Поход Владислава начался удачно. В первой московской крепости, Дорогобуже, воеводою сидел Иванис Ададуров; он с своими товарищами изменил Михаилу, присягнул Владиславу и сдал ему город. Затем следовал город Вязьма. Здесь был воеводою князь Петр Пронский, а его товарищами князья Михаил Белосельский и Никита Гагарин. Пронский и Белосельский бросили город и бежали в Москву; Гагарин хотел обороняться; но, видя общее бегство из города ратных людей и посадских, заплакал и поехал вслед за другими. В Москве по приказу государя Пронского и Белосельского, бив кнутом, сослали в Сибирь, а поместья и вотчины отобрали. На князя Гагарина государь опалы не положил. С главным же изменником, Ададуровым, поступили довольно мягко. Владислав отпустил его с товарищами в Москву, чтобы он склонял жителей на сторону королевича. Его сослали в Верхотурье, а товарищей разослали по другим городам. Передовым польским отрядам удалось еще взять Мещовск и склонить к измене Козельск. Но тем и кончились легкие успехи поляков. Калужане при их приближении просили государя прислать воеводою князя Димитрия Михайловича Пожарского; государь исполнил их просьбу, а князь оправдал возлагавшиеся на него надежды. Он укрепил Калугу и усилил ее гарнизон, склонив перейти на государеву службу шайку воровских казаков, промышлявших в Северщине. Полковники Чаплинский и Опалинский вздумали ночью внезапно ворваться в Калугу; но у Пожарского были хорошие караулы; неприятеля впустили в надолбы (внешнюю ограду), а затем ударили на них и отбили. Неприятели осадили Можайск; но из Москвы успели прислать сюда надежных воевод князя Б.М. Лыкова и Гр. Валуева. На помощь Можайску пришла еще рать под начальством князей Дм. Мамстр. Черкасского и Вас. Ахамашукова Черкасского. В соединении с ними должен был действовать и кн. Пожарский. Произошли жаркие битвы под Можайском и Боровским Пафнутьевым монастырем. В Можайске и около него в острожках скопилось так много ратных людей, что им грозил голод; по приказу государя, князья Пожарский и Волконский двинулись сюда, помогли отступить из города и острожков лишним отрядам с кн. Б.М. Лыковым (Дм. Мам. Черкасского увезли отсюда раненого) и оставили только необходимое число людей с воеводою Волынским. Можайск оборонялся так стойко, что Владислав, не желая терять под ним время, с своими поляками, западноруссами и наемными немцами двинулся к Москве. Туда же на помощь к нему шел гетман Конашевич Сагайдачный с 20 000 запорожцев. Сагайдачный взял и разорил Дивны, Елец и некоторые другие места и направился к Оке. Князья Пожарский и Волконский двинулись к Серпухову, чтобы заградить ему переправу. Но тут в рати произошли какие-то волнения; бывшие у них казаки опять заворовали; а главное, Пожарский снова тяжко заболел и был отвезен в Москву. Гетман успел переправиться, Каширскою дорогою пришел к столице (в сентябре 1618 г.) и соединился с Владиславом, который стоял табором в знаменитом Тушине. Идя к Москве, королевич вновь обратился к ее жителям с грамотой, в которой на этот раз особенно настаивал на том, что его напрасно обвиняют «советники Михаила Романова», будто он намерен истребить православную веру.
Главная опасность заключалась, однако, не в поляках и запорожцах, а в той шатости, которая по временам обнаруживалась среди русских, как отголосок недавней Смуты. Так летописец сообщает, что когда из Можайска прибыли воеводы князь Черкасский и Лыков, между ратными людьми произошло какое-то возмущение; они приходили на бояр с большим шумом и требовали сами не зная чего; волнение едва утихло без пролития крови. А тут еще явилась над Москвою комета, которую народ счел предзнаменованием новых бедствий. Но такое опасение на этот раз оказалось напрасным. Услыхав о походе Владислава от Можайска к Москве, государь собрал 9 сентября духовенство, бояр, служилых и всяких чинов людей, т. е. Земскую думу, и просилу нее совета, как оборонить Святую церковь и всех православных христиан от своего недруга королевича Владислава. Тут все единодушно дали обет Богу «за православную веру и за их государя стоять, и с ним в осаде сидеть, и с недругом его биться до смерти, не щадя голов своих». На том же Земском соборе государь указал росписать воевод и ратных людей по полкам и городам, а «воеводам на Москве и в городах всем быть без мест до 7128 (1620) года». Нужно заметить, что, несмотря на трудное время и грозивших отовсюду врагов, местнические счеты возникали тогда беспрестанно и причиняли большой ущерб военным действиям. Царский и соборный приговор хотя ослабил зло; но вполне оно не прекращалось даже ввиду неприятельского нашествия.