задачу, но и не смогла даже парировать удар Буденного, потеряв 10 % своих сил. Отойдя 25 октября за реку Дон и, прикрывшись этой, еще более серьезной естественной преградой, чем р. Воронеж, совместно с конным корпусом Мамонтова она намеревалась нанести Буденному сокрушительный удар— воспользовавшись серьезной водной преградой р. Дон, на переправах этой реки сильно потрепать, а затем, пропустив корпус Буденного на правый берег, прижать его к реке Дон и нанести ему поражение.
Конному корпусу после овладения г. Воронежем было приказано нанести удар в направлении на Курск с целью отрезать части белых, действующие к северу железной дороги Воронеж — Курск.
Имея перед собой достаточно серьезную преграду — р. Дон — и предполагая встретить за Доном превосходящие силы конницы белых, Буденный подчиняет себе 12-ю и 16-ю стрелковые дивизии, поставив перед пехотой задачу обеспечения переправ и взаимодействия с конницей.
Командование корпуса намеревалось форсировать р. Дон и в тот же день захватить такой плацдарм, который дал бы возможность широкого оперативного маневра. Форсирование было намечено в районе Панская — Гвоздовка силами 4-й кавалерийской дивизии, на остальном же участке корпуса, занимаемом 6-й кавалерийской и 12-й и 16-й стрелковыми дивизиями, на фронте 40—45 км, осуществлялась демонстрация, отвлекавшая и рассредоточившая силы белых. Так как надежды на быстрое наведение мостов было мало, еще накануне Буденным было приказано дивизиям, осуществив предварительную рекогносцировку р. Дон, отыскать как можно больше бродов. Вследствие наличия глубоких бродов артиллерию переправляли с вынутыми затворами, а чтобы не подмочить снаряды, было приказано переправлять их конными всадниками — по одному снаряду на всадника.