В 1953 году Хилл вместе со своим приятелем Ричи Гинтером, ветераном корейской войны, впервые участвовал в гонке «Саггега Panamericana», а в следующем году занял в ней первое место. Его выкрашенная белой краской Ferrari с объемом двигателя 4,5 литра обошла только что доставленную из Маранелло Ferrari Coupe 4,9 литра, которой управлял представитель «Скудерии» Умберто Мальоли. В 1955 году благодаря протекции Кинетти Хиллу удалось встретиться с Энцо Феррари, который предоставил ему возможность принять участие в гонках «24 часа Ле-Мана», а на следующий год — в тысячемильных гонках в Буэнос-Айресе. Это были плохо организованные соревнования, в которых Хиллу и его второму пилоту Оливье Жендебьену удалось тем не менее занять второе место. После этого Хиллу стали предлагать контракты на участие в гонках на большие дистанции, но Хилл, стремившийся попробовать свои силы в Гран При, от контрактов отказался и еще два года обивал пороги офисов известных команд, предлагая свои услуги в качестве гонщика. В конце 1957 и в начале 1958 года фортуна наконец повернулась к нему лицом — в компании с Коллинзом он выиграл Гран При Венесуэлы, тысячекилометровые гонки в Буэнос-Айресе и 12-часовые гонки в Себринге. Потом, снова объединившись с Жендебьеном, он выиграл «24 часа Ле-Мана» и получил возможность принять участие в европейских Гран При — в Монце и Касабланке.
К сезону 1959 года Феррари нужно было создавать команду практически заново. Все его опытные гонщики погибли, а восходящая звезда — граф Вольфганг фон Трипе — на некоторое время впал у него в немилость. В этой связи Хилл и его напарник Жендебьен надеялись без излишних проволочек стать полноправными членами «Скудерии». Поскольку финансовые проблемы компании Maserati не позволили ей сохранить заводскую команду, a Vanwall после скандала, связанного с гибелью Люис-Эванса, и вовсе прекратила свое существование, Феррари удалось заполучить в свои ряды таких опытных гонщиков, как Жан Бера и Тони Брукс. Брукс, в прошлом врач-дантист, был человеком скромным, на лихого летчика-истребителя отнюдь не походил и в команде Vanwall находился на вторых ролях — его вечно затенял Стирлинг Мосс, баловень британской прессы и публики. При этом Брукс, управляя машиной, собранной в одном из гаражей Суррея, выиграл в 1955 году тонки «свободной формулы» в Сиракузах и стал первым английским пилотом, выигравшим на английской машине Приз Континента. В 1958 году Брукс на машине марки Vanwall выиграл Гран При в Сна, на Нюрбургринге и в Монце.