В общем, в ту пору ничего необычного в жизни семейства Пресли не происходило. Может, в силу некоторой своей изолированности они казались немного странными, но семья неизменно посещала церковь, занималась делами общины, а в отношении своего сына они питали самые, что ни на есть обыкновенные и реалистичные надежды. Вернон был, по его собственным словам «простым рабочим», но будущее сына Глэдис видела несколько иначе: она решила, что Элвис непременно окончит среднюю школу.
В 1937 году дядя Гейнз стал главным и единственным проповедником пресвитерианской церкви, которая к тому времени переместилась в современное деревянное здание на Адамс–стрит; строительством нового храма занимался главным образом сам Гейнз. Многие прихожане позже вспоминали, как страстно маленький Элвис Пресли пел церковные гимны, а Глэдис любила рассказывать, что, «когда Элвис был совсем крошкой, меньше двух лет, он соскальзывал с моих коленей, ковылял по проходу между скамьями и забирался туда, где располагался хор. Он восторженно разглядывал певцов и пытался подпевать им. Он был слишком мал, чтобы понимать и запоминать слова… но он отлично чувствовал мелодию, следил за губами певчих и пробовал повторять слова вслед за ними».
Вскоре жизнь семьи Пресли навсегда изменилась или по крайней мере сошла с, казалось бы, предсказуемого курса. 16 ноября 1937 года Вернон, Трэвис (брат Глэдис) и некий Летер Гейбл были обвинены в «использовании поддельного платежного документа»: чтобы купить Вернону борова, компания подделала, а затем и обналичила четырехдолларовый чек Орвилла Бина. 25 мая 1938 года Вернона и двух его подельников осудили на три года. Наказание они должны были отбывать в тюрьме Парчмен–фарм. В действительности Вернон отсидел только восемь месяцев, но это событие оказало огромное влияние на жизнь молодой семьи. Уже значительно позже Элвис часто так говорил о своем отце: «Папа может показаться человеком жестким, но знали бы вы, через что ему пришлось пройти». И хотя из его тюремного заключения они никогда не делали секрета, факт этот представлял для семьи источник стыда. «Ничего страшного не произошло, — вспоминала соседка тех лет Корен Рэндл Смит, — все понимали, что мистер Вин наказал его, чтобы другим неповадно было, а Вернон был честный человек, вот только эта небольшая неприятность». И все же сам Вернон судил себя беспощадно: до этого инцидента мало кто видел в нем надежного кормильца семьи, а после него Вернон уже просто не мог себя представить в этой роли.
За то недолгое время, что он был в тюрьме, Глэдис лишилась крова, и ей ненадолго пришлось поселиться у родственников мужа. Глэдис и Джесси никогда особенно не ладили, и вскоре мать с сыном перебрались в Тьюпело, где Глэдис жила в доме своего двоюродного брата Фрэнка Ричардса и его жены Леоны на Мэйпл–стрит; тогда же она устроилась на работу в прачечную в Южном районе. Дочь Ричардсов Коринн прекрасно запомнила отчаявшуюся мать и ее сына. Когда Элвис играл на улице в мяч с другими ребятами, Глэдис, по словам Коринн, «всегда тряслась, что он попадет под машину. Она не сводила с него глаз. Это была очень веселая женщина, но, когда он (Вернон) попал в тюрьму, она страшно переживала». Леона Ричардс рассказала писательнице Элейн Данди о том, как Элвис сидел на крыльце их дома «и плакал, потому что его папочки не было рядом». Каждые выходные Глэдис и ее сын по пять часов — только в одну сторону — тряслись на автобусе, чтобы навестить Вернона в тюрьме Парчмен–фарм.
Вернон, Трэвис и Летер Гейбл были освобождены 6 февраля 1939 года — за них ходатайствовали община и лично Орвилл Бин, предложившей заменить наказание на условное. Очень недолго семья Пресли продолжала жить с родственниками Глэдис; у всех троих началось то, что Леона Ричарде назвала «двигательными кошмарами»: Пресли ходили по ночам как лунатики и наутро ничего об этом не помнили. Вскоре они вернулись в Восточный Тьюпело, где скитались по сдаваемым в аренду хибарам.
В 1940 году они вместе с двоюродным братом Вернона Сейлзом и его женой Энни ненадолго переехали в местечко Паскагула, штат Миссисипи, неподалеку от города Билокси, что на берегу Мексиканского залива. Вернон и Сейлз нашли работу в Управлении общественных работ, которое начало программу расширения доков Паскагула — обе семьи оставались там где–то шесть или восемь месяцев, пока Сейлз и Энни не заявили, что возвращаются домой. Храбрый Вернон пообещал, что его семья не тронется с места, но не успели Сейлз и Энни отъехать, как Пресли догнали их, и в Тьюпело они вернулись вместе. Некоторое время они жили вместе с Вестером (братом Вернона) и его женой Клеттис (сестрой Глэдис), которые порхали с одной временной работы на другую, из одного временного жилища в другое; все это время Первая пресвитерианская церковь играла очень важную роль в их жизни и постепенно стала социальным и духовным центром ее. Осенью 1941 года Элвис пошел в общую школу Восточного Тьюпело (здесь с первого по двенадцатый класс учились семьсот школьников) на Лейк–стрит. Каждое утро Глэдис гордо провожала Элвиса в школу.