Группа Шарпа стала второй по счету, пересекшей Панамский перешеек после сэра Генри МОРГАНА в 1668 году, и первой после Хендрик БРОУЕР вторглась в Тихий океан. Шарпу удалось выжить на враждебном берегу и вернуться с добычей, и он нашел многочисленных подражателей. Восточная Панама, где испанцы никогда не показывались, превратилась в настоящую столбовую дорогу для буканьеров. Через эту область проходил значительно более удобный путь, чем через провинции к северо-западу от города Панамы. Населявшие этот край индейцы, обычно враждебно относившиеся к испанским колонистам, охотно проводили буканьеров через заросли джунглей и болота.
В декабре 1679 года Шарп покинул ПОРТ-РОЙАЛ вместе с Джоном КОК-СОНОМ, Робертом ЭЛЛИСОНОМ, Томасом МАСКЕТТОМ, Корнелиусом ЭССЕКСОМ, Жаном РОУЗОМ и капитаном БОРНАНОМ. Все семь капитанов имели лицензии на вырубку САНДАЛОВОГО ДЕРЕВА в Гондурасе. В действительности же они собирались заняться разбоем. Пиратское рандеву состоялось на острове Пинес у побережья восточной Панамы.
Буканьеры избрали своим предводителем Коксона и решили повторить нападение Моргана на ПОРТОБЕЛО в 1668 году. Они оставили свои корабли на пустынном рифе, где к ним присоединился капитан ЛЕССОН, после чего 250 пиратов на каноэ и пешком подобрались к незащищенному тылу города, захватив его гарнизон врасплох. Капитан Эссекс и 30 пиратов погибли, но добыча составила 18 000 фунтов.
Вдохновленные успехом пираты решили предпринять попытку пересечь перешеек. Капитаны Роуз и Борнано отказались принять в ней участие, но к отряду присоединились Эдмунд КУК, Питер ХАРРИС и Ричард СОУКИНС. 5 апреля Шарп, Харрис, Соукинс и Кук под предводительством Коксона направились к Тихому океану. Эллисон и Макетт остались сторожить корабли.
В сопровождении сына “императора” Куна и еще 50 индейцев буканьеры дошли до залива Сен-Мигель в рекордно короткий девятидневный срок. Их первой мишенью стала Санта-Мария, где недавно были открыты золотые копи. Соукинс напал на форт, но оказалось, что золотой песок только что увезли в Панаму. Индейцы зарезали 50 пленников, а остальных пытали до тех пор, пока они не выдали место, где спрятали 20 фунтов золота и немного серебра.
Разочарованные буканьеры бросились к Панаме на каноэ и двух небольших судах под командованием Шарпа и Харриса. Шарп заходил на Жемчужные острова за водой. Утром 3 мая 70 буканьеров на корабле Харриса и несколько каноэ достигли острова Перика неподалеку от гавани Панамы. Там они обнаружили пять торговых и три военных корабля под командованием Франсиско де Перальта, в 1671 году ускользнувшего от Моргана.
Нападению пиратов противостояли 250 человек, в основном свободных черных и мулатов, которые “убивали и сами принимали смерть настолько быстро, насколько они успевали заряжать свои ружья”, как записал Бэзил Рингроуз. Убив более сотни испанцев, пираты захватили два корабля, а третий обратили в бегство. Двадцать буканьеров (в их числе капитан Харрис) погибли, большинство остальных получили ранения. Один из торговых кораблей, 400-тонный “Сантисима Тринидад”, переименованный в “Троицу”, стал флагманским кораблем буканьеров.
Хотя пираты захватили все корабли в Панаме, их было слишком мало, чтобы напасть на город. После возвращения 4 мая Шарпа между пиратами возник жестокий спор. Джона Коксона обвинили в трусости, и он с 50 матросами ушел к Карибскому морю. Оставшиеся буканьеры избрали своим главарем Соукинса и решили пиратствовать в Тихом океане. Они захватили еще несколько трофеев, в том числе невооруженный барк, на борту которого перевозили 51 000 песо и 1400 кувшинов с вином и бренди. Соукинс отправился в Пуэбло-Нуэво, чтобы пополнить запасы мяса, и погиб во время стремительной атаки.
После очередного спора пираты избрали всеобщим командиром Шарпа, но 70 человек решили последовать за группой Коксона на ту сторону перешейка. Шарп принял командование “Троицей”, а капитаном другого трофейного корабля, 100-тонного “Майского цветка”, стал Джон КОКС. Пираты отремонтировали оба корабля, и 4 августа Шарп повел 150 человек на Юг.
4 сентября они захватили небольшое испанское судно с 3276 песо. Рин-гроуз пишет, что при этом они от скуки застрелили одного из пассажиров, францисканского монаха. Зная, что испанцы приготовились к его нападениям, Шарп избегал больших городов и нападал на небольшие поселки и каботажные суда. 6 ноября они похитили серебро и драгоценные камни из церкви в Ило на перуанском побережье, а 13 декабря ограбили церковь в Ла-Серена, Чили.
4 января 1681 года Шарп прибыл на ОСТРОВ ХУАН-ФЕРНАНДЕС, рассчитывая перед возвращением домой пополнить припасы на “Троице” (“Майский цветок” они потеряли по дороге). Шарп и еще несколько человек выиграли у остальной команды почти всю добычу в карты и кости. Неудачники, оставшиеся без единого пенни, пожелали продолжить разбой в Тихом океане и сменили себе капитана, избрав на этот пост Джона УОТЛИНГА.