Спустя почти год они встретились вновь, и так же как в прошлый раз, за совместным обедом завязался серьёзный разговор. Жена писателя вспоминала: «Свидание с Великими князьями произвело на Фёдора Михайловича самое благоприятное впечатление: он нашёл, что они обладают добрым и недюжинным умом и умеют в споре отстаивать не только свои, иногда ещё незрелые убеждения, но умеют с уважением относиться и к противоположным мнениям своих собеседников». Такая оценка со стороны классика многое значит.
Впечатления Сергея были незабываемые. К восторгу от творчества Достоевского добавилось очарование его личностью. В мастере слова и знатоке человеческих душ открылся замечательный собеседник, единомышленник, общаясь с которым можно было и лучше разобраться в себе, найти давно искомые ответы и получить новые поводы для размышлений.
А задумываться приходилось о многом. Кризис проводимого курса, теряемый контроль над ситуацией и на фоне всего этого возрастающая волна терроризма заставляли всё чаще вспоминать о предостережениях писателя. Казалось, и впрямь из приоткрытых кем-то ворот преисподней вырвалась тёмная сила. Пули, кинжалы и динамит стали грозить отовсюду. Началась открытая охота на императора — попытки взорвать его поезд, выстрелы в царя на Дворцовой площади и, наконец, случившийся на глазах Сергея мощный взрыв в Зимнем дворце. Унылая, гнетущая атмосфера, воцарившаяся при дворе, усугублялась и другими причинами, постоянно терзающими сердце. Резко ухудшилось состояние здоровья императрицы. Туберкулёз окончательно подточил её силы, и теперь они поддерживались только молитвой и чутким отношением любящих детей. Сергей старался заходить к матери как можно чаще, успокаивал её, отвлекал от мрачных мыслей, но бессилие перед неизбежным приводило его в отчаяние.
Душу Великого князя больно задевало и холодное, не заходящее дальше формальных приличий отношение к больной императрице со стороны Александра II. Сергей прекрасно знал причину такого невнимания — у отца давно появилась другая семья, но обладание этой тайной приносило лишь дополнительную боль. На запретную тему нельзя было разговаривать даже с близкими, а между тем пленившая сердце императора княжна Екатерина Долгорукая поселилась, как фрейлина, в Зимнем дворце. Прямо над покоями императрицы...
Государыня тихо скончалась ранним утром 22 мая 1880 года, через шесть дней в Петропавловском соборе состоялось погребение. «Бедный Сергей был бледнее своего белого кирасирского мундира, — отмечал его друг Константин, — у меня сердце болит, глядя на него». В последующие дни осиротевший и раздавленный горем сын часто заходил в спальню матери и подолгу сидел там в полном одиночестве. Он много и горячо молился, но боль утраты не отпускала, и терзаемый ею Сергей ходил, словно во сне. Эта рана так никогда и не зарубцуется, никогда полностью не заживёт.
Перенесённый стресс на первых порах должна была смягчить длительная поездка в Италию, страну, культуру которой Сергей ценил особенно высоко. Ему представилась возможность воочию увидеть то, что давно интересовало: Флоренцию, наполненную шедеврами, восхитительную Венецию, залитый солнцем Неаполь и, наконец, Рим со следами его богатой истории, музеями Ватикана, древними святынями и весёлым карнавалом. Но даже здесь, среди памятников Античности и Ренессанса, среди красот природы и шума бурлящей жизни, душевная травма заживала с трудом. И здесь же мир Великого князя опрокинулся, когда в середине дня 1 марта 1881 года пришло известие о цареубийстве.
Уже в Петербурге он напишет старому воспитателю Арсеньеву, делясь пережитым за последние дни: «Душа и сердце — всё, всё разбито и перевёрнуто. Все ужасные впечатления меня уничтожили... все подробности его кончины ужасны. Вся его одежда — одни клочки. Говорят, что вся лестница собственного подъезда и коридора была покрыта его кровью — целые лужи крови. Все эти ощущения невыносимо тяжелы! Для человеческого ума трудно всё это переварить...» После похорон императора Сергей признается бывшему наставнику: «Я ещё как в тумане, но совершенно раздавлен грустью... Да, тяжёлый крест. Только была бы вера и надежда на свидание. Там, где нет печали, ни воздыхания, но жизнь бесконечная! Вернувшись домой, мною овладела такая тоска! Всё кончено, только пустые комнаты да воспоминания о былой, счастливой семейной жизни... Сегодня сожгли ковёр лестницы собственного подъезда, покрытый кровью Государя! Спрашиваю себя, как можно всё это пережить».