Уго Сивоччи был дерзким и нахальным экс-велогонщиком с большими усами, решившим по окончании карьеры в велоспорте перейти в мир автомобилей. Сначала он трудился в скромной миланской фирме De Vecchi, а затем стал главным тест-пилотом недавно основанного производителя автомобилей «CMN» (Construzioni Meccaniche Nazionalia). «CMN» вышла на рынок во время войны, начав производство полноприводных артиллерийских тракторов с моторами Isotta Fraschini. Теперь же компания, базировавшаяся на улице Виа Валлацце, развернула полномасштабную кампанию по производству скоростных спортивных автомобилей. И, в соответствии с традициями той эпохи, завод регулярно принимал участие в различных гонках и скоростных подъемах в горы, чтобы продемонстрировать всем преимущества своих моделей. Выгодно использовав наличие у себя водительских прав — без сомнения, сдобрив рассказ о своих навыках вождения преувеличенно цветистыми эпитетами, — Феррари получил работу ассистента Сивоччи. Так начался его подъем по карьерной лестнице.
На своем первом совместном задании они должны были выступать в роли команды поддержки для мотогонщика-аса Марко Гарелли, который участвовал от компании в гонке на выносливость Raind Nord-Sud, от Милана до Неаполя. Сивоччи и его новый ассистент должны были во время испытания везти с собой дополнительное топливо, шины и запасные части для двухцилиндрового двухтактного мотоцикла Гарелли — не слишком гламурное назначение, но все же оно позволило Энцо впервые почувствовать вкус соперничества на трассе.
Свой первый официальный опыт в организованных гонках он получил 5 октября 1919 года. Он и его крошечная команда CMN записались участниками региональных заездов на скоростной подъем в гору под названием Parma-Poggio di Berceto. Это мероприятие представляло собой заезд длиной 53 километра по дорогам общего пользования с подъемом в Апеннинские горы. Феррари обеспечили одним из туреров «Tipo 15/2 CMN» с двигателем объемом 2,3 литра. Его кузов представлял собой лишь корпус для мотора, имел два сиденья и пару запасных шин, висевших над задними колесами с деревянными спицами. В компании механика из Пармы, приглашенного командой, Феррари двинулся по извилистому маршруту вверх по склону горы Пьянтония и в итоге финишировал в своем классе пятым, но в общем зачете оказался далеко внизу списка. Едва ли такой дебют можно назвать ослепительным, но, учитывая ограниченную мощь его довольно сырого и еще недоработанного автомобиля и его статус новичка, тот факт, что он вообще финишировал и попал в итоговую таблицу, определенно заслуживает упоминания. Сивоччи на контрасте финишировал в общем зачете вторым.
Вновь он вышел на трассу в ноябре 1919-го, когда вместе с Сивоччи они заявились от CMN участниками Targa Florio, гонки по общественным трассам вокруг Сицилии, которую организовал Винченцо Флорио, отпрыск могущественного сицилийского клана, контролировавшего громадные земельные владения, располагавшего целым флотом кораблей и в целом оказывавшего значительное влияние на политическую жизнь острова.
В те времена многие гоночные автомобили были попросту модифицированными легковыми машинами, лишенными всех ненужных элементов отделки кузова и оснащенными более мощными моторами. «CMN» представляла собой не более чем простую машину с форсированным двигателем и тем отличалась от элитных спортивных автомобилей марок «Fiat», «Peugeot», «Ballot», «Duesenberg» и «Sunbeam», которые соревновались на этапах континентальных Гран-при, а порой даже в таких неочевидных местах, как автодром «Индианаполис Мотор Спидвей» в Индиане. Те машины были сконструированы специально под соревнования, они были породистыми гоночными автомобилями, олицетворявшими собой последние технологические достижения, многие из которых были плодом работы литейных тигелей военно-промышленного комплекса, по своей сути сурового, но крайне изобретательного. Они пользовались преимуществами тех знаний о металлургии, дизайне двигателей и формулах более производительного топлива, которые были приобретены в процессе лихорадочных попыток инженеров построить более скоростные самолеты, более выносливые грузовики и надежные танки для передовой.
Крошечная компания CMN не могла позволить себе транспортировать свои гоночные автомобили на Сицилию по железной дороге или грузовым транспортом, что было привычным делом для более крупных команд, поэтому Феррари и Сивоччи поручили задачу по доставке машины к месту проведения гонки своим ходом. Эту поездку едва ли можно назвать прогулочным туром по проселочным дорогам. Феррари вспоминал, что на холмах Абруцци они угодили в жестокую метель. Там их окружила стая волков, разгонять которую Энцо пришлось выстрелами из пистолета, который он всегда возил с собой под сиденьем. Пара пилотов с трудом добралась до Неаполя, едва не опоздав на паром «Citta di Siracusa», которым владел Флорио. Далее их ждала ночная переправа на корабле до Палермо — это путешествие, как он вспоминал, запомнилось ему «неласковым морем и нападениями всех возможных видов насекомых».