С историческими местами Сергей встречался в тот раз не впервые. Осенью 1867 года Великий князь совершил небольшое заграничное путешествие, являющееся частью обучения царских детей. Вместе с ним отпустили его сестру Марию, но оба должны были ехать инкогнито в сопровождении Д. С. Арсеньева и графини А. А. Толстой. Их путь лежал в Константинополь, где среди пёстрой турецкой действительности путешественники хотели разглядеть следы исчезнувшей Византии. И всё же, какими бы удовольствиями ни манили к себе другие города и страны, с годами во всех маршрутах Сергея Александровича, не связанных с представительскими и служебными обязанностями или с посещением зарубежных родственников, будет прослеживаться его упорное стремление оказаться в духовных центрах христианства. Помимо Константинополя он побывает в Риме, совершит поездку в Грецию, дважды посетит Святую землю и увидит немало святоотеческих мест. Конечно, первым и наиболее посещаемым из них всегда оставалась Троице-Сергиева лавра. Вскоре близкое к ней значение приобретёт в душе Великого князя Саввино-Сторожевский монастырь, традиционное место царского паломничества, где он впервые побывал четырёхлетним мальчиком.
Другая, более памятная поездка состоялась в июне 1866 года. Туда, в древнюю обитель, основанную под Звенигородом преподобным Саввой, учеником святого Сергия Радонежского, его вместе с сестрой отпустила императрица. Дети только что вернулись из краткого паломничества в Новый Иерусалим и теперь спешили поклониться Звенигородскому чудотворцу, что было особенно важно в связи с недавними событиями: 4 апреля в Петербурге произошло покушение на императора. Как выяснится позднее, первое в целой череде. Благодарственные молебны в честь счастливого избавления Александра II от опасности со стороны злодеев прошли по всей России, но, несмотря на очевидное благоволение Небес, беспокойство императрицы за мужа долго не проходило. К тому же дата покушения совпала с годовщиной помолвки царственных супругов, и это, вызвав грустные размышления, омрачило праздник их серебряной свадьбы, состоявшийся через двенадцать дней после выстрела террориста.
Все эти переживания заставили Императорскую чету провести целый месяц в подмосковном имении Ильинское, выкупленном Государем для своей жены три года назад. Здесь Мария Александровна надеялась восстановить душевное спокойствие и, выбрав для богомолья детей Саввино-Сторожевский монастырь, возможно, хотела испросить у преподобного заступничество за мужа. Ведь святой Савва чудесным образом спас царя Алексея Михайловича от напавшего во время охоты медведя, а потому почитался как защитник Династии от внезапных опасностей. «Святому молитвеннику о Царях Богоизбранных», — будет написано на золочёной серебряной лампаде, принесённой позднее к мощам чудотворца Сергеем Александровичем и его супругой.
Даже не всё понимая из происходящего вокруг, девятилетний Сергей хорошо чувствовал сложную политическую и семейную обстановку. И неудивительно, что совершенная в таких обстоятельствах поездка в обитель оставила в его душе очень глубокий след. Он начинает особо чтить преподобного Савву, ежедневно молится ему, как и своему покровителю — преподобному Сергию. Возможно, столь повышенное внимание к образу сторожевского подвижника Сергей проявляет и в связи с тем, что дата его собственного рождения приходилась на канун праздника перенесения мощей святого. Это давало надежду на особое предстательство Божьего угодника.
Благочестие и набожность Сергея Александровича уже в те годы замечали многие, а митрополит Филарет (Дроздов) специально интересовался духовным ростом царевича, рождение которого им было провидчески названо «знамением на благо». За два года до своей кончины, зимой 1865 года, встречая гостившего в Москве Великого князя, святитель был удивлён и обрадован сильным желанием восьмилетнего Сергея увидеть архиерейское богослужение в Кремле. По благословению митрополита оно было совершено викарием Леонидом в храме Чудова монастыря.
В данной связи необходимо сказать ещё об одном наставнике Великого князя, Иване Васильевиче Рождественском. Известный как отец Иоанн, он был законоучителем царевича и, пожалуй, более других повлиял на его духовно-нравственное становление. Кристально честный, бескорыстный священник был очень любим в Царской семье, глубокое уважение ему оказывали самые важные особы. Однако их доверие никогда не могло заставить отца Иоанна пойти на нарушение принципиальных понятий. Так, в своё время он категорически отказался обвенчать втайне от императора Николая I его дочь Марию с графом Строгановым. Авторитетный, умный, мягкий, несмотря на огромное личное горе (И. В. Рождественский овдовел, а вскоре лишился детей), отец Иоанн многих притягивал к себе, а для Сергея стал настоящим духовным отцом. О высоком и житейском, о вечном и суетном они беседовали не только на исповеди или на занятиях по Закону Божию. Доверительный разговор мог продолжиться и во время досуга, когда батюшка приходил к Сергею просто как друг и подчас становился партнёром в шахматной игре. А как приятно было получить его стихотворное поздравление и подумать об ответном знаке внимания! Память об отце Иоанне Великий князь будет хранить всю жизнь, а некоторые иконы и вещи, принадлежавшие наставнику, станут для него святынями.