Куглер считает, что Ричард, «увлеченный личными подвигами», обусловившими победу, «забыл свой долг полководца» и поэтому не преследовал сарацин. Достигнув Яффы, частично разрушенной, но где все-таки имелись условия для отдыха, войско остановилось, «вместо того чтобы немедленно идти на Аскалон». Этим воспользовался Саладин, который решил — с крайне тяжелым чувством — предать Аскалон разрушению. Задержка в Яффе стала, таким образом, «новым промахом» Ричарда.
Услышав о начавшемся 16 сентября разрушении Аскалона, Ричард хотел было поспешить туда, но опять пошел на поводу у советчиков, которые теперь считали, что лучше всего будет забыть про Аскалон, а Яффу превратить в опорный пункт, для чего отремонтировать здесь все поврежденные укрепления, а затем быстрым маршем идти на Иерусалим. Ричард принял этот план. Однако восстановление Яффы и нескольких разрушенных замков в округе шло очень медленно, а Ричард, словно забыв о конечной цели, «тратил время в частных стычках, в аванпостной войне, где искал самых изысканных опасностей». Его безумная отвага неизменно производила впечатление на сарацин, слава впереди него, но во всех этих подвигах король терял драгоценное время. Кроме того, затянувшаяся остановка в Яффе привела к разложению дисциплины; крестоносцы все меньше думали об освобождении Гроба Господня и все больше о развлечениях: целыми отрядами они уходили в Акру, чтобы вести там веселую жизнь.
И уж точно не был озабочен победой крестоносного дела Конрад Монферратский. Заинтересованный в сохранении за собой сеньорий, назначенных ему договором под Акрой, он совершил очередное предательство, тайно обратившись к Саладину с просьбой санкционировать передачу ему этих владений; за это Конрад обещал вождю сарацин помощь против своих единоверцев.
И в это же время Ричарду был нанесен еще один удар — издалека. Пришла весть, что Филипп II Август вторгся в его французские владения и что поддерживаемый Филиппом Иоанн Безземельный в самой Англии готовит ниспровержение власти Ричарда.
Таким образом, ситуация едва ли не разом перевернулась. Ричард, считавший, что окончательная победа — это лишь вопрос времени, вынужден был задуматься о прекращении своей экспедиции. Теперь его задача состояла в том, чтобы оставить за собой хотя бы то, что удалось завоевать. Ради этого он начал с Саладином переговоры о мире, которые, однако, оказались бесплодны. Арабские хроникеры утверждают, что вина за это целиком лежит на английском короле: «Едва лишь намечалось некоторое соглашение, он внезапно от него отказывался. Едва его предложения бывали приняты, он возбуждал новые осложнения». Правда, мы не можем фактами ни подтвердить, ни опровергнуть эти слова.
Ясно, однако, что Ричард понемногу терял равновесие и начинал действовать нелогично. В начале 1192 года, в холодные и ненастные зимние месяцы, после бессмысленного промедления, он внезапно объявил поход на Иерусалим. План принят был крестоносцами с энтузиазмом. Но когда войско оказалось на расстоянии дня пути от Иерусалима, у его руководителей возникли сомнения в достижимости поставленной цели. Военный совет, где главную роль играли вожди рыцарских орденов, вдруг вспомнил о недавно возведенных Саладином могучих стенах Иерусалима и решил, что город вряд ли удастся взять, а значит, надо возвращаться к побережью. Ричард согласился с орденскими руководителями и повернул на Аскалон. По словам Амбруаза, лишь впоследствии крестоносцы узнали, что именно в тот момент Иерусалим был плохо защищен.
Ярко рисуют хроникеры горе-пилигримов, идущих к разрушенному Аскалону и оставлявших Иерусалим позади. А Ричард нашел себе новое дело: он проявил огромную энергию в восстановлении Аскалона, словно хотел компенсировать этим метания последних месяцев. Он сам присутствовал при строительных работах, вникал в тонкости устройства укреплений, ободрял каменщиков. Вскоре из руин поднялись валы, крепостные стены и отдельные дома.
Однако и это дело не довелось завершить Ричарду. Вдруг пришли известия из Акры о том, что пизанцы, друзья Ричарда и Ги, вступили в нешуточный бой с генуэзцами, друзьями Конрада, и что Конрад со своими людьми уже спешит к Акре, дабы утвердиться в ней. Ричард бросился к Акре и остановил осуществление этих планов. Но положение продолжало оставаться напряженным, а Ричард уже не чувствовал в себе той энергии, которая позволяла ему прежде преодолевать любые препятствия. Говоря попросту, он устал. К тому же вести об интригах Филиппа и Иоанна принимали все более тревожный характер, и король не мог не думать о возможной потере трона. На военном совете он заговорил о своем возвращении домой, но совет поставил предварительным условием для этого окончательное разрешение спора об иерусалимской короне. Ричард предложил совету самому решить этот вопрос, и тот почти единогласно сошелся на Конраде Монферратском — «единственном, кто мужеством, мудростью и политическим искусством» удовлетворял трудным условиям момента.