Хотя все украинское казачество уже носит название Войска Запорожского, но отношения городовых или реестровых к сечевикам еще не вполне определились и подвержены всяким неладам. Запорожье еще не выработало своего отдельного хозяйства и своего кошевого атамана и управляется часто сменяющеюся старшиною или, точнее, радою с ее случайными решениями. Тогда как Запорожье пополнялось неимущими, безземельными и своевольными людьми, голотою или гультяями, по преимуществу беглыми крестьянами или хлопами, реестровые владели земельными имуществами и разными угодьями и занимались промыслами; некоторые из них отличались особою зажиточностью; простые казаки называли их «дуками». Само собой разумеется, что такие зажиточные казаки и вообще реестровые, занимая в общественном отношении ступень между мещанами и шляхтою, были более наклонны к охранению существующего порядка (консерваторы) и более привержены к Речи Посполитой, нежели запорожцы или вообще казацкая голота и гультяйство. А потому в казацких движениях против польского шляхетства и панства мы пока видим частое раздвоение и отсутствие единодушия среди казачества, как и вообще среди украинского населения; что и было главною причиною их неудачного исхода.
В этот, так сказать, переходный период самым видным деятелем в развитии украинского казачества, в расширении и укреплении его самоуправления является Петр Конашевич Сагайдачный, едва ли не впервые давший пример настоящего казацкого гетмана, общего войскового начальника и городовых, и запорожцев.
Сагайдачный — по словам его младшего современника, русского шляхтича Ерлича — был шляхетского происхождения, родом из Самбора. Он обучался в Острожской школе и по тому времени был человеком образованным. Вступив в Запорожское войско, Сагайдачный рано прославился своими военными подвигами против татар и турок; за что войско не раз выбирало его своим старшим. Особенно он прославился и как участник, и как предводитель в удачных морских походах на мусульманские города Варну, Кафу, Синоп и Трапезунд, в 1614–1616 гг.; причем казаки освободили множество христианских невольников и взяли большую добычу. Походы эти навлекли на казаков неудовольствие и даже гонение от правительства Речи Посполитой, так как морские набеги запорожцев вызвали сильное раздражение в Константинополе. По повелению султана, крымские и буджацкие татары спешили, в свою очередь, внезапно вторгаться в пределы Юго-Западной Руси, жечь ее, разорять и уводить множество пленных; кроме того, султан не раз грозил жестокою войною, если не прекратятся казацкие набеги на его владения. Поэтому Сигизмунд III и вообще польское правительство пытается укротить казаков, приказывает им сидеть смирно, не ходить на море и быть послушными коронному гетману; в то же время оно отправляет особых комиссаров для их переписи и водворения между ними порядка, а в случае их непослушания предписывает украинским воеводам не посылать на Низ никаких военных и съестных припасов.
В 1617 году на урочище Старая Ольшанка на берегу р. Роси королевские комиссары, с гетманом Жолкевским во главе и под прикрытием кварцяного войска, заключили с казаками договор; причем взяли с них письменное обязательство на следующих условиях: не ходить войною на турецкие владения, исключить из своих списков всех людей простого звания, получать своего старшого из рук коронного гетмана, без позволения сего последнего не уходить с своих мест, и на них отбывать свою службу; за это именем короля комиссары назначили реестровым казакам 10 000 злотых жалованья и 700 поставов каразеи, т. е. простого сукна. По сему договору казаки оставили только за собой право просить короля и сейм об увеличении их числа, слишком ограниченного комиссарами и недостаточного для охраны границ.