У другому виданні «Енеїди» (1808), ініціаторами якого напевне були вже інші люди (слова «Иждивением М. Парпуры» на титульній сторінці відсутні), і заголовок словника, і сам словник передруковано без жодних змін. Скопійовані навіть явні помилки (божовильный замість божевільний, минія замість манія, чіпчиковать замість чимчикувать та ін.). Так само як і перше, це видання поеми було для Івана Котляревського несподіванкою. Воно ще раз нагадало авторові, яким нечуваним успіхом користується його твір, яку роль він відіграв і ще може відіграти в літературі і його житті. Адже 1808 р. був переломним для письменника.
З 1796 р. Іван Котляревський перебував на військовій службі. В січні 1807 р. він був переведений у Псковський драгунський полк, дислокований у білоруському місті Ліда, а 23 січня 1808р. подав у відставку. З дуже обмеженими засобами для існування, без зв'язків, капітан у відставці опиняється на роздоріжжі. Треба було знайти якесь місце на цивільній службі. Його в рідній Полтаві довелося шукати в приймальнях столичних вельмож. Серед меценатів, які могли допомогти капітанові у відставці, був добре йому знайомий, багатий та впливовий Семен Михайлович Кочубей. Може, завдяки Кочубею, може, кому іншому Котляревський тільки через два з половиною роки після залишення військової служби (за формулярним списком — 3 червня 1810 р.) нарешті був призначений наглядачем (завідуючим) Полтавського дому виховання бідних дворян.
У цей неспокійний та невлаштований період свого життя Котляревський заходився коло видання свого твору, додавши уже готову на той час четверту частину. Певне, фінансував видання той же Семен Кочубей, бо на окремій сторінці посвята: «С. М. К-ю усерднейше посвящает сочинитель». На титульній сторінці книжки читаємо: «Вергилиева Энеида на малороссийский язык переложенная И. Котляревским. Вновь исправленная и дополненная противу прежних изданий, Санктпетербург, в медицинской типографии. 1809 года». На окремій сторінці «Уведомление» автора: «Энеида на малороссийский язык переложенная, в 1798 и 1808 годах была напечатана без моего ведома и согласия. Она досталась господам издателям со многими ошибками и упущеннями, случившимися от переписки, а сверх того и издавшие многое в ней по-своему переделали и почти испорченную випустили под моим именем. Я решился исправить и дополнить прежде напечатанные три части и, присоединив четвертую, издать все вместе. Благосклонное принятие Энеиды сей от публики будет наградою трудов моих; и ежели она принесет удовольствие читателям, то я поспешу переложить и пятую часть». У кінці книжки доданий «Словарь малороссийских слов, содержащихся в Энеиде и сверх того еще многих иных в Малороссии употребительных, исправленный, умноженный и дополненный словами для четвертой части». Після такого заголовка іде набраний без ніяких змін і поправок текст «Словаря», публікованого в попередніх двох виданнях. Слідом за ним вміщено під окремим заголовком «Дополнение к малороссийскому словарю», укладене вже самим Іваном Котляревським. Тут подано 153 слова. Видно, що Котляревський уважно прочитав словник перших видавців. Крім слів з четвертої частини, він вмістив у додатку ряд питомих українських слів з першої — третьої частин поеми, не включених укладачем чи може укладачами у словник попередніх видань. Не зрозуміло тільки, чому Котляревський не виправив очевидних помилок у словнику. Це він зробить пізніше, готуючи десь через півтора десятка років повне видання «Енеїди».
Після виходу у світ власноручно підготовленого третього видання «Енеїди» та тривалих клопотів з улаштуванням на цивільній службі, Котляревський назавжди осідає в рідній Полтаві і неспішне завершує головну справу свого життя. П'ята частина «Енеїди» на кінець 1821 р. уже була завершена. В листі від 21 грудня 1821 р. він писав М. І. Гнєдичу: «…Я как кончил ее, то перекрестился. Что же касается до 6-й, то будет чем полюбоваться». Невдовзі була завершена й остання, шоста частина. Російський літератор М. О. Мельгунов після відвідання у серпні 1827 р. Котляревського писав М. П. Погодіну, що поема доведена автором до кінця.
Завершивши поему, письменник укладає «Словарь малороссийских слов, содержащихся в «Енеиде», с русским переводом». Сюди увійшло 1547 слів, більше, ніж до словника першого видання та «Дополнения» Котляревського до третього видання разом узятих. Адже додалися ще п'ята й шоста частини поеми, крім того, введено нові слова з попередніх частин.