Первый автомобиль — Aquila, принадлежавший графу Карлу Альберто Конелли, — сорвался с места в 7.30 утра. Феррари увидел флаг, разрешавший ему старт, только в 10.55. К тому времени Аскари уже установил рекорд трассы, пройдя ее за 38 минут 11,2 секунды и показав среднюю скорость 52 мили. Когда стартовал Феррари, стоявшие вдоль дороги зрители хлопали ему довольно вяло. Ничего удивительного — они уже отбили ладоши, приветствуя своего любимца Аскари. Так, во всяком случае, думал Энцо- приближаясь к крутому подъему, именовавшемуся «ступени Пьянтонии». Там дорога была уже, повороты круче, а зрителей — совсем мало. Впрочем, на этом отрезке пути зрители и их реакция интересовали Энцо куда меньше, чем на старте. Все его внимание было поглощено дорогой, которая, прямо сказать, к гонкам была совершенно не подготовлена и имела множество трещин и выбоин. Это не считая того, что на полотне могли неожиданно оказаться скатившиеся с горы камни или не засыпанные песком потеки масла, оставшиеся после прохода стартовавших раньше него соперников. Отчаянно выворачивая на крутых поворотах руль, имевший в диаметре не менее двух футов, и прилагая все усилия к тому, чтобы выжать из мотора всю его мощность, Энцо поднялся с двухсот до двух тысяч семисот футов над уровнем моря за 50 минут и 13,2 секунды. Этот результат обеспечил ему двенадцатое место среди машин всех классов и пятое — среди машин с объемом двигателя до 3 литров.
Можно без преувеличения утверждать, что в то время гонщики, участвуя в заездах даже на хорошо знакомой им трассе, всякий раз бросали судьбе вызов. Но были и по-настоящему опасные соревнования. Такими, к примеру, считались знаменитые гонки Тарга-Флорио вокруг гор Мадоние на севере Сицилии. Их организатором и устроителем был страстный поклонник автоспорта граф Винчецо Флорио, учредивший в качестве приза победителю Кубок Флорио. В Сицилии гонщик должен был не только преодолевать повороты, крутые подъемы и спуски, но и уметь вписываться в узкие деревенские улочки, поскольку трасса, петляя среди гор, проходила через селения Керда, Коллесаио и Кампофеличе.
Феррари и Сивоччи решили рискнуть и принять участие в этих соревнованиях. Следует отметить, что в 1919 году вовремя добраться со своими машинами к месту старта гонок Тарга-Флорио уже само по себе представляло известное достижение. Взяв с собой механиков Беретту и Рипамонти, гонщики выехали на двух CMN из Милана в сторону Неаполя, где они планировали погрузить свои автомобили на пароход «Город Сиракузы». Путешествие оказалось куда более сложным, чем они предполагали. «При переезде через Абруццкие горы мы попали в снежный буран, — писал Феррари, — а на одном из перевалов за нами погнались волки. По счастью, я всегда возил с собой под сиденьем револьвер, и его выстрелы отпугнули зверей».
Они приехали в Неаполь как раз в тот момент, когда пароход «Город Сиракузы» готовился отвалить от причала, но им удалось уговорить портовых грузчиков открыть грузовые люки и погрузить машины на корабль. «А все благодаря взаимопониманию, которое часто возникает между людьми бедными и непривилегированными», — писал об этом случае Феррари и добавлял, что в кармане у него тогда было всего 450 лир. Ночь Энцо и его товарищи провели плохо: мучили качка и непрестанные укусы всевозможных кровососущих насекомых.
В 1919 году на гонки Тарга-Флорио, которые проходили уже десятый раз (и будут проходить еще лет пятьдесят), съехалась весьма представительная компания гонщиков. Несомненными фаворитами среди итальянских участников соревнований были Аскари на Fiat Grand Prix и Джузеппе Кампари, мечтавший о славе оперного певца, который управлял Alfa. Итальянцам противостояли две французские команды — Андрэ Буало и Реми Ровиль на Peugeot и Рене Тома, бывший мотогонщик, на восьми цилиндровом Ballot. Феррари и Беретта, надвинув на уши кепки и подняв воротники пальто, отправились в путь за день до начала гонок, чтобы Попытаться хотя бы поверхностно ознакомиться со 108-километровой, очень непростой трассой «Кольцо Мадонне», которую гонщикам предстояло пройти четыре раза. Феррари и Беретта были где-то посреди пути, когда разразилась снежная буря, заставившая их прекратить рекогносцировку. Но они поняли главное: трасса ужасная. Она, впрочем, такой и оставалась еще много лет — даже когда ее сократили вдвое. Не говоря уже о подъемах, спусках, поворотах и прочих прелестях, которыми изобиловала эта дорога, ее беззастенчиво эксплуатировали местные селяне, поэтому каждую минуту можно было ожидать, что из-за поворота появится велосипедист с вязанкой хвороста за плечами или груженный сеном воз. И еще одно: круги были слишком длинными, гонщик, не зная местности, терял ориентировку и часто не имел представления, в какой точке трассы находится.